Benutzer:Gesamtszenario/Hexahydrocannabinol

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Strukturformel
Strukturformel von Hexahydrocannabinol
Allgemeines
Name Hexahydrocannabinol
Andere Namen
  • HHC
  • HHM
  • (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-o
Summenformel C21H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6692-85-9
PubChem 16050328
ChemSpider 13178711
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoide

Eigenschaften
Molare Masse 316,485 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexahydrocannabinol (HHC oder HHM) ist ein ist ein hydrogenisiertes Derivat von Tetrahydrocannabinol (THC). Es ist ein natürlich vorkommendes Cannabinoid, dass gelegentlich als Spurenkomponente in Cannabis sativa feststellbar ist.[2][3] Darüber hinaus kann es auch synthetiscih durch Hydrierung von Cannabis-Extrakt hergestellt werden.[4]

HHC wurde zum ersten mal erfolgreich 1947 durch Roger Adams aus natürlichem THC synthetisiert.[5] Verschiedene Arbeitsgruppen konnten die Enantiomere (+)-HHC und (-)-HHC erfolgreich aus Citronellal, Olivetol[6][7] und anderen verwandten Verbindungen[8] herstellen.

Obwohl ähnliche Verbindungen bereits früher in Cannabis identifiziert wurden,[9] wurde Hexahydrocannabinol nur selten aus Pflanzenmaterial isoliert. 2020 entdeckte die de-Las-Heras-Gruppe 43 Cannabinoide in flüssigem Extrakt aus den Samen von Cannabis sativa, darunter Hexahydrocannabinol. Es existieren zwei Diastereomere, die sich an der Methyl-(9)-Position voneinander unterscheiden. HHC wird typischerweise aus Δ8-THC, oder Δ9-THC synthetisiert. Hierzu werden die Doppelbindungen in den Cyclohexyl-Ringen entfernt, die Kohlenstoffatome mit Wasserstoff abgesättigt.[10][11]

Es ist bekannt, dass Strukturanaloga des HHC an den Cannabinoid-Rezeptor 1 binden und psychotrope effecte erzeugen, wobei das Enantiomer 9β-HHC eine erheblich stärkere wirkund zeigt als das Enantiomer 9α-HHC.[12] Die Affinität und Bindungsstärke von HHC zum Rezeptor ist dabei schwächer als die von THC, was auf eine schwächere berauschende Wirkung hinweist. Da HHC natürlicherweise in Hanfpflanzen vorkommt, ist es wahrscheinlich, dass beim Genuss von Cannabis kleinere Mengen dieses Cannabinoids mit konsumiert werden.

Mehrere dem HHC strukturell verwandte Analoga kommen ebenfalls natürlich in Cannabis vor, u. a. Cannabiripsol,[13] 9α-Hydroxyhexahydrocannabinol, 7-oxo-9α-Hydroxyhexa-hydrocannabinol, 10α-Hydroxyhexahydrocannabinol, 10aR-Hydroxyhexahydrocannabinol und 1′S-Hydroxycannabinol,[9] 10α-Hydroxy-Δ(9,11)-Hexahydrocannabinol und 9β,10β-Epoxyhexahydrocannabinol.[14]

HHC selbst tritt als Zersetzungsprodukt von THC auf, ähnlich wie Cannabinol und Δ8-THC in Hanfpflanzen durch Zersetzung von Δ9-THC gebildet werden. Die Zersetzungsreaktion von Δ9-THC in HHC ist eine Reduktion der Kohlenstoff-Doppelbindungen, die in unzersetzten THC-Verbindungen die Delta-Isomer-Position ausmachen.[15][16]

HHC-Analoga treten wahrscheinlich auch bei der Metabolisierung von THC in der Leber auf. Δ9-THC wird teilweise in 11-Hydroxy-THC und α,10-α-Epoxy-Hexahydrocannabinol und 1,2-Epoxy-Hexahydrocannabinol umgesetzt.[17] Es ist bekannt, dass Cannabidiol teilweise in 9α-Hydroxy-HHC 8-Hydroxy-iso-HHC metabolisiert wird. Wird gleichzeitig Alkohol konsumiert, können Methoxy- oder Ethoxy-Analoge wie 9-Methoxy-HHC, 10-Methoxy-HHC, 9-Ethoxy-HHC und 10-Ethoxy-HHC gebildet werden.[18]

Hexahydrocannabinol sollte nicht mit den ähnlich benannten Verbindungen 9-Nor-9β-Hydroxyhexahydrocannabinol (9-Nor-9β-HHC), 9-Hydroxyhexahydrocannabinol (9-OH-HHC) und 11-Hydroxyhexahydrocannabinol (11-OH-HHC and 7-OH-HHC) verwechselt werden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ LO Hanuš, SM Meyer, E Muñoz, O Taglialatela-Scafati, G Appendino: Phytocannabinoids: a unified critical inventory. In: Natural Product Reports. 33, Nr. 12, November 2016, S. 1357–1392. S2CID:34267092. doi:10.1039/c6np00074f. PMID 27722705.
  3. ↑ J Basas-Jaumandreu, FX de Las Heras: GC-MS Metabolite Profile and Identification of Unusual Homologous Cannabinoids in High Potency Cannabis sativa. In: Planta Medica. 86, Nr. 5, March 2020, S. 338–347. hdl:2117/188476. doi:10.1055/a-1110-1045. PMID 32053835.
  4. ↑ Patent US9694040: Hydrogenation of cannabis oil. Veröffentlicht am 10. November 2016, Anmelder: Research Grow Labs, Erfinder: Scialdone MA.‌
  5. ↑ Patent US2419937: Marihuana active compounds. Veröffentlicht am 6. Mai 1947, Erfinder: Adams R.‌
  6. ↑ LF Tietze, G von Kiedrowski, B Berger: Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition. In: Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 21, 1982, S. 221–222. doi:10.1002/anie.198202212.
  7. ↑ YR Lee, L Xia: Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (-)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol. In: Tetrahedron Letters. 49, 2008, S. 3283. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.075.
  8. ↑ V Maurya, C Appayee: Enantioselective Total Synthesis of Potent 9β-11-Hydroxyhexahydrocannabinol. In: The Journal of Organic Chemistry. 85, Nr. 2, January 2020, S. 1291–1297. S2CID:209343301. doi:10.1021/acs.joc.9b02962. PMID 31833372.
  9. ↑ a b SA Ahmed, SA Ross, D Slade, MM Radwan, IA Khan, MA ElSohly: Minor oxygenated cannabinoids from high potency Cannabis sativa L. In: Phytochemistry. 117, September 2015, S. 194–199. doi:10.1016/j.phytochem.2015.04.007. PMID 26093324. PMC 4883105 (freier Volltext).
  10. ↑ DJ Harvey, NK Brown: In vitro metabolism of the equatorial C11-methyl isomer of hexahydrocannabinol in several mammalian species. In: Drug Metabolism and Disposition. 19, Nr. 3, May 1991, S. 714–716. PMID 1680642.
  11. ↑ DJ Harvey, NK Brown: Comparative in vitro metabolism of the cannabinoids. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 40, Nr. 3, November 1991, S. 533–540. S2CID:25827210. doi:10.1016/0091-3057(91)90359-a. PMID 1806943.
  12. ↑ PH Reggio, KV Greer, SM Cox: The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity. In: Journal of Medicinal Chemistry. 32, Nr. 7, July 1989, S. 1630–1635. doi:10.1021/jm00127a038. PMID 2738895.
  13. ↑ EG Boeren, MA Elsohly, CE Turner: Cannabiripsol: a novel Cannabis constituent. In: Experientia. 35, Nr. 10, October 1979, S. 1278–1279. S2CID:19529732. doi:10.1007/BF01963954. PMID 499397.
  14. ↑ MM Radwan, MA ElSohly, AT El-Alfy, SA Ahmed, D Slade, AS Husni, SP Manly, L Wilson, S Seale, SJ Cutler, SA Ross: Isolation and Pharmacological Evaluation of Minor Cannabinoids from High-Potency Cannabis sativa. In: Journal of Natural Products. 78, Nr. 6, June 2015, S. 1271–1276. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00065. PMID 26000707. PMC 4880513 (freier Volltext).
  15. ↑ CE Turner, KW Hadley, PS Fetterman, NJ Doorenbos, MW Quimby, C Waller: Constituents of Cannabis sativa L. IV. Stability of cannabinoids in stored plant material. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 62, Nr. 10, October 1973, S. 1601–1605. doi:10.1002/jps.2600621005. PMID 4752104.
  16. ↑ ER Garrett, AJ Gouyette, H Roseboom: Stability of tetrahydrocannabinols II. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 67, Nr. 1, January 1978, S. 27–32. doi:10.1002/jps.2600670108. PMID 22740.
  17. ↑ S Narimatsu, K Watanabe, T Matsunaga, I Yamamoto, S Imaoka, Y Funae, H Yoshimura: Cytochrome P-450 isozymes involved in the oxidative metabolism of delta 9-tetrahydrocannabinol by liver microsomes of adult female rats. In: Drug Metabolism and Disposition. 20, Nr. 1, January 1992, S. 79–83. PMID 1347001.
  18. ↑ P Golombek, M Müller, I Barthlott, C Sproll, DW Lachenmeier: Conversion of Cannabidiol (CBD) into Psychotropic Cannabinoids Including Tetrahydrocannabinol (THC): A Controversy in the Scientific Literature. In: Toxics. 8, Nr. 2, June 2020, S. 41. doi:10.3390/toxics8020041. PMID 32503116. PMC 7357058 (freier Volltext).

Kategorie:Cannabinoid Kategorie:Hanf-Cannabinoid Kategorie:Psychotropes Cannabinoid Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff

Kategorie:Arzneistoff

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