1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien

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Strukturformel
Struktur von CpBIG
Allgemeines
Name 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5-Penta(4-butylphenyl)cyclopentadien
  • CpBIG
  • 1,1′,1′′,1′′′,1′′′′-(Cyclopenta-1,3-dien-1,2,3,4,5-pentayl)pentakis(4-butylbenzol)
Summenformel C55H66
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 161296-28-2
PubChem 102025217
Eigenschaften
Molare Masse 726,52 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Diene und ein Cyclopentadien-Derivat. Das Anion dieser Verbindung wird als sterisch anspruchsvoller Ligand, oft abgekürzt als CpBIG, in der metallorganischen Chemie der Sandwichverbindungen verwendet.

Darstellung

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien ist in einer einstufigen Reaktion durch die palladiumkatalysierte Reaktion von Zirconocendichlorid mit 4-n-Butylbenzolbromid darstellbar.[2]

Reaktionen

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien reagiert direkt mit einer Reihe von metallorganischen Verbindungen oder in reduzierter Form als Natrium- oder Kaliumverbindung mit den Salzen von Haupt- und Übergangsmetallen. Die entstehenden Metallocene sind in Gegensatz zu den unsubstituierten Pentaphenylcyclopentadienylkomplexen in verschiedenen Lösungsmitteln gut löslich.[3] Die perarylierten Metallocene, etwa von Samarium, weisen zum Teil eine ungewöhnliche Stabilität auf. Diese ist wahrscheinlich durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Substituenten zu erklären.[4] Die Umsetzung von 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien mit starken basischen Strontium- und Bariumverbindungen liefert die entsprechenden coplanaren Sandwichverbindungen.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Gerald Dyker, Jörg Heiermann, Masahiro Miura, Jun-Ichi Inoh, Sommai Pivsa-Art, Tetsuya Satoh, Masakatsu Nomura: Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes. In: Chemistry – A European Journal. 6, 2000, S. 3426–3433, doi:10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3426::AID-CHEM3426>3.0.CO;2-B.
  3. ↑ Dennis Kuchenbecker, Sjoerd Harder, Georg Jansen: Insight in Structures of Superbulky Metallocenes with the Cp[BIG] Ligand: Theoretical Considerations of Decaphenyl-Metallocenes. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 636, 2010, S. 2257–2261, doi:10.1002/zaac.201000192.
  4. ↑ Christian Ruspic, John R. Moss, Markus Schürmann, Sjoerd Harder: Remarkable Stability of Metallocenes with Superbulky Ligands: Spontaneous Reduction of SmIII to SmII. In: Angewandte Chemie International Edition. 47, 2008, S. 2121–2126, doi:10.1002/anie.200705001.
  5. ↑ Lars Orzechowski, Dirk F.-J. Piesik, Christian Ruspic, Sjoerd Harder: Superbulky metallocene complexes of the heavier alkaline-earth metals strontium and barium. In: Dalton Transactions. 2008, S. 4742–4746, doi:10.1039/b809872g.
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