1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid
Allgemeines
Name 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid
Andere Namen
  • 1,7,8,9,10,10-Hexachlor-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dion (IUPAC)
  • Chlorendisäureanhydrid
  • HET-Säureanhydrid
  • Bicyclo[2.2.1]1,4,5,6,7,7-hexachlor-hept-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid
Summenformel C9H2Cl6O3
Kurzbeschreibung

weißer bis beiger Feststoff[1][2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 8265
ChemSpider 7967
Eigenschaften
Molare Masse 370,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,73 g·cm−3[4]

Schmelzpunkt

239 °C[1]

Siedepunkt

~300 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​373​‐​412
P: 201​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride. Die Verbindung steht auf der Liste der CoRAP-Stoffe der EU. Es handelt sich um das Anhydrid von 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarboxylsäure.[7]

Gewinnung und Darstellung

1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Hexachlorcyclopentadien mit Maleinsäureanhydrid gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid ist ein weißer bis beiger Feststoff, der gering löslich in Wasser ist.[1][2][3]

Verwendung

1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid wird bei der Herstellung von Polymeren verwendet, die bei der Herstellung von glasfaserverstärkten Harzen für Anlagen der chemischen Industrie eingesetzt werden. Es kann auch zur Herstellung von Alkydharzen für den Einsatz in speziellen Farben und Lacken verwendet werden. Es wird als Härter in Epoxidharzen zur Herstellung von Leiterplatten eingesetzt.[4] Es dient als Flammhemmer.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Datenblatt 1,4,5,6,7,7-Hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2018 (PDF).
  3. ↑ a b c Environmental Health Criteria (EHC) für Chlorendic acid and anhydride, abgerufen am 12. Juni 2018.
  4. ↑ a b Datenblatt Chlorendic anhydride, 95%, may cont. up to 3% chlorendic acid bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Juni 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. ↑ James H. Kim, Herman J. Gibb, Annette Iannucci, World Health Organization: Cyclic Acid Anhydrides Human Health Aspects. World Health Organization, 2009, ISBN 978-92-4153075-0, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Eintrag zu 1,4,5,6,7,7-Hexachlorobicyclo-[2.2.1]-5-hept-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Juli 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ Environmental Health Criteria (EHC) für Chlorendic acid and anhydride, abgerufen am 20. Juni 2018.
  8. ↑ Eintrag zu Chlorendic Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. Juni 2018 (online auf PubChem).
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