2,3-Oxidosqualen

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Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Oxidosqualen
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name 2,3-Oxidosqualen
Andere Namen
  • 2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentamethyl-3,7,11,15,19-henicosapentaen-1-yl]oxiran (IUPAC)
  • 2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen
  • 2,3-Epoxysqualen
Summenformel C30H50O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7200-26-2
PubChem 5366020
ChemSpider 4517951
Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(S)-2,3-Oxidosqualen [auch (S)-2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen] ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese der Zellmembran-Sterin-Präkursoren Lanosterin und Cycloartenol, sowie der Saponine. Es bildet sich durch Oxidation von Squalen durch das Enzym Squalenmonooxygenase. 2,3-Oxidosqualen ist das Substrat verschiedener Oxidosqualencyclasen, wie die Lanosterinsynthase, welche Lanosterin, eine Vorstufe zu Cholesterin, produziert.[2]

Der Stereoisomer 2,3-(R)-Oxidosqualen ist ein Hemmer der Lanosterinsynthase.

Literatur

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Ikuro Abe: Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. In: Natural Product Reports. Band 24, Nr. 6, Dezember 2007, S. 1311–1331, doi:10.1039/b616857b, PMID 18033581.