Rosenoxid
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Rosenoxid | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C10H18O | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,866 g·cm−3[4] | |||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
schwach löslich in Wasser[5] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,452[4] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Rosenoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrane und monozyklischen Monoterpene, die als einer der Hauptgeruchsstoffe in Rosen und Rosenöl enthalten ist.[6] Rosenoxid ist chemisch gesehen ein Stoffgemisch aus mehreren isomeren Formen.
Vorkommen
Bei Rosenoxid handelt es sich um ein Stoffgemisch aus den isomeren cis- und trans-Formen der Verbindung, wobei natürlich meist die (linksdrehende) cis-Form vorliegt und nur (−)-cis-Rosenoxid den typischen Rosengeruch verbreitet. Sie ist neben anderen Verbindungen für den charakteristischen Duft von Rosenöl und Geraniumöl verantwortlich.
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/Rosa_Ave_Maria_1.jpg/300px-Rosa_Ave_Maria_1.jpg)
Natürlich kommt Rosenoxid neben in Rosen auch in einigen Weinsorten und in Lindenblüten (und damit auch in Lindenhonig) vor und ist mit für den Geruch und Geschmack verantwortlich.[7][8] Darüber hinaus kommt (−)-cis-Rosenoxid in ätherischen Ölen, beispielsweise im Geraniumöl oder im bulgarischen Rosenöl vor.
Auch im Abwehrsekret einiger Arten der Bockkäfer kommt Rosenoxid vor.[6]
Gewinnung und Darstellung
Großtechnisch kann Rosenoxid über die solare Photooxidation von Citronellol oder aus Halohydrinen oder Epoxiden gewonnen werden.[9][10] Bei der häufigeren Synthese ausgehend von Citronellol wird dieses durch Einleiten von Sauerstoff mit UV-Licht in Allylhydroperoxide überführt. Diese werden mittels Natriumsulfit in Diole reduziert. Nur das aus dem tertiären Allylhydroperoxid gebildete Diol lässt sich dann mittels verdünnter Schwefelsäure cyclisieren.[3] Dabei entstehen (−)-cis bzw. (−)-trans-Rosenoxid zu gleicher Ausbeute.
Die mikrobielle Gewinnung von Rosenoxid ist ebenfalls möglich.[11]
Eigenschaften
Rosenoxid verfärbt sich nicht und ist relativ stabil.[3]
Verwendung
Rosenoxid wird wegen seiner starken Geraniumspitzennote in der Parfümindustrie eingesetzt, häufig bei Seifen, Kosmetika und anderen Haushaltsprodukten.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ISOBUTENYL METHYLTETRAHYDROPYRAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ Rose Oxide 70. CAS-No. 16409-43-1. BASF, abgerufen am 5. Mai 2017.
- ↑ a b c d e Dieter Martinetz und Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A–Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3; S. 330ff.
- ↑ a b c d e Datenblatt Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran, ≥98%, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methylpropen-1-yl)pyran. FAO, abgerufen am 5. Mai 2017.
- ↑ a b Eintrag zu Rosenoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2017.
- ↑ Matthias Wüst: Wein – Qualität entscheidet sich in Nanogramm: Zur Biochemie des sortentypischen Weinaromas. In: Chemie in unserer Zeit. 37, S. 8–17, Januar 2003, doi:10.1002/ciuz.200390020.
- ↑ 1.4. Primäre Aromastoffe von Lindenhonig im Vergleich zu Honigen anderer Herkunft. DFAL, 1989, archiviert vom Original am 16. Mai 2004; abgerufen am 5. Mai 2017.
- ↑ Patent WO2001017983: Method for producing rose oxide using halohydrins or epoxides. Veröffentlicht am 15. März 2001, Erfinder: Martin Demuth, Xuechao Xing, Kurt Schaffner.
- ↑ Birgit Witte: Photochemische und thermische Anellierungsreaktionen von konjugierten Alkinylcyclohex-2-enonen. Hamburg 1999, DNB 95869883X, urn:nbn:de:gbv:18-1223 (Dissertation, Universität Hamburg).
- ↑ Georg Schwedt: Betörende Düfte, sinnliche Aromen. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-32045-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).