Glycolsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel von Glycolsäure | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Glycolsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H4O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser, hygroskopischer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 76,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,83[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut in Wasser[3], Aceton, Ethanol und Diethylether[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Glycolsäure (Hydroxyessigsäure) ist die einfachste α-Hydroxycarbonsäure mit der Formel HOCH2–COOH. Die Hydroxymethylgruppe lässt sich wie bei anderen primären Alkoholen über den Aldehyd (Glyoxylsäure) zur Carboxygruppe (Oxalsäure) oxidieren.
Vorkommen
Glycolsäure findet sich in unreifen Weintrauben, in Zuckerrohrsaft, in Zuckerrüben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin. Als Oxidationsprodukt ist sie auch in Eisessig enthalten. Auf Grund ihres natürlichen Vorkommens wird die Glycolsäure zu den Fruchtsäuren gezählt.
Herstellung
Großtechnisch wird Glycolsäure durch alkalische Hydrolyse von Chloressigsäure synthetisiert:[4]
- Fehler beim Parsen (MathML mit SVG- oder PNG-Rückgriff (empfohlen für moderne Browser und Barrierefreiheitswerkzeuge): Ungültige Antwort („Math extension cannot connect to Restbase.“) von Server „https://wikimedia.org/api/rest_v1/“:): {\displaystyle \mathrm{ClCH_2COO^- \ + \ OH^-\longrightarrow \ HOCH_2COO^-\ + \ Cl^- }}
Auch die Synthese aus Kohlenstoffmonoxid, Wasser und Formaldehyd ist möglich:
- Fehler beim Parsen (Konvertierungsfehler. Der Server („https://wikimedia.org/api/rest_“) hat berichtet: „Cannot get mml. Server problem.“): {\displaystyle \mathrm {H_{2}CO\ +\ H_{2}O\ +\ CO\longrightarrow \ HOCH_{2}COOH} }
- Aus Formaldehyd, Wasser und Kohlenstoffmonoxid entsteht Glycolsäure
Verwendung
Glycolsäure wird als 20%ige wässrige Lösung zur Entrostung von Rohrleitungen durch Chelatisierung von Calcium- und Eisen-Ionen eingesetzt. In der Textilindustrie wird die Säure zur Haltbarmachung („Avivierung“) und als Katalysator, in der Lederindustrie zum Entkalken von Tierhäuten, zur Chromgerbung und zum Färben eingesetzt. Auch bei der Synthese (als milde organische Säure) sowie als Ausgangsprodukt für verschiedene Ester findet Glycolsäure Verwendung.[2]
Daneben wird die Fruchtsäure Glycolsäure zur Hautpflege eingesetzt. Hier erfüllt sie eine Peeling-Funktion und verbessert so das Hauterscheinungsbild.
Sicherheitshinweise
Die brennbare Glycolsäure wirkt in reiner Form ätzend auf Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege. Im Tierexperiment mit Ratten, Meerschweinchen und Katzen erwies sie sich als nur gering toxisch.[7] Dabei zeigte sie Auswirkungen auf das Geruchsvermögen, Atemstörungen, Schläfrigkeit und Veränderungen in Magen- und Nierengewebe.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu GLYCOLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Glykolsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Hydroxyacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Mai 2021.
- ↑ a b Eintrag zu Glycolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 656, 1986.
- ↑ G. L. Kennedy, B. A. Burgess: INHALATION TOXICOLOGY OF GLYCOLIC ACID. In: Inhalation Toxicology. Band 9, Nr. 5, 1997, S. 435–447, doi:10.1080/089583797198114.
- ↑ a b c Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, S. 259, 1941.
