Tolualdehyde

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Tolualdehyde
Name 2-Tolualdehyd 3-Tolualdehyd 4-Tolualdehyd
Andere Namen o-Tolualdehyd,
2-Methylbenzaldehyd
O-TOLUALDEHYDE (INCI)[1]
m-Tolualdehyd,
3-Methylbenzaldehyd
p-Tolualdehyd,
4-Methylbenzaldehyd
Strukturformel Struktur von 2-Methylbenzaldehyd Struktur von 3-Methylbenzaldehyd Struktur von 4-Methylbenzaldehyd
CAS-Nummer 529-20-4 620-23-5 104-87-0
PubChem 10722 12105 7725
FL-Nummer 05.026 05.028 05.029
Summenformel C8H8O
Molare Masse 120,15 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −35 °C[2] [3] −6 °C[4]
Siedepunkt 198–200 °C[2] 199 °C[3] 204 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[2]
keine GHS-Piktogramme
Gefahrensymbol
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 302
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
304+340​‐​405​‐​501
keine P-Sätze 262

Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.

Darstellung

4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.[5]

Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 529-20-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 620-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 104-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).