3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid

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Strukturformel
Strukturformel von 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
Allgemeines
Name 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
Summenformel C12H17BrO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53872-80-3
Eigenschaften
Molare Masse 369,17 g·mol−1
Schmelzpunkt

93–94 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Saccharide. Es ist lediglich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid kann aus 3,4,6-Triacetyl-β-ethylthio-D-glucopyranosid[3] durch Reaktion mit elementarem Brom gewonnen werden. Dabei muss gekühlt werden. Diethylether kann als Lösungsmittel verwendet werden. Durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Pentan und stärkerem Kühlen wird das Produkt auskristallisiert.[1]

Triacetylbromglucose Synthese-Weygand.svg

Eigenschaften

3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid ist nicht stabil. Es zersetzt sich nach 1–2 Tagen.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4,6-Triacetyl-β-ethylthio-D-glucopyranosid: CAS-Nummer: 98179-07-8, PubChem: 102323106, Wikidata: Q113452756.