Dichlorphenole

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Die Dichlorphenole (DCP) bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol bzw. den Dichlorbenzolen ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Sie besitzen die Summenformel C6H4Cl2O, eine molare Masse von 163,00 g/mol und liegen als farblose Kristallnadeln vor. Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane. Vor allem das 2,4-Dichlorphenol wird zur Herstellung von Herbiziden verwendet.

Eigenschaften

Dichlorphenole
Name 2,3-Dichlorphenol,
1,2-Dichlor-
3-hydroxybenzol 		2,4-Dichlorphenol,
1-Hydroxy-
2,4-dichlorbenzol 		2,5-Dichlorphenol,
1,4-Dichlor-
2-hydroxybenzol 		2,6-Dichlorphenol,
1,3-Dichlor-
2-hydroxybenzol 		3,4-Dichlorphenol,
1,2-Dichlor-
4-hydroxybenzol 		3,5-Dichlorphenol,
1,3-Dichlor-
5-hydroxybenzol
Strukturformel Datei:2,3-dichlorophenol.svg Datei:2,4-Dichlorophenol.svg Datei:2,5-dichlorophenol.svg Datei:2,6-dichlorophenol.svg Datei:3,4-dichlorophenol.svg Datei:3,5-dichlorophenol.svg
CAS-Nummer 576-24-9 120-83-2 583-78-8 87-65-0 95-77-2 591-35-5
25167-81-1 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 11334 8449 66 6899 7258 11571
ECHA-InfoCard 100.008.546 100.004.027 100.008.657 100.001.602 100.002.228 100.008.833
100.042.433 (Isomerengemisch)
Summenformel C6H4Cl2O
Molare Masse 163,00 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung brennbare, farblose bis gelbliche Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1]
Schmelzpunkt 56–57 °C[2] 40–43 °C[3] 56–58 °C[4] 64–66 °C[5] 68 °C[6] 65–67 °C[7]
Siedepunkt 206 °C[2] 209–211 °C[3] 211 °C[4] 218–220 °C[5] 253 °C[8] 233 °C[7]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser[2][3][4][5][6][7]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[4]
05 – Ätzend
Achtung[5]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[6]
06 – Giftig oder sehr giftig 07 – Achtung

09 – Umweltgefährlich
Gefahr[7]
H- und P-Sätze 319​‐​302+312​‐​315​‐​411 302​‐​311​‐​314​‐​411 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411 314 302​‐​315​‐​318 302​‐​311​‐​314​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​302+352
305+351+338​‐​273​‐​501 		273​‐​280​‐​301+330+331
302+352​‐​305+351+338​‐​310 		273​‐​280​‐​301+312
302+352​‐​305+351+338 		280​‐​302+352​‐​305+351+338 280​‐​305+351+338 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310
LD50 2376 mg·kg−1[9]
oral, Maus 		47 mg·kg−1[9]
oral, Ratte 		580 mg·kg−1[9]
oral, Ratte 		–[9] 1685 mg·kg−1[9]
oral, Maus 		2389 mg·kg−1[9]
oral, Maus

Verwendung

2,4-Dichlorphenol wird in Mottenschutzmitteln und als Antimykotikum in Strümpfen, Schuheinlagen etc. verwendet sowie zur Herstellung von Herbiziden, wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, welches die Hälfte des im Vietnamkrieg eingesetzten Entlaubungsmittel Agent Orange ausmachte. 3,5-Dichlorphenol dient in einigen standardisierten Biotestverfahren für Wasser, wie dem Leuchtbakterientest, als Referenzsubstanz.

Biologische Bedeutung

2,6-Dichlorphenol wird von den Weibchen von 14 Zeckenarten als Pheromon verwendet und 2,4-Dichlorphenol von Penicillin-Schimmelpilzen als Wachstumshormon produziert.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Dichlorphenol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Eintrag zu 2,3-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Eintrag zu 2,4-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c d Eintrag zu 2,5-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c d Eintrag zu 2,6-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ a b c Eintrag zu 3,4-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ a b c d Eintrag zu 3,5-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Datenblatt 3,4-Dichlorphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  9. ↑ a b c d e f Datenblatt bei chemicalland21.com
  10. ↑ Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft 06/2005.

Weblinks

Commons: Dichlorphenole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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