3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan

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Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan
Allgemeines
Name 3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan
Summenformel C6H12S3
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 54644-28-9
  • 38348-25-3 (cis-Form)
  • 38348-26-4 (trans-Form)
PubChem 520895
ChemSpider 454351
Eigenschaften
Molare Masse 180,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,147–1,160 g·cm−3[1]

Siedepunkt

70–72 °C (1 mmHg)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,558–1,570[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trithiolane, also der Heterocyclen mit einem Fünfring, der zwei Kohlenstoff- und drei Schwefelatome enthält. Sie kommt in zwei isomeren Formen (cis/trans) vor.

Vorkommen

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan kommt natürlich in Knoblauch, Zwiebeln und Schnittlauch vor.[3][4][5]

Gewinnung und Darstellung

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan kann durch Oxidation von 2,4,6-Triethyl-1,3,5-dithiazinan gewonnen werden. Letzteres kann wiederum durch Reaktion einer Ammoniumsulfidlösung in Tetrahydrofuran mit Propanal und Methyl-tert-butylether gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan ist eine gelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan wird als Aromastoff verwendet.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g FAO: Food safety and quality: details, abgerufen am 11. Januar 2021.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. T. K. Lim: Edible Medicinal and Non Medicinal Plants Volume 9, Modified Stems, Roots, Bulbs. Springer, 2014, ISBN 978-94-017-9511-1, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 421 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. SEIJI HASHIMOTO, MITSUO MIYAZAWA, HIROMU KAMEOKA: Volatile Flavor Components of Chive (Allium schoenoprasum L.). In: Journal of Food Science. 48, 1983, S. 1858, doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb05101.x.
  6. Patent EP1797066B1: Disubstituierte Tetrathiane als Duft- oder Aromastoffe. Angemeldet am 6. September 2005, veröffentlicht am 12. November 2014, Anmelder: Symrise AG, Erfinder: Frank Ott et al.