Hydroxybenzaldehyde
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| Hydroxybenzaldehyde | |||||||
| Name | 2-Hydroxybenzaldehyd | 3-Hydroxybenzaldehyd | 4-Hydroxybenzaldehyd | ||||
| Andere Namen | o-Hydroxybenzaldehyd, 2-Formylphenol, Salicylaldehyd |
m-Hydroxybenzaldehyd, 3-Formylphenol |
p-Hydroxybenzaldehyd, 4-Formylphenol | ||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 90-02-8 | 100-83-4 | 123-08-0 | ||||
| PubChem | 6998 | 101 | 126 | ||||
| FL-Nummer | 05.055 | - | 05.047 | ||||
| Summenformel | C7H6O2 | ||||||
| Molare Masse | 122,13 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||
| Schmelzpunkt | −7 °C[1] | 104 °C[2] | 116–117 °C[2] | ||||
| Siedepunkt | 197 °C[1][2] | 240 °C[2] | |||||
| pKs-Wert[2] | 6,79 | 8,00 | 7,66 | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐317‐319‐411 | 315‐319 | 318 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 273‐280‐302+352 305+351+338 |
264‐280‐302+352 305+351+338‐332+313 337+313 |
280‐305+351+338 | |||||
Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.
Eigenschaften
Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[2]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).
- ↑ Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2021 (PDF).
