4-Aminosalicylsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Aminosalicylsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NO3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
fast weißes bis weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 153,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
2,05[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1,69 g·l−1 bei 20 °C),[2] löslich in Ethanol[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
4-Aminosalicylsäure (Paraaminosalicylsäure, PAS, Handelsname: PAS-Fatol N (D), Hersteller: Riemser, GRANUPAS (D), Hersteller: Lucane Pharma) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.
Darstellung
Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.[4]
Eigenschaften
4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.[5]
Verwendung
PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Mittel ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose. Es ist ein Prodrug in Mycobacterium tuberculosis, da es im Bakterium ebenso wie das eigentliche Substrat p-Aminobenzoesäure von der Dihydropteroat-Synthase im Folatstoffwechsel eingebaut wird, was zu einer Hemmung der Dihydrofolatreduktase führt.[6]
Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 700.
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Aminosalicylic Acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ S. C. Mitchell, R. H. Waring: Aminophenols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
- ↑ F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid. In: Acta Cryst. 1954; 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.
- ↑ J. Zheng, E. J. Rubin u. a.: para-Aminosalicylic Acid Is a Prodrug Targeting Dihydrofolate Reductase in Mycobacterium tuberculosis. In: The Journal of biological chemistry. Band 288, Nummer 32, August 2013, S. 23447–23456, doi:10.1074/jbc.M113.475798. PMID 23779105.
- ↑ F. Daniel, P. Seksik, W. Cacheux, R. Jian, P. Marteau: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. Band 10, Nr. 3, 2004, S. 258–260, doi:10.1097/00054725-200405000-00013, PMID 15290921.
