6′,7′-Dihydroxybergamottin

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Strukturformel
Strukturformel von 6′,7′-Dihydroxybergamottin
Allgemeines
Name 6′,7′-Dihydroxybergamottin
Andere Namen

Dihydroxybergamottin
4-[(E,6R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoxy]furo[3,2-g]chromen-7-on (IUPAC)

Summenformel C21H24O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145414-76-2
PubChem 156147
Eigenschaften
Molare Masse 372,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

105 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6′,7′-Dihydroxybergamottin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine mit zweifach hydroxylierter Geraniol-Seitenkette.

Vorkommen

Früchte der Bergamotte

6′,7′-Dihydroxybergamottin kommt natürlich in der Bergamotte und der Grapefruit vor, in geringeren Mengen auch in anderen Zitrusfrüchten.

Bergamottin kann durch Extraktion mit Ethylacetat aus dem Saft der Grapefruit und anschließender Kieselgel-Chromatographie und HPLC isoliert werden,[2] oder durch Extraktion mit Methylenchlorid und anschließender HPLC.[3] Der Nachweis von Bergamottin erfolgt über HPLC mit UV-Detektor oder durch Massenspektrometrie.[4] Die Biosynthese erfolgt aus Bergamottin über Epoxybergamottin als Zwischenstufe.[4]

Eigenschaften

6′,7′-Dihydroxybergamottin ist, wie auch Bergamottin, ein Inhibitor von CYP3A4 und mitverantwortlich für den verlangsamten Abbau von manchen Arzneimitteln nach Konsum von Grapefruit.[5][6] Durch Einnahme von 6′,7′-Dihydroxybergamottin steigt die orale Bioverfügbarkeit und die Plasmakonzentration dieser Arzneimittel. Die IC50 von 6′,7′-Dihydroxybergamottin bei CYP3A4 liegt unter 1,2 μM.[2] Die IC50 für 6′,7′-Dihydroxybergamottin bei CYP1B1 liegt bei 7,17 μM.[2] Die IC50 für 6′,7′-Dihydroxybergamottin bei der Biosynthese von 6β-Hydroxytestosteron liegt bei 25 μM.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt 6′,7′-Dihydroxybergamottin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2018 (PDF).
  2. ↑ a b c B. Girennavar, S. M. Poulose, G. K. Jayaprakasha, N. G. Bhat, B. S. Patil: Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes. In: Bioorganic & medicinal chemistry. Band 14, Nummer 8, April 2006, S. 2606–2612, doi:10.1016/j.bmc.2005.11.039, PMID 16338240.
  3. ↑ a b D. J. Edwards, F. H. Bellevue, P. M. Woster: Identification of 6′,7′-dihydroxybergamottin, a cytochrome P450 inhibitor, in grapefruit juice. In: Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. Band 24, Nummer 12, Dezember 1996, S. 1287–1290, PMID 8971132.
  4. ↑ a b W. L. Hung, J. H. Suh, Y. Wang: Chemistry and health effects of furanocoumarins in grapefruit. In: Journal of food and drug analysis. Band 25, Nummer 1, Januar 2017, S. 71–83, doi:10.1016/j.jfda.2016.11.008, PMID 28911545.
  5. ↑ D. G. Bailey, J. Malcolm, O. Arnold, J. D. Spence: Grapefruit juice-drug interactions. In: British journal of clinical pharmacology. Band 46, Nummer 2, August 1998, S. 101–110, PMID 9723817, PMC 1873672 (freier Volltext).
  6. ↑ M. F. Paine, W. W. Widmer, H. L. Hart, S. N. Pusek, K. L. Beavers, A. B. Criss, S. S. Brown, B. F. Thomas, P. B. Watkins: A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice-felodipine interaction. In: The American journal of clinical nutrition. Band 83, Nummer 5, Mai 2006, S. 1097–1105, doi:10.1093/ajcn/83.5.1097, PMID 16685052.
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