Alkinsäuren
Alkinsäuren (auch Alkincarbonsäuren) sind aliphatische Carbonsäuren, die neben der Carboxygruppe (–COOH) eine C-C-Dreifachbindung enthalten. Unsubstituierte Alkinsäuren mit nur einer Dreifachbindung haben die allgemeine Summenformel CnH2n−3COOH (n = 2, 3, 4, …).
Der einfachste Vertreter ist die Propiolsäure. Diese liegt bei Raumtemperatur in flüssiger Form vor,[1] während es sich bei den Alkinsäuren ab der Tetrolsäure um Feststoffe handelt.[2]
| Alkinsäuren (Auswahl) | ||
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| Propiolsäure | Tetrolsäure | 10-Undecinsäure |
Synthese
Alkinsäuren lassen sich durch Dehydrohalogenierung von Dibromalkansäuren herstellen. So erhält man durch Bromierung der 4-Pentensäure in Kohlenstoffdisulfid die 4,5-Dibrompentansäure, aus der mit Kaliumhydroxid in Ethanol durch Eliminierung von Bromwasserstoff die 4-Pentinsäure[3] entsteht.[4]
Synthese von 4-Pentinsäure aus 4-Pentensäure durch Bromierung und Dehydrobromierung
Natürlich vorkommende Alkinsäuren
Als erste natürlich vorkommende Alkinsäure wurde 1902 die im Isanoöl vorkommende Isansäure (Octadeca-17-en-9,11-diinsäure)[5], eine Alkinsäure mit 2 konjugierten Dreifachbindungen und einer Vinylgruppe, beschrieben.[6] Weitere Alkinsäuren sind beispielsweise die Ximeninsäure[7] aus dem Samenöl von Ximenia Caffra und das antibiotisch wirksame Mycomycin (3,5,7,8-Tridecatetraen-10,12-diinsäure)[8], eine C13-Alkinsäure mit zwei endständigen Alkingruppen, einem Allen-Strukturelement und zwei weiteren konjugierten Doppelbindungen.[9][10]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Fritz Straus, Walther Heyn, Erich Schwemer: Zur Kenntnis der Propiolsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 63, Nr. 5, 7. Mai 1930, S. 1086–1092, doi:10.1002/cber.19300630513.
- ↑ Frank-Michael Simmross, Peter Weyerstahl: Ein einfacher Weg zu 2-Butynsäure (Tetrolsäure). In: Synthesis. Band 1981, Nr. 01, 1981, S. 72, doi:10.1055/s-1981-29345.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Pentinsäure: CAS-Nummer: 6089-09-4, EG-Nummer: 228-028-0, ECHA-InfoCard: 100.025.480, PubChem: 22464, ChemSpider: 21069, Wikidata: Q27455468.
- ↑ Edmund Schjånberg: Über die drei isomeren Pentinsäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 71, Nr. 3, 1938, S. 569–573, doi:10.1002/cber.19380710309.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isansäure: CAS-Nummer: 506-25-2, PubChem: 5312686, ChemSpider: 4472111, Wikidata: Q27281476.
- ↑ Joséphine K. Ntumba, Laurent Collard, Kalulu M. Taba, Raphaël Robiette: Isolation of a Series of Fatty Acid Components of Ongokea gore Seed (Isano) Oil and their Detailed Structural Analysis. In: Lipids. Band 50, Nr. 3, 2015, S. 313–322, doi:10.1007/s11745-014-3984-6.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ximeninsäure: CAS-Nummer: 557-58-4, EG-Nummer: 209-179-1, ECHA-InfoCard: 100.008.346, PubChem: 5312688, ChemSpider: 4472113, Wikidata: Q27280625.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mycomycin: CAS-Nummer: 544-51-4, PubChem: 5461007, ChemSpider: 4574389, Wikidata: Q27114911.
- ↑ Walter D. Celmer, I. A. Solomons: Mycomycin. I. Isolation, Crystallization and Chemical Characterization. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 9, 1952, ISSN 0002-7863, S. 2245–2248, doi:10.1021/ja01129a024.
- ↑ Artur Seher: Synthese und Eigenschaften von Alkinsäuren. In: Fette und Seifen. Band 54, Nr. 9, 1952, S. 544–549, doi:10.1002/lipi.19520540905.
