Alkoholate

Alkoholate von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumalkoholates und eines Lithiumalkoholates. Formel von Natriummethanolat und Lithiummethanolat. Das Alkoholat-Anion ist blau gekennzeichnet. R ist ein aliphatisch gebundener Rest.

Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)_nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Alkoholationen entstehen durch Deprotonierung aus Alkoholen. In wässrigem Milieu können keine Alkoholate hergestellt werden, da das Hydroxidion zu schwach basisch ist, um die Hydroxygruppe der Alkohole zu deprotonieren. Deshalb werden stärkere Basen, beispielsweise Natriumamid oder elementares Natrium, eingesetzt. Alkoholate werden unter anderem zur Ethersynthese sowie als Kondensations-, Deprotonierungs- und Alkylierungsmittel eingesetzt.

Darstellung

Alkoholate können durch Reaktion von elementaren Alkalimetallen mit Alkoholen synthetisiert werden.

Beispielsweise entsteht Natriumethanolat (Natriumethylat, C₂H₅ONa) als weißes bis gelbliches, hygroskopisches Pulver, durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol, wobei Wasserstoffgas entweicht:

$\mathrm {2\ C_{2}H_{5}OH+2\ Na\longrightarrow 2\ C_{2}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }$

Ethanol reagiert mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff.

Eigenschaften

In reiner Form sind Alkoholate stark basische Feststoffe, ziehen jedoch aus der Luft Wasserdampf an und zerfließen allmählich, wobei der entsprechende Alkohol und das Metallhydroxid entstehen, z. B. nach:

$\mathrm {C_{2}H_{5}ONa+H_{2}O\longrightarrow C_{2}H_{5}OH+NaOH}$

Aus Natriumethanolat und Wasser entstehen Ethanol und Natriumhydroxid.

Verwendung und Reaktionen

Technisch finden Alkoholate Anwendung in der asymmetrischen Ethersynthese (Williamson-Ethersynthese mit Halogenalkanen) (1) oder als starke Basen. Mit Carbonsäurehalogeniden lassen sich Ester darstellen (2); mit primären Aminen erhält man sekundäre Amine (3). Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen (4).

$\mathrm {1)\ R^{1}{-}O^{-}+X-R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}R^{2}+X^{-}}$

$\mathrm {2)\ R^{1}{-}O^{-}+X{-}(CO){-}R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}(CO){-}R^{2}+X^{-}}$

$\mathrm {3)\ R^{1}{-}O^{-}+H_{2}N{-}R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}NH{-}R^{2}+OH^{-}}$

$\mathrm {4)\ R{-}O^{-}+H_{2}O\longrightarrow R{-}OH+OH^{-}}$

Alkoholate werden hauptsächlich von der Agrar- und der Pharmaindustrie verwendet. Auch bei der Produktion von Biodiesel und Kosmetika werden Alkoholate verwendet.

Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in Sol-Gel-Prozessen zur Herstellung von Dünnschichten, Nanopartikeln und hochporösen Stoffen verwendet. Auf diesem Weg können funktionale (z. B. durch UV-Licht aktivierte selbstdesinfizierende Schichten), optische (z. B. Antireflexschichten, poröses Siliziumdioxid) als auch elektronisch aktive (halbleitende) Schichten (z. B. Indiumzinnoxid, Zinkoxid und Titandioxid) erzeugt werden.

Siehe auch

• Methanolate
• Ethanolate
• Propanolate

Weblinks

• Herstellerinformationen von Evonik
• Herstellerinformationen der BASF
• Eintrag zu Alkoholate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. August 2015.