Benzilsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzilsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C14H12O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.
Gewinnung und Darstellung
Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben[4] und stellt eine innere Disproportionierung dar.
Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich[5], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.[6]
Verwendung
Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.
Rechtsstatus
Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen wie dem Psychokampfstoff 3-Chinuclidinylbenzilat dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.[7][8]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu BENZILIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2296, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
- ↑ J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. Modul:Vorlage:Handle * library URIutil invalid.
- ↑ D. A. Ballard and W. M. Dehn: Benzilic Acid In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 29, Modul:Vorlage:Handle * library URIutil invalid; Coll. Vol. 1, 1941, S. 89 (PDF).
- ↑ R. Adams and C. S. Marvel: Benzoin In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 33, Modul:Vorlage:Handle * library URIutil invalid; Coll. Vol. 1, 1941, S. 94 (PDF).
- ↑ Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums (Memento vom 20. Dezember 2012 im Internet Archive)
- ↑ Amtsblatt der Europäischen Union (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 209 kB).
