Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

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Strukturformel
Strukturformel von Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
Mischung von drei Isomeren
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
Andere Namen
  • Bis(2-ethylhexyl)sebacat
  • Decandisäure-bis(2-ethylhexyl)ester
  • Dioctylsebacat
  • Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat
  • Di-2-ethylhexylsebacat
  • DIETHYLHEXYL SEBACATE (INCI)[1]
Summenformel C26H50O4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-62-3
EG-Nummer 204-558-8
ECHA-InfoCard 100.004.145
PubChem 31218
ChemSpider 28959
Eigenschaften
Molare Masse 426,68 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−55 °C[2]

Siedepunkt

256 °C (6,66 hPa)[2]

Dampfdruck

< 0,01 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,450 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, die alle die Summenformel C26H50O4 besitzen.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von Sebacinsäure mit 2-Ethylhexylalkohol in Gegenwart eines Säurekatalysators oder alternativ bei hohem Druck gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist eine brennbare schwer entzündbare farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Isomerie

Die drei Stereoisomeren von Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei Stereoisomere:

  • (R,R)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
  • (S,S)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
  • meso-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

In der Technik wird Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren erzeugt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.[7]

Verwendung

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester wird als Weichmacher (zum Beispiel für Polyisobutylen) und Schmierstoff[8] verwendet. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organischen Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen.[9] Es kann auch zur Erzeugung von stabilen Aerosolen, die sich insbesondere für die Abnahme und Überwachung reinraumtechnischer Anlagen eignen, verwendet werden.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DIETHYLHEXYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)sebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, Selectophore bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
  5. ↑ Eintrag zu Bis(2-Ethylhexyl) Sebacate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 31. Dezember 2016 (online auf PubChem).
  6. ↑ Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Kinetics of non-catalytic synthesis of bis(2-ethylhexyl)sebacate at high pressures. In: React. Chem. Eng. 2017, doi:10.1039/C6RE00162A.
  7. ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
  8. ↑ Peter Kurzweil: Chemie Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-08660-2, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  10. ↑ Topas GmbH: Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat DEHS
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