Essigsäurebornylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Struktur von (−)-Bornylacetat | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Essigsäurebornylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C12H20O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 196,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4635 (20 °C)[6] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Bornylacetat ist der Essigsäureester des Terpens Borneol.
Isomere
Bornylacetat ist immer endo-konfiguriert, die exo-Konfiguration wird als Isobornylacetat bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Bornylacetat [Synonyme: (1S,2R,4S)-Bornylacetat bzw. (1R,2S,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.
| Isomere von Essigsäurebornylester | ||
| Name | (−)-Bornylacetat | (+)-Bornylacetat |
| Andere Namen | (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat | (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat |
| Strukturformel | |
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| CAS-Nummer | 5655-61-8 | 20347-65-3 |
| 76-49-3 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 227-101-4 | 243-750-6 |
| 200-964-4 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.024.638 | 100.039.757 |
| 100.000.878 (Racemat) | ||
| PubChem | 442460 | 6950274 |
| 6448 (Racemat) | ||
| FL-Nummer | 09.848 | - |
| 09.017 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27105264 | Q27284125 |
| Q780165 (Racemat) | ||
Vorkommen
Der Ester zählt zur Wirkstoff-Familie der ätherischen Öle und ist in vielen Pflanzen vorhanden, so etwa in den Nadelbäumen Tannen (Abies), Kiefern (Pinus sylvestris),[8] Fichten (Picea) und Lärchen (Laryx), aber auch in Asant (Ferula assa-foetida),[8] Baldrian (Valeriana officinalis),[8] Basilikum (Ocimum basilicum),[8] Harfensträucher (Plectranthus barbatus),[8] Magnolien (Magnolia), Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus), Moschus-Schafgarbe (Achillea moschata), Muskatnuss (Myristica fragrans),[8] Mutterkraut (Tanacetum parthenium),[8] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[8] Salbei (Salvia officinalis),[8] Thai-Ingwer (Alpinia galanga)[8] und Wacholder (Juniperus communis)[8]. In Koniferen kommt insbesondere das (−)-Bornylacetat vor.[9]
Mönchspfeffer
Schwarz-Fichte
Baldrian
Basilikum
Rosmarin
Salbei
Asant
Muskatnuss
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Eigenschaften und Darstellung
Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75 ppb wahrnehmbar.[5] Bornylacetat schmilzt bei 25 bis 29 °C zu einer farblosen Flüssigkeit und lässt sich technisch aus Borneol und Essigsäure herstellen.[4]
Verwendung
Balsamtannennadelöl (Abietis balsameae aetherloeum) und Fichtennadelöl (Piceae aetheroleum) enthalten bis zu 23 %, Kanadabalsam (Balsamum canadense) zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein Isomer Isobornylacetat als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und Seifen,[4] Backwaren, Pudding und Getränken[5] sowie als Bestandteil von Arzneimitteln (Lindofluid N) eingesetzt.[10]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu BORNYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
- ↑ a b Eintrag zu Bornylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.
- ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 545, ISBN 978-3-7692-3962-1.
- ↑ a b c Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
- ↑ a b c d e f g G.A. Burdock: Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, 2004, CRC Press, ISBN 0-8493-3034-3.
- ↑ Datenblatt Bornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d e f g h i j k BORNEOL-ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
- ↑
- ↑ U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2003, Springer-Verlag, ISBN 3-540-40188-1.
