Chinolin-8-sulfonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Chinolin-8-sulfonsäure | ||||||||||||
| Summenformel | C9H7NO3S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 209,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Chinolin-8-sulfonsäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 8-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.
Darstellung
Die Verbindung kann durch Sulfonierung von Chinolin mit Oleum bei 90 °C erhalten werden.[2] Als Nebenprodukt entsteht im Wesentlichen das in 5-Position substituierte Isomer.[3]
Verwendung
Chinolin-8-sulfonsäure kann zur Herstellung von 8-Hydroxychinolin, einem Komplexbildner, der als Desinfektionsmittel und Antimykotikum verwendet wird, dienen. Dies gelingt durch ipso-Hydroxylierung der Verbindung mit heißer Natronlauge.[4]
Auch die isomere Chinolin-6-sulfonsäure, die durch direkte Sulfonierung von Chinolin nur in geringer Ausbeute zugänglich ist, kann durch thermische Isomerisierung von Chinolin-8-sulfonsäure hergestellt werden. Dies funktioniert, da das in 6-Position substituierte Isomer thermodynamisch stabiler ist.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Chinolin-8-sulfonsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ M. V. Dorogov, S. I. Filimonov, D. B. Kobylinsky, S. A. Ivanovsky, P. V. Korikov, M. Y. Soloviev, M. Y. Khahina, E. E. Shalygina, D. V. Kravchenko, A. V. Ivachtchenko: A Convenient Synthesis of Novel 3-(Heterocyclylsulfonyl)propanoic Acids and their Amide Derivatives. In: Synthesis. 18, 2004, S. 2999–3004; doi:10.1055/s-2004-834888.
- ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 177–199.
- ↑ N. N. Woroshtzow, J. M. Kogan: Über die Wirkung von schwefliger Säure und ihren Salzen auf Chinolin-Derivate. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, S. 2354–2362; doi:10.1002/cber.19300630878.
- ↑ G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid. In: J. Org. Chem. 11, 1946, S. 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.
