Chlor(triphenyl)silan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Chlor(triphenyl)silan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H15ClSi | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] bzw. weiße Flocken[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,86 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
378 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Chlor(triphenyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
Geschichte
Die Darstellung von Chlor(triphenyl)silan wurde zuerst 1886 von A. Polis durch Umsetzung von Tetraphenylsilan mit Phosphorpentachlorid durchgeführt. Je nach Verhältnis der beiden Reaktanden entsteht neben Chlor(triphenyl)silan auch Dichlor(diphenyl)silan.[3]
Gewinnung und Darstellung
Neben der Methode von Polis kann Chlor(triphenyl)silan auch durch Reaktion von Tetrachlorsilan mit einem Grignard-Reagenz hergestellt werden:
Eigenschaften
Chlor(triphenyl)silan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeitsempfindlicher, kristalliner, gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Siliciumdioxid entstehen.[1] Polis beschreibt Chlor(triphenyl)silan als farblose Kristalle, die an der Luft schwach rauchen und sich in Petrolether, Diethylether, Benzol und Chloroform lösen.[3]
Verwendung
Chlor(triphenyl)silan wird als Silylierungsreagenz und als Zwischenprodukt für Arzneistoffe verwendet.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Chlortriphenylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. März 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Chlortriphenylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2015 (PDF).
- ↑ a b A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.
- ↑ Datenblatt Chlorotriphenylsilane, 96% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Juni 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
