Cisaprid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Cisaprid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]-3-methoxypiperidin-4-yl}-2-methoxybenzamid (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.
Er ist in vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (QT-Syndrom) verursacht. In Deutschland wurde das Medikament bis 2000 unter den Handelsnamen Alimix und Propulsin vermarktet.[3]
Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids. Wirkspezifisch ist es ein selektiver Serotoninagonist.
Anwendungsgebiete
Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes, dadurch bedingter Übelkeit, und bei Verstopfung.
Wirkung
Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT4-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Cisaprid in der DrugBank der University of Alberta
- ↑ a b c Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
- ↑ Ruhen der Zulassung für Cisaprid aus einem Rote-Hand-Brief der Firma an die Ärzte (Quelle: Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft - www.akdae.de), abgerufen am 13. Februar 2014.
Literatur
- C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.
