Cyanessigsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Struktur von Cyanessigsäure | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyanessigsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, hygroskopische Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 85,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr leicht in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril.[1]
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Alkalimetallcyaniden durch Kolbe-Nitrilsynthese.
Eigenschaften
Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 142 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −692 J·g−1 bzw. −58,8 kJ·mol−1.[4]
Verwendung
Cyanessigsäure dient zur Herstellung von Malonsäure durch Hydrolyse, von Cyanessigsäureestern (mit erhöhter Carbonylaktivität der Estergruppe durch die Cyanidgruppe), als Reagenz für die Michael-Addition sowie zur Darstellung von β-Ketonitrilen und β-Cyanoenaminen. Eine besondere Rolle spielt die Umsetzung der Cyanoessigsäureester mit Methanal (Formaldehyd) zur Herstellung von Cyanoacrylsäureestern, den in Sekundenklebern (superglues) verwendeten Monomeren. Malonsäurediethylester kann nicht durch direkte Veresterung von Malonsäure erhalten werden, weil es beim Erhitzen zu einer Decarboxylierung kommt, sondern wird aus dem Natriumsalz der Cyanessigsäure mit Ethanol und konzentrierten Mineralsäuren hergestellt.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Cyan(o)essigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Cyanessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Cyanessigsäure bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
