Bis(2-ethylhexyl)terephthalat
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel – Gemisch von drei Stereoisomeren | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Bis(2-ethylhexyl)terephthalat | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C24H38O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 390,59 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||
| Dichte |
0,986 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
400 °C[2] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,4 mg·l−1 bei 22,5 °C)[2] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,49 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Bis(2-ethylhexyl)terephthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester der Terephthalsäure.
In der Regel handelt es sich um eine Mischung der drei möglichen stereoisomeren Formen:
- (R,R)-Form,
- (S,S)-Form sowie der dazu diastereomeren
- meso-Form.
Gewinnung und Darstellung
Bis(2-ethylhexyl)terephthalat (DEHTP) kann durch Umesterung von Dimethylterephthalat mit 2-Ethylhexanol gewonnen werden.
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Als Katalysatoren finden basische Verbindungen wie Titanisopropoxid[6], Kaliumcarbonat[7] und weitere Verwendung. Im Jahr 2002 wurden weltweit mehr als 25.000 t produziert.[3]
Eigenschaften
Bis(2-ethylhexyl)terephthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bis(2-ethylhexyl)terephthalat wird als Weichmacher in Kunststoffen verwendet. Insbesondere als Ersatzstoff für Bis(2-ethylhexyl)phthalat und Diisononylphthalat,[8] zum Beispiel für PVC im Lebensmittelbereich, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosenitrat, Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinylbutyral.[9][3]
Exposition in der Bevölkerung
In der US-amerikanischen NHANES-Studie (National Health and Nutrition Examination Survey), durchgeführt von 2015 bis 2016, konnten die Metaboliten von DEHTP durch Einsatz der Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie in 2970 Urinproben nach adäquater Probenvorbereitung sicher nachgewiesen werden. Eine deutlich höhere Exposition konnte in den Proben der weiblichen Studienteilnehmer gemessen werden.[10]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu DIETHYLHEXYL TEREPHTHALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)terephthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl) terephthalate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Februar 2016 (online auf PubChem).
- ↑ a b Datenblatt Dioctyl terephthalate, ≥96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2016 (PDF).
- ↑ Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 1288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent WO2013143824A1: Process for the production of terephtalate esters. Veröffentlicht am 3. Oktober 2013, Anmelder: ExxonMobil Chem Patents Inc., Erfinder: Nicolaas De Munck.
- ↑ Patent CN1036646204B: Preparation method of terephthalate diester. Veröffentlicht am 16. September 2015, Anmelder: China Petroleum & Chemical Corporation (SINOPEC), Erfinder: Xie Lunjia, Zhang Xionghui; Sun Zhufang, Zhao Siyuan, Tian Yu, Feng Zaixing.
- ↑ Britt E. Erickson: Regulators And Retailers Raise Pressure On Phthalates, Chemical & Engineering News 93(25), 2015, S. 11–15.
- ↑ Gary M. Rand: Fundamentals Of Aquatic Toxicology Effects, Environmental Fate And Risk Assessment. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56032-090-6, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Silva MJ, Wong LY, Samandar E, Preau JL Jr, Jia LT, Calafat AM: Exposure to di-2-ethylhexyl terephthalate in the U.S. general population from the 2015-2016 National Health and Nutrition Examination Survey., Environ Int. 2019 Feb;123:141-147, PMID 30529838
