HFPO-DA

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Strukturformel
Strukturformel von HFPO-DA
Allgemeines
Name HFPO-DA
Andere Namen
  • 2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure
  • Perfluor(2-propoxypropansäure)
  • FRD-903
  • GenX
Summenformel C6HF11O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13252-13-6
EG-Nummer 236-236-8
ECHA-InfoCard 100.032.928
PubChem 114481
ChemSpider 102538
Eigenschaften
Molare Masse 330,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​318
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

HFPO-DA (auch FRD-903 oder GenX) ist eine chemische Verbindung, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Verwendung

Im GenX-Prozess kommt das Ammoniumcarboxylatsalz – Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat[3] – welches auch FRD-902 genannt wird, als inerter Prozesshilfsstoff und Substitut der Perfluoroctansäure (PFOA) zum Einsatz.[4] FRD-902 wird ausgehend von Hexafluorpropylenoxid hergestellt.[5]

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei HFPO-DA um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz[6][7] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.[8]

Schadstoff

HFPO-DA ist nicht biologisch abbaubar und wird nicht durch Wasser hydrolysiert.[4] Es wurde in Flusswasser, -sediment und Trinkwasser nachgewiesen.[9][5][10] 2019 wurde HFPO-DA, seine Salze und Halide in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen:[2]

Name EG-Nr. CAS-Nr.
2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure (Racemat) 236-236-8 13252-13-6
(+)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure 75579-39-4
(−)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure 75579-40-7
Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat 62037-80-3
Kalium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat 266-578-3 67118-55-2
2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propionylfluorid 218-173-8 2062-98-8

Die Chemikalie ist Thema eines Dokumentarfilms – GenX: a Chemical Cocktail.[11][12]

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu 2,3,3,3-Tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3,heptafluoropropoxy)propanoic Acid (~90%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. Dezember 2018 (PDF).
  2. a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. Juli 2019.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat: CAS-Nummer: 62037-80-3, EG-Nummer: 700-242-3, ECHA-InfoCard: 100.124.803, PubChem: 51342034, ChemSpider: 26235356, Wikidata: Q29388239.
  4. a b Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu: Evaluation of substances used in the GenX technology by Chemours, Dordrecht, 2016 (PDF).
  5. a b Cheryl Hogue: What’s GenX still doing in the water downstream of a Chemours plant? In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 7, 2018 (acs.org).
  6. Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
  7. There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
  8. OECD: Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs), Series on Risk Management, No. 39, ENV/JM/MONO(2018)7.
  9. Mei Sun, Elisa Arevalo, Mark Strynar, Andrew Lindstrom, Michael Richardson, Ben Kearns, Adam Pickett, Chris Smith, Detlef R. U. Knappe: Legacy and Emerging Perfluoroalkyl Substances Are Important Drinking Water Contaminants in the Cape Fear River Watershed of North Carolina. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 3, Nr. 12, 2016, S. 415–419, doi:10.1021/acs.estlett.6b00398.
  10. Cheryl Hogue: Fluoroethers taint sediments. In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 15, 2018, doi:10.1021/cen-09615-polcon2.
  11. GenX: a Chemical Cocktail. IMDB, abgerufen am 20. Juli 2020.
  12. GenX: A Chemical Cocktail. Abgerufen am 20. Juli 2020 (amerikanisches Englisch).