Hämatoporphyrin
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Strukturformel | ||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Hämatoporphyrin | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C34H38N4O6 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
violettes Pulver[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 598,69 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Hämatoporphyrin, auch Haematoporphyrin, (engl.: Hematoporphyrin) entsteht bei der sauren Hydrolyse des Hämoglobins. Hierbei werden die Proteinketten abgespalten sowie das Eisen(II)-ion entfernt. Außerdem werden die beiden Vinylgruppen hydratisiert,[3] Hämatoporphyrin ist somit ein eisenfreies Häm.
Eigenschaften
Hämatoporphyrin unterscheidet sich von Protoporphyrin IX dadurch, dass die beiden Vinyl-Gruppen infolge Anlagerung von Wasser in Hydroxyethyl-Reste übergegangen sind. Da die Hydratisierung nicht stereospezifisch erfolgt, besteht Hämatoporphyrin aus vier Stereoisomeren.[3]
Verwendung
- Nachweis von Blut im Stuhl (Hämatoporphyrin-Test, Guajak-Test)
- Photosensibilierung von Tumoren (Photodynamische Therapie – PDT)
- Antidepressivum seit den 1920er Jahren
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Hematoporphyrin, ≥ 55 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Hematoporphyrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ a b Eintrag zu Hämatoporphyrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.