3-Nitropropionsäure
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(Weitergeleitet von Hiptagensäure)
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Nitropropionsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5NO4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 119,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
3-Nitropropionsäure, auch Hiptagensäure genannt, ist eine zu den Carbonsäuren gehörende Verbindung. Formal kann sie als Derivat der Propansäure aufgefasst werden und unterscheidet sich von dieser durch eine Nitrogruppe am dritten Kohlenstoffatom.
In der Natur kommt sie in Form eines Esters mit Glucose in der Verbindung Hiptagin vor, die erstmals 1920 aus der Wurzelrinde von Hiptage madablota isoliert wurde.[2] Durch Hydrolyse kann daraus die freie Carbonsäure gewonnen werden.[3]
Synthese
3-Nitropropionsäure kann aus Propiolacton und Natriumnitrit in wässriger Lösung hergestellt werden.[4]
Bessere Ausbeuten liefert die Synthese aus 3-Iodpropansäure und Silbernitrit.[4]
Literatur
- Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. 3. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8047-2438-9.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt 3-Nitropropionic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
- ↑ K. Gorter: L'hiptagine, glucoside nouveau retiré de l'Hiptage Madablota Gaertn. In: Bull Jard Bot Buitenzorg. 2, 1920, S. 187.
- ↑ L. C. Carter, W. J. McChesney: Hiptagenic Acid Identified as β-Nitropropionic Acid. In: Nature. 164, 1949, S. 575–576. doi:10.1038/164575b0.
- ↑ a b M. T. Bush, O. Touster, J. E. Brockman: The production of β-Nitropropionic acid by a strain of Aspergillus Flavus. In: J.Biol.Chem. 188, 1951, S. 685–693. (PDF)
