Caryophyllene

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Caryophyllene
Name α-Caryophyllen β-Caryophyllen γ-Caryophyllen
Strukturformel α-Caryophyllen β-Caryophyllen
Andere Namen Humulen E-BCP
BETA-CARYOPHYLLENE (INCI)[1]		 Isocaryophyllen
CAS-Nummer 6753-98-6 87-44-5 118-65-0
PubChem 5281520 5281515 5281522
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,36 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig flüssig bis fest[2]
Kurzbeschreibung gelblich-grüne Flüssigkeit[3] Flüssigkeit von nelken-
bis terpentinähnlichem Geruch[4] 		schwachgelb,
holzartiger Geruch[2]
Siedepunkt 166–168 °C[3] 260–261 °C[5] 125 °C[6]
Dichte 0,90–0,91 g·cm−3[3] 0,89 g·cm−3[5]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[7]
keine GHS-Piktogramme
[8]
keine GHS-Piktogramme
[9]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 keine P-Sätze keine P-Sätze

Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen), β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) und γ-Caryophyllen.[6]

Vorkommen

Schwarzer Pfeffer

Caryophyllene finden sich in zahlreichen Pflanzen, wie Blauer Eukalyptus (Eucalyptus globulus), Schwarze Johannisbeeren (Ribes nigrum), Baldrian (Valeriana officinalis), Majoran (Origanum majorana), Salbei (Salvia officinalis), Eukalyptus (Eucalyptus citriodora), Gewürznelken (Syzygium aromaticum), Thymian (Thymus vulgaris), Kurkuma ( Curcuma longa), Minzen (Mentha spicata, Mentha longifolia), Pfeffer (Piper nigrum) und Basilikum-Arten.[10]

α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Ageratum (Ageratum conyzoides) und in geringen Mengen in Perilla (Perilla frutescens), Sangura (Hyptis suaveolens ) Ysop (Hyssopus officinalis) und Gamander (Teucrium cyprium ) vor.[11]

β-Caryophyllen ist bicyclisch gebaut, es findet sich unter anderem in Behaartem Zweizahn (Bidens pilosa),[12] Pfeffer (Piper nigrum),[12] Perilla (Perilla frutescens ),[12] Indischem Wassernabel (Centella asiatica),[12] Harfensträuchern (Coleus barbatus),[12] Hanf[13], Sternanis,[14] Anis-Duftnessel,[15] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[12] Gewürzholz (Lindera benzoin),[12] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),[12] Zimt (Cinnamomum verum),[12] Oregano (Origanum vulgare),[12] Potenzbaum (Ptychopetalum olacoides),[12] Basilikum (Ocimum basilicum),[12] Gewürznelken (Syzygium aromaticum),[12] Salbei (Salvia officinalis),[12] Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[12] Petersilie (Petroselinum crispum),[12] Koriander (Coriandrum sativum),[12] Balsambaum (Boswellia sacra),[12] Sellerie (Apium graveolens),[12] Kümmel (Carum carvi),[12] und Hopfen.

γ-Caryophyllen wurde in Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica) nachgewiesen.[16]

Wirkung

Sergio Rasmann von der Universität de Neuchâtel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.[17]

β-Caryophyllen wird an der Luft zu Caryophyllenoxid oxidiert, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.[18]

Pharmakologie

β-Caryophyllen ist ein CB2-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.[19] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB2-Rezeptor, aber nicht auf den CB1-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.[20]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu BETA-CARYOPHYLLENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
  2. ↑ a b Datenblatt isocaryophyllene bei Good Scents Company, abgerufen am 11. Juli 2021.
  3. ↑ a b c Datenblatt α-Caryophyllene bei Good Scents Company, abgerufen am 7. Juni 2017.
  4. ↑ Eintrag zu Caryophyllene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  5. ↑ a b Datenblatt beta-Caryophyllene bei Good Scents Company, abgerufen am 7. Juni 2017.
  6. ↑ a b Eintrag zu Caryophyllene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juli 2021.
  7. ↑ Datenblatt a-Humulene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
  8. ↑ Datenblatt (–)-trans-Caryophyllene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
  9. ↑ keine Einstufung vorhanden
  10. ↑ CARYOPHYLLENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  11. ↑ ALPHA-CARYOPHYLLENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  12. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t BETA-CARYOPHYLLENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  13. ↑ Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen: Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 105, Nr. 26, Juli 2008, S. 9099–9104, doi:10.1073/pnas.0803601105, PMID 18574142, PMC 2449371 (freier Volltext).
  14. ↑ Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
  15. ↑ G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.
  16. ↑ GAMMA-CARYOPHYLLENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  17. ↑ Spektrum der Wissenschaft: Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge. November 2009, S. 20–22.
  18. ↑ M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S. 538–545; PMID 16226832.
  19. ↑ Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099–9104; PMID 18574142; doi:10.1073/pnas.0803601105.
  20. ↑ Die Welt: Pizza-Gewürze wirken gegen Entzündungen, 28. Mai 2021
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