Indol-3-essigsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Indol-3-essigsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H9NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen oder kristallines Pulver[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 175,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
166 °C[2] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,75[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von englisch indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.[5] Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.
Biologische Wirkung
Die lichtempfindliche[6] Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10−12 g·l−1.[2] Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von Abscisinsäure gefördert, einem Stress-„Hormon“, welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.[7]
Verwendung
Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: Düngerlösungen, Boostern), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.
Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.
Nachweis
Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.[8]
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Harnproben gelingt durch Einsatz der lipophilen Gelchromatographie an Sephadex LH 20 und anschließender Gaschromatographie der Trimethylsilylderivate.[9]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu INDOLE ACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 1H-Indol-3-ylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- ↑ a b c Eintrag zu Indoleacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ a b Datenblatt 3-Indoleacetic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
- ↑ U. Kutschera: Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/ Berlin 2002.
- ↑ S. J. Nissen, E. G. Sutter: Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. In: HortScience. 25, 1990, S. 800–802.
- ↑ J. D. Goeschl, L. Rappaport, H. K. Pratt: Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. In: Plant Physiol. 41, 1966, S. 877–884.
- ↑ E. Glickmann, Y. Dessaux: A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. In: Appl. Environ. Microbiol. 61, 1995, S. 793–796.
- ↑ H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. 15(2), Feb 1977, S. 81–87, German. PMID 845547.
