Monoiodtyrosin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic_acid_200.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Monoiodtyrosin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10INO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 307,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Monoiodtyrosin (MIT), veraltet auch Monojodtyrosin (MJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).
Stereochemie
Monoiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Monoiodtyrosin [Synonym: (S)-Monoiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Monoiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Monoiodtyrosin gemeint.
Biologische Bedeutung
Biosynthese (Mensch)
Monoiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin, durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin (DIT). Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[4][5][6][7]
Hormonvorstufe (Mensch)
Monoiodtyrosin ist beim Menschen einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3) und, vermittels Diiodtyrosin, die mittelbare Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4).
Siehe auch
Weblinks
- Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8)
- Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10)
- Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11)
- Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24)
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Monoiodtyrosin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
- ↑ Eintrag zu 3-Iodotyrosine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ Datenblatt 3-Iodo-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
- ↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.
- ↑ Artikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
- ↑ Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin).
- ↑ Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen).
