Michlers Base
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Michlers Base | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C17H22N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 254,38 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,039 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
390 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[5] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Michlers Base ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Diarylmethane. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Wilhelm Michler (1846–1889) benannt.
Gewinnung und Darstellung
Michlers Base kann durch Reaktion von Dimethylanilin mit 40 % Formaldehyd und konzentrierter Salzsäure, durch Reaktion von Dimethylanilin mit Diacetylperoxid oder durch Reaktion von Dimethylanilin mit tert-Butylperbenzoat gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Michlers Base ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]
Verwendung
Michlers Base wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet und dient als Reagenz zur Bestimmung von Blei.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b ECHA: SUPPORT DOCUMENT FOR IDENTIFICATION OF N,N,N',N'-tetramethyl-4,4'-methylenedianiline (Michler’s base) PROPOSAL FOR IDENTIFICATION OF A SUBSTANCE AS A CMR 1A OR 1B, PBT, vPvB OR A SUBSTANCE OF AN EQUIVALENT LEVEL OF CONCERN, abgerufen am 8. Juli 2019.
- ↑ Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Juli 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-4,4′-methylendianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
- ↑ Eintrag zu BIS(P-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)METHANE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. Juli 2019 (online auf PubChem).
- ↑ Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2019 (PDF).
