Orthanilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orthanilsäure
Andere Namen	2-Aminobenzolsulfonsäure 2-Aminobesilat Anilin-2-sulfonsäure o-Aminobenzolsulfonsäure o-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
Kurzbeschreibung	hellbrauner, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-21-1 EG-Nummer 201-810-9 ECHA-InfoCard 100.001.646 PubChem 6926 ChemSpider 6660
Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	3,05 g·cm−3 (23 °C)
Schmelzpunkt	315 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 305+351+338​‐​310​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Orthanilsäure ist der Trivialname für 2-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Herstellung

Benzolsulfonsäure wird zu einem Gemisch aus 2- und 3-Nitrobenzolsulfonsäure nitriert und das o-Isomere (2-Nitrobenzolsulfonsäure) nach Isomerentrennung über die Magnesiumsalze mit Eisen in saurem Medium zu Orthanilsäure reduziert.

Verwendung

Orthanilsäure ist eine viel verwendete Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Die orthoständige Sulfonsäuregruppe schirmt die Azobrücke sterisch ab und schützt diese. Es resultieren Farbstoffe mit (im Vergleich zu Metanilsäure oder Sulfanilsäure als Diazo-Komponente) erhöhten Gebrauchsechtheiten.