p-Cumarsäure
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | p-Cumarsäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C9H8O3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
kristalline Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 164,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Ethanol (50 g/l)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren.
Natürliches Vorkommen
Im Pflanzenreich ist p-Cumarsäure sehr verbreitet und kommt z. B. in den Blättern des Gewöhnlichen Trompetenbaums (Catalpa bignonioides),[3] von Majoran (Origanum majorana ),[3] Basilikum (Ocimum basilicum)[3] und der Europäischen Eibe (Taxus baccata),[3] in den Früchten von Capsicum frutescens und Äpfeln (Malus domestica),[3] den Kernen von Sonnenblumen (Helianthus annuus) und Anis (Pimpinella anisum),[3] in der Rinde der Spätblühenden Traubenkirsche (Prunus serotina)[1] sowie in Wiesen-Klee (Trifolium pratense),[1] Ananas (Ananas comosus)[3] und Daviesia latifolia[1] vor.
Beim Belichten entsteht Dihydroxytruxillsäure.
Anwendungen
p-Cumarsäure wird bei einer Proteindetektion durch Western Blot mit Chemilumineszenz als Reaktionsverstärker (engl. sensitiser) verwendet.
Verwandte Verbindungen
- (Z)-4-Hydroxyzimtsäure[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu p-Cumarsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juni 2017.
- ↑ a b c Datenblatt p-Coumaric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f g P-COUMARIC-ACID (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-4-Hydroxyzimtsäure: CAS-Nummer: 4501-31-9 , EG-Nummer: 224-813-7 , ECHA-InfoCard: 100.022.559 , PubChem: 1549106 , ChemSpider: 1266072 , Wikidata: Q27102404.