Perfluor-1-iodoctan
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Perfluor-1-iodoctan | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8F17I | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellroter Feststoff[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 545,97 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Dichte |
2,040 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
160–161 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex |
1,3290 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Perfluor-1-iodoctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
Gewinnung und Darstellung
Perfluor-1-iodoctan kann, wie andere Perfluoralkyliodide, durch Reaktion von Perfluoralkylverbindungen RCF=CFX (R = F, SO2F oder CO2CH3 und X = F oder OR′) mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Perfluor-1-iodoctan ist ein hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Perfluor-1-iodoctan kann in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden und ist daher unter dem Stockholmer Übereinkommen geregelt.
Verwendung
Perfluor-1-iodoctan wird als einzähniger Donor verwendet, um Anionenrezeptorkomplexe von ein-, zwei- und dreizähnigen Donoren mit einer Vielzahl von Anionen in der Gasphase sowohl mit experimentellen als auch theoretischen Ansätzen zu untersuchen.[4] Es wird auch in der Organokatalyse durch Substrataktivierung mittels Halogenbindung verwendet. Perfluoroctyliodid ist ein potenzieller Ersatz für die verbotenen Halon-Feuerlöschmittel.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Perfluoro-1-iodooctane, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag zu Perfluorooctyl Iodide bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
- ↑ Process for the preparation of perfluoroalkyl iodide, EP0711264B1 vom 14. Oktober 1998, abgerufen am 14. Juni 2022.
- ↑ Datenblatt Heptadecafluor-1-iodoctan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).