Benzotrifluorid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzotrifluorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5F3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,45 g·l−1 bei 20 °C, Hydrolyse)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,413–1,415[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Benzotrifluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Fluorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, flüchtige, leichtentzündliche und fast geruchlose Flüssigkeit.
Gewinnung und Darstellung
Benzotrifluorid kann durch Fluorierung von Benzotrichlorid hergestellt werden.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Benzotrifluorid ist eine farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Der Siedepunkt unter Normaldruck beträgt 102,3 °C.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in K) mit A = 6,642, B = 1148,7 und C = −70,9 im Temperaturbereich von 2 bis 80 °C.[5] Die Verbindung hat einen Heizwert von 4,6 kWh/kg[6]. Die Dämpfe von Benzotrifluorid sind fünfmal so schwer wie Luft.
Sie reagiert mit heißem Wasser, wobei sich Fluorwasserstoff und Benzoesäure bilden.
Verwendung
Benzotrifluorid dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen und Pharmazeutika, wie zum Beispiel dem Zwischenprodukt m-Chlorbenzotrifluorid C7H4ClF3 und Benzotrifluoridisocyanaten. Es wird weiterhin als Lösungsmittel eingesetzt.
Sicherheitshinweise
Benzotrifluoriddämpfe bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 620 °C).[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Benzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trifluortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Benzotrifluorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Eintrag zu α,α,α-trifluorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Field, F.H.; Saylor, J.H.: The Vapor Pressures of Some Organic Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 2649–2650.
- ↑ Liste von Heizwerten (PDF; 15 kB), abgerufen am 13. August 2012
