Essigsäurepropylester

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Die Essigsäurepropylester (auch Propylacetate) zählen zu den organisch-chemischen Stoffen und bilden eine Gruppe von zwei strukturisomeren gesättigten Carbonsäureestern. Sie sind die Ester der Essigsäure mit den beiden isomeren Propanolen: n-Propanol und Isopropanol. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O2 und eine molare Masse von 102,13 g/mol.

Darstellung

Die beiden Essigsäurepropylester lassen sich großtechnisch durch eine säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und 1-Propanol oder 2-Propanol synthetisieren.[1][2]

Synthese von Essigsäure-n-propylester
Synthese von Essigsäure-iso-propylester

Durch Wasserentzug kann die Gleichgewichtsreaktion in Richtung der Produkte verschoben werden.

Eigenschaften

Essigsäurepropylester
Name Essigsäure-n-propylester Essigsäureisopropylester
Andere Namen n-Propylacetat Isopropylacetat
Strukturformel Propyl acetate 200.svg Isopropyl acetate 200.svg
CAS-Nummer 109-60-4 108-21-4
PubChem 7997 7915
ECHA-InfoCard 100.003.352 100.003.238
Aggregatzustand flüssig
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Schmelzpunkt −95 °C[3] −73 °C[4]
Siedepunkt 102 °C[3] 89 °C[4]
Dichte 0,89 g·cm−3 (20 °C)[3] 0,88 g·cm−3 (20 °C)[4]
Dampfdruck 33 hPa (20 °C)[3] 62 hPa (20 °C)[4]
Löslichkeit
in Wasser
21,2 g·l−1 (20 °C)[3] 31 g·l−1 (20 °C)[4]
Flammpunkt 10 °C[3] 1,5 °C[4]
Zündtemperatur 455 °C[3] 425 °C[4]
Explosionsgrenzen 1,7 bis 8,0 %[3] 1,8 bis 8,0 %[4]
GHS-
Kennzeichnung
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 225​‐​319​‐​336[3][4]
066[3][4]
210​‐​240​‐​261​‐​305+351+338[3] 210​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​403+235[4]
Tox-Daten 9370 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3] 6750 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Verwendung

Essigsäurepropylester werden insbesondere als Lösungsmittel für verschiedene natürliche und künstliche Harze in der Lack-, Druckfarben- und chemisch-technischen Industrie verwendet.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Propylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  2. Ying Liu, Jia Liu, Hanzhao Yan, Zheng Zhou, Aidong Zhou: Kinetic Study on Esterification of Acetic Acid with Isopropyl Alcohol Catalyzed by Ion Exchange Resin. In: pubs.acs.org. 1. Januar 1970, abgerufen am 27. Dezember 2019 (englisch).
  3. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Essigsäure-n-propylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Essigsäureisopropylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu propyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Eintrag zu isopropyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.