Huperzin A
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Huperzin A | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H18N2O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 242,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff. Es gehört zu den Lycopodium-Alkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.
Vorkommen
Huperzin A ist ein Naturstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata)[1] vorkommt.
Pharmakologische Eigenschaften
Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
Huperzin A hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann. So soll der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt werden.
Toxikologie
Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300–500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich sein soll.[5] Ansonsten ist Huperzin A bei größeren Mengen sehr giftig, sowohl beim Einatmen und Verschlucken, als auch bei Berührung mit der Haut.
Literatur
- G. Yang, Y. Wang, J. Tian, J. P. Liu: Huperzine A for Alzheimer’s disease: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: PloS one, Band 8, Nummer 9, 2013, S. e74916, doi:10.1371/journal.pone.0074916, PMID 24086396, PMC 3781107 (freier Volltext) (Review).
- Q. P. Yang, et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection. In: Phytomedicine, Jg. 10 (2003), S. 200–206, PMID 12725577
- Xu-Chang He et al.: Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase. In: Acta Pharmaceutica Sinica, Band 38, 2003, Heft 5, S. 346–349, PMID 12958837.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Huperzin A. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
- ↑ a b Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
- ↑ a b Chemical Summary: huperzine A (102518-79-6). (Memento vom 30. April 2013 im Internet Archive) ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource)
- ↑ a b X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: [Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram]. In: Zhongguo yao li xue bao = Acta Pharmacologica Sinica. Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, PMID 2958995.
- ↑ Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer’s disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. 116, Nr. 4, 2009, S. 457–65. doi:10.1007/s00702-009-0189-x. PMID 19221692.
