Selinene
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Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.
Vertreter
Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).
| Selinene | ||||||||
| Name | α-Selinen | β-Selinen | γ-Selinen | δ-Selinen | ||||
| Strukturformel | 
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| Andere Namen |
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(4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin | (8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen] | ||||
| CAS-Nummer | 473-13-2 | 17066-67-0 [(+)-β-Selinen] | 515-17-3 |
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| PubChem | 10856614 | 442393 | 10655819 | 520383 | ||||
| Summenformel | C15H24 | |||||||
| Molare Masse | 204,36 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||
| Kurzbeschreibung | Öl[1] | |||||||
| Siedepunkt | 268–272 °C[1] | 121–122 °C (8 hPa)[1] | ||||||
| Dichte | 0,914 g·cm−1[2] | 0,915 g·cm−1[2] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | siehe oben | ||||
| siehe oben | siehe oben | siehe oben | siehe oben | |||||
| siehe oben | siehe oben | siehe oben | siehe oben | |||||
Vorkommen
α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl).[1] α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl.[3] (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum.[1] γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.
- ↑ a b L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.
- ↑ Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
