2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Gemisch der beiden Monoisobuttersäureester von 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol. Beide Ester sind zudem noch Racemate, die Stereochemie ist hier nicht angegeben. | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C12H24O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit schwachem charakteristischen Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,32 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
244 °C[4] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser: 0,5–0,858 g·l−1 (18–22 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat ist eine Mischung mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Esteralkohole. Sie ist außerdem ein Ester der Isobuttersäure.[6]
Das Stoffgemisch wurde 1961 von Eastman Chemical unter dem Markennamen „Texanol“ auf den Markt gebracht.[3]
Gewinnung und Darstellung
2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat kann ausgehend von Isobutanal dargestellt werden.[7]
Strukturisomerie und Stereoisomere
Da Texanol ein Monoester von racemischem 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol mit Isobuttersäure ist, enthält es abgesehen von kleineren Verunreinigungen (2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und dessen Diisobuttersäureester) insgesamt vier verschiedene Ester. Der (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer] – wird erhalten durch Veresterung der primären Hydroxygruppe des Diols:
(R)-Enantiomer
(S)-Enantiomer
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Weiterhin entsteht ein zweiter (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und (S)-Enantiomer] – erhalten durch Veresterung der sekundären Hydroxygruppe des Diols:
(R)-Enantiomer
(S)-Enantiomer
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Verwendung
2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat wird als Koaleszenzmittel (Filmbildehilfsmittel) für Latexfarben verwendet.[4] Die jährliche Produktionsmenge lag im Jahr 1995 bei knapp 100.000 t.[8]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu TRIMETHYL HYDROXYPENTYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Juni 2020.
- ↑ a b c Eintrag zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. August 2015. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Texanol. In: Chemical & Engineering News. Band 39, Nr. 48, 27. November 1961, S. 71, doi:10.1021/cen-v039n048.p071.
Außerdem:
now Available! Linear Alpha Olefins in Commercial Quantities. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, ISSN 0009-2347, S. 35, doi:10.1021/cen-v041n010.p035.
We call it Texanol. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, ISSN 0009-2347, S. 18, doi:10.1021/cen-v041n010.p018. - ↑ a b c d e OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanoic acid, 2-methyl-, monoester with 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, abgerufen am 1. September 2015.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von isobutyric acid, monoester with 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. September 2015.
- ↑ Eastman Texanol ester alcohol — The premier coalescent.
- ↑ Patent DE10207747: Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat-haltigen Gemischen. Angemeldet am 22. Februar 2002, veröffentlicht am 5. September 2002, Anmelder: BASF, Erfinder: Frank Funke, Klaus Breuer, Detlef Kratz, Ralf Boehling, Helmut Horn.
- ↑ C.-C. Lin, R. L. Corsi: Texanol® ester alcohol emissions from latex paints: Temporal variations and multi-component recoveries. In: Atmospheric Environment. Band 41, Nr. 15, Mai 2007, S. 3225–3234, doi:10.1016/j.atmosenv.2006.07.057.
