Chlor(triethyl)silan
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Chlor(triethyl)silan | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C6H15ClSi | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 150,73 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,898 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
142–144 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Chlor(triethyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Chlor(triethyl)silan kann aus Triethylsilan durch katalytische Chlorierung mit Hexachlorethan unter milden Bedingungen bei Raumtemperatur hergestellt werden:[3]
![{\displaystyle {\ce {(C2H5)3SiH->[\mathrm {C_{2}Cl_{6}} ][\mathrm {PdCl_{2},1~h,RT} ](C2H5)3SiCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cdf1f01196da3b0b369f2648de99eb3bc4aaeaeb)
Ein etwas anderer Syntheseweg ist die Übertragung des Chlorid-Liganden aus einem Chloralkan (n-Hexylchlorid, Neopentylchlorid, …, RCl) auf Triethylsilan in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator unter Bildung des entsprechenden Alkans:[4]
![{\displaystyle {\ce {(C2H5)3SiH{}+RCl->[\mathrm {AlCl_{3}} ][](C2H5)3SiCl{}+RH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/44a61365c94301210c21f4590891482a29142ef3)
Eigenschaften
Chlor(triethyl)silan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch und einem Brechungsindex von 1,43 (20 °C).[2] Es zersetzt sich in Wasser, die wässrige Lösung reagiert stark sauer.[1]
Verwendung
Chlor(triethyl)silan wird bei organisch-chemischen Synthesen als Silylierungsmittel, d. h. zur Einführung einer Triethylsilyl-Gruppen in Moleküle verwendet. Dabei werden beispielsweise aus Alkoholen (ROH) die korrespondierenden Triethylsilylether hergestellt.[5]
Chlor(triethyl)silan wird verwendet, um den Fluoridgehalt in Zahnpasten zu bestimmen. Dazu wird das Fluorid zu Triethyl(fluor)silan umgewandelt und gleichzeitig mit Xylol extrahiert. Die Bestimmung erfolgt danach mittels Gaschromatographie.[6]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chlortriethylsilan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Triethylchlorsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Datenblatt Chlorotriethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Mai 2015 (PDF).
- ↑ Veerachai Pongkittiphan, Emmanuel A. Theodorakis, Warinthorn Chavasiri: Hexachloroethane: a highly efficient reagent for the synthesis of chlorosilanes from hydrosilanes. In: Tetrahedron Letters. Band 50, Nr. 36, September 2009, S. 5080–5082, doi:10.1016/j.tetlet.2009.05.087.
- ↑ F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.
- ↑ Patent DE3431839C2: Verfahren zur Herstellung von Trialkylorganoxysilanen. Angemeldet am 30. August 1984, veröffentlicht am 5. November 1987, Anmelder: Dynamit Nobel Ag, Erfinder: Reiner De Groh, Hans Joachim Koetzsch, Hans-Guenther De Srebny, Hans-Joachim De Vahlensieck.
- ↑ Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179532-8, S. 95 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
