Bromtrifluormethan
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Bromtrifluormethan | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CBrF3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloses Gas[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 148,91 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | ||||||||||||
| Dichte |
6,77 g·l−1 (0 °C)[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
−58 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||
| Treibhauspotential |
7154 (bezogen auf 100 Jahre)[3] | ||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||
| ΔHf0 |
−648,3 kJ/mol[4] | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Bromtrifluormethan (auch als Halon 1301 bezeichnet) ist eine chemische Verbindung, die als Kälte- und Feuerlöschmittel eingesetzt wurde.[5]
Gewinnung und Darstellung
Bromtrifluormethan kann durch Reaktion von Trifluormethan mit Brom gewonnen werden.[6]
Auch verschiedene andere Synthesemethoden sind bekannt.[7]
Verwendung
Bromtrifluormethan wurde in den 1960er-Jahren als Feuerunterdrückungsmittel eingeführt. Bromtrifluormethan löscht Brände bereits bei einer Konzentration von 6 %, indem es in die Radikalreaktion der Verbrennung eingreift.[8] Die zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe gehörende Verbindung wurde im Montreal-Protokoll als schädlich für die Ozonschicht eingestuft. Ihre Produktion ist in Industrieländern, u. a. in der Europäischen Union, verboten. Die Anwendung ist nach internationalem Recht jedoch weiterhin erlaubt.[9] Halon 1301 wird in der Luftfahrt als Löschmittel von Bränden in Frachträumen eingesetzt.[10]
Das Gas ist außerdem mit einem Volumenanteil von rund 2,5 bzw. einem Massenanteil von rund 13 ppt in der Luft enthalten.[11]
Bromtrifluormethan wird zur Synthese von Trimethyl(trifluormethyl)silan, einem Reagenz zur Einführung von Trifluormethylgruppen, eingesetzt.[12]
![{\displaystyle \mathrm {BrCF_{3}+Cl{-}Si(CH_{3})_{3}{\xrightarrow[{-(Et_{2}N)_{3}PBrCl}]{+P(NEt_{2})_{3}}}CF_{3}Si(CH_{3})_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6d57e827e55d45d689ee6fa1b21725acb11f86e8)
Sicherheitshinweise
Bei hoher Konzentration wirkt das Gas erstickend. Bei Verbrennung oder Erhitzung kann sich das Gas in ätzende und giftige Fluor- und Bromverbindungen wie Fluor- und Bromwasserstoff zersetzen.[1]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Bromtrifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-63-8 bzw. Bromtrifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-18.
- ↑ C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ T. J. Brice, W. H. Pearlson, J. H. Simons: Fluorocarbon Bromides. In: Journal of the American Chemical Society. 68, 1946, S. 968, doi:10.1021/ja01210a017.
- ↑ Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with three or four attached heteroatoms. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology: Toxicological Reports. S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner: RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-736502-3, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ DLRG: Gas- und Wassernebel-Feuerlöschung in Flugzeug-Frachträumen, abgerufen am 24. November 2020
- ↑ Ralf Koppmann: Volatile Organic Compounds in the Atmosphere. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-99415-0, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ingo Ruppert, Klaus Schlich, Wolfgang Volbach: Die ersten CF3-substituierten organyl(chlor)silane. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 21, Januar 1984, S. 2195–2198, doi:10.1016/S0040-4039(01)80208-2.
