Menthylisovalerat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Menthylisovalerat | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C15H28O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit brennend bitterem Geschmack[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 240,38 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,909 g·cm−3 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
260–262 °C (1000 hPa)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4481 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Menthylisovalerat ist ein Ester aus Menthol und Isovaleriansäure.
Vorkommen
Menthylisovalerat kommt natürlich im Krautöl von Nepeta mussini sowie verschiedenen Pfefferminzölen (z. B. Pfefferminze und Kornminze sowie Muskatnuss[4]) vor.[2][4]
Gewinnung und Darstellung
Die säurekatalysierte Veresterung von Menthol mit iso-Valerylchlorid bei etwa 100 °C liefert Menthylisovalerat.[2][4][5]
Eigenschaften
Menthylisovalerat ist eine klare farblose Flüssigkeit mit brennend bitterem Geschmack, deren Geruch die beiden Komponenten erkennen lässt. Sie zersetzt sich bei Kontakt mit Basen.[2]
Verwendung
Menthylisovalerat wird als Aromastoff verwendet.[4] Es wird unter den Namen Validol und Anti-Stress VL als diätisches Lebensmittel und Anxiolytikum angeboten.[6][7] Je nach Herstellung enthält dieses etwa 50 % Menthylisovalerat, 15 bis 40 % Menthol sowie weitere Ester der Isovaleriansäure und Mentholverbindungen.[8] Über pharmakologische Wirkungen der Verbindungen liegen jedoch zurzeit keine Informationen vor.[2] Das Produkt STRESS STOP, das VALIDOL und ANTI STRESS VL entspricht, hat das Verwaltungsgericht Berlin als zulassungspflichtiges Novel-Food eingestuft und dem Importeur / Hersteller den Vertrieb in Deutschland am 14. März 2018 rechtskräftig untersagt[9]. Das Landgericht Hamburg untersagte am 7. Mai 2018 den Vertrieb von ANTI STRESS VL als Arzneimittel ohne Zulassung.[10]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu MENTHYL ISOVALERATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
- ↑ a b c d e f g h Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L–Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Menthyl isovalerate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2016 (PDF).
- ↑ a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 1682 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Kh. A. Suerbaev, N. Zh. Kudaibergenov, N. O. Appazov, G. Zh. Zhaksylykova: Synthesis of L-menthyl isovalerate by esterification of isovaleric acid with L-menthol under microwave irradiation. In: Russian Journal of Organic Chemistry. 52, 2016, S. 585, doi:10.1134/S1070428016040205.
- ↑ antistress-vl.de: ANTI STRESS VL (Memento des Originals vom 16. September 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis., abgerufen: 11. September 2016.
- ↑ rupharma.com: VALIDOL, abgerufen: 11. September 2016.
- ↑ D. Z. Yaskina, V. I. Trubnikov, L. A. Kheifits, N. E. Kologrivova, I. V. Shumskaya, V. P. Pakhomov, A. V. Luk'yanov: A study of the composition of validol obtained from different types of raw materials. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 8, 1974, S. 252, doi:10.1007/BF00777002.
- ↑ VG Berlin, Urteil vom 14. März 2018 – 14 K 328.16 – juris
- ↑ Landgericht Hamburg, Urteil vom 17.01.2019 - 327 O 183/18 nach entsprechender einstweiliger Verfügung vom 7. Mai 2018.
