Violanthron
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Violanthron | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C34H16O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blau-schwarzes bis schwarzes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 456,5 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser <1000 mg·l−1 bei 19 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Violanthron (C.I. Vat Blue 20) ist ein chinoider polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Die Verbindung gehört zu den Carbonylfarbstoffen und findet Verwendung als Küpenfarbstoff.
Herstellung
Ausgehend von Benzanthron (1) erhält man unter basischen Bedingungen ein mesomeriestabilisiertes Anion (2), das in Gegenwart eines Oxidationsmittels spontan dimerisiert. Das Dimerisierungsprodukt (4) kann unter alkalischen Bedingungen und einer Temperatur von 180–225 °C zu Violanthron (5) cyclisieren.[3]
Durch Nitrierung von Violanthron erhält man schwarze Küpenfarbstoffe, wobei die genaue Anzahl und Substitutionsstellen der Nitrogruppen nicht bekannt ist. Die Nitroverbindung kann zu dem entsprechenden Amin-Derivat, dem Farbstoff C.I. Vat Green 9, reduziert werden.[3]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c Chemical Datasheet Vat Blue 20. Cameo Chemicals, abgerufen am 20. März 2019.
- ↑ a b SAFETY DATA SHEET (A193981). Ambeed, Inc., abgerufen am 20. März 2019.
- ↑ a b Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 291 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
