Propionsäurevinylester
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Propionsäurevinylester | ||||||||||||
| Andere Namen |
Vinylpropionat | ||||||||||||
| Summenformel | C5H8O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 100,12 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,92 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
95 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,403 (20 °C)[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Propionsäurevinylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Propionsäurevinylester kann aus Ethin und Propionsäure in der Gasphase mit Zinkpropionat auf Aktivkohle als Katalysator gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Propionsäurevinylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser[1] und unbegrenzt löslich in Ethanol, allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen.[2] Sie neigt zur Polymerisation und wird deshalb industriell mit Inhibitoren wie 4-Methoxyphenol im Bereich von etwa 100 ppm versetzt.[3] Die Polymerisationswärme beträgt −86 kJ·mol−1 bzw. −859 kJ·kg−1.[4]
Verwendung
Propionsäurevinylester wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Homopolymeren sowie von Copolymeren mit Monomeren wie (Meth-)Acryl-verbindungen, Vinylchlorid und anderen Vinylestern verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Propionsäurevinylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 1 °C, Zündtemperatur 385 °C) bilden.[1] Propionsäurevinylester wird wie das Strukturverwandte Vinylacetat durch Esterasen rasch hydrolytisch zur jeweiligen Säure und Vinylalkohol gespalten welches dann weiter zu Acetaldehyd metabolisiert wird.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Vinylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Toxikologische Bewertung von Propionsäurevinylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ a b Datenblatt Vinyl propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- ↑ Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.
