Quelltext der Seite 1,4-Cyclohexadien

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:1,4-cyclohexadiene.svg|80px|Strukturformel von 1,4-Hexadien]]
| Suchfunktion    = C6H8
| Andere Namen    = * 1,4-Dihydrobenzol
* Cyclohexa-1,4-dien
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>
| CAS             = {{CASRN|628-41-1}}
| EG-Nummer       = 211-043-1
| ECHA-ID         = 100.010.040
| PubChem         = 12343
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit<ref name="aldrich">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|125415|Name=1,4-Cyclohexadiene, 97%|Abruf=2014-10-14}}</ref>
| Molare Masse    = 80,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,86 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="aldrich" />
| Schmelzpunkt    = −50 [[Grad Celsius|°C]]<ref>G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1988''', ''110'', S.&nbsp;7218–7219.</ref>
| Siedepunkt      = 88–90 °C<ref name="aldrich" />
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Brechungsindex  = 1,4725<ref>W. Hückel; U. Wörffel: ''Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol'', in: ''[[Chem. Ber.]]'', '''1955''', ''88'', S.&nbsp;338–345.</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="aldrich" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|340|350|373}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|210|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="aldrich" />
}}

'''1,4-Cyclohexadien''' ist eine [[Cyclische Verbindung|cyclische]] [[chemische Verbindung]]. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei [[Doppelbindung]]en in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den [[Cycloalken]]en.

== Darstellung ==
1,4-Cyclohexadien kann durch eine [[Birch-Reduktion]] aus [[Benzol]] hergestellt werden.<ref>K. Alder, F. Münz, in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', '''1949''', S.&nbsp;130.</ref> Hierzu wird Benzol in flüssigem [[Ammoniak]] mit [[Chemisches Element|elementaren]] [[Alkalimetall]]en, meist [[Lithium]] oder [[Natrium]], in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie [[tert.-Butanol]] oder [[Ammoniumchlorid]] umgesetzt. Auch durch zweifache [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] von [[1,4-Dibromcyclohexan]] mit einer [[Base (Chemie)|Base]] kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch [[1,3-Cyclohexadien]], das [[Konjugation (Chemie)|konjugierte]] Doppelbindungen besitzt.<ref>W. Markownikow: ''Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe'', in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', '''1898''', ''302'', S.&nbsp;1–42.</ref>

== Eigenschaften ==
1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90&nbsp;°C siedet.

Die [[Oxidation]] zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines [[aromat]]ischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte, die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.<ref name="aldrich" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Cyclohexadien14}}

[[Kategorie:Cyclohexadien]]