1,4-Cyclohexadien
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | 1,4-Cyclohexadien | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H8 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 80,13 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Siedepunkt |
88–90 °C[1] | ||||||||||||
Brechungsindex |
1,4725[3] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.
Darstellung
1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.[4] Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.[5]
Eigenschaften
1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet.
Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte, die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 1,4-Cyclohexadiene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2014 (PDF).
- ↑ G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, S. 7218–7219.
- ↑ W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, in: Chem. Ber., 1955, 88, S. 338–345.
- ↑ K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.
- ↑ W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.