Quelltext der Seite Amphetamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Amphetamin.svg|180px|Strukturformel von Amphetamin]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel von Amphetamin ohne [[Stereochemie]]
| Suchfunktion    = C9H13N
| Freiname        = Amfetamin
| Andere Namen    = * (±)-1-Phenylpropan-2-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-1-Phenylpropan-2-ylazan (alte IUPAC-Bezeichnung)
* (±)-1-Phenylpropan-2-amin
* (''RS'')-1-Phenylpropan-2-amin
* <small>DL</small>-1-Phenylpropan-2-amin
* <small>DL</small>-Amphetamin
* α-Methylbenzenethanamin
* α-Methylphenethylamin
* 1-Phenyl-2-aminopropan
* β-Phenylisopropylamin
* β-Aminopropylbenzen
* Desoxynorephedrin
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N
| CAS             = * {{CASRN|300-62-9}}
* {{CASRN|2706-50-5|Q27265861}} [als (±)-[[Hydrochlorid]]]
* {{CASRN|139-10-6|Q27251770}} [als (±)-[[Phosphat]]]
* {{CASRN|60-13-9|Q21270844}} [als (±)-[[Sulfat]]]
| EG-Nummer       = 206-096-2
| ECHA-ID         = 100.005.543
| PubChem         = 3007
| ChemSpider      = 13852819
| ATC-Code        = {{ATC|N06|BA01}}
| DrugBank        = DB00182
| Wirkstoffgruppe = indirektes [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus = Noradrenalin/Dopamin-Freisetzung
| Beschreibung    = Amin-artig riechende, scharf schmeckende Flüssigkeit<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-02214|Name=Amphetamin|Abruf=2014-06-05}}</ref>
| Molare Masse    = 135,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,93 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Römpp" />
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 200–203&nbsp;°C<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck      = 2,9–3,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Amphetamin|ZVG=490189|CAS=300-62-9|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| pKs             = 10,13<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit     = * wenig löslich in Wasser<ref name="Römpp" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="Römpp" />
| Brechungsindex  = 1,518 (26&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_432">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=432}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|02|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|300}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|211|260|280|301+310|302+352|312|405|402+404}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=21 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=300-62-9|Name=Amphetamine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Amphetamin''' (auch: '''Phenylisopropylamin''' oder '''Amfetamin''') ist eine synthetische [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Phenylethylamine]] und zählt dort zu den [[Weckamine]]n ([[Amine]] mit „aufweckender“ Wirkung). Es wird in der Medizin als [[Arzneistoff]] zur Behandlung der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung]] (ADHS) und der [[Narkolepsie]] verwendet.

Amphetamin hat eine stark stimulierende und [[Aufputschmittel|aufputschende Wirkung]]. Wie alle [[Phenylethylamine#Amphetamine|Amphetaminderivate]] und viele Stimulanzien wirkt es [[Anorektika|appetitzügelnd]] und in hohen Dosen [[Euphorie|euphorisierend]]. Daher ist es insbesondere in der Drogenszene beliebt und unter Bezeichnungen wie '''Speed''' oder '''Pep''' weit verbreitet.

Amphetamin ist die Stammverbindung der Substanzklasse der [[Amphetamine]]. Zu ihr gehören etliche weitere [[Psychotrope Substanz|psychoaktive Substanzen]], unter anderem [[Methamphetamin]] und das in der Natur vorkommende [[Ephedrin]]. Amphetamin ist ein [[Stimulans]] und indirektes [[Sympathomimetikum]], d.&nbsp;h., es regt die [[Sympathikus|sympathischen]] Teile des [[Vegetatives Nervensystem|vegetativen Nervensystems]] an.

Es existieren zwei verschiedene [[Enantiomer]]e des Amphetamins: <small>D</small>-Amphetamin und <small>L</small>-Amphetamin. Medizinisch wird oft reines <small>D</small>-Amphetamin verwendet, da dieses stärker wirksam ist als <small>L</small>-Amphetamin. Wird nur von „Amphetamin“ ohne genauere Namenszusätze gesprochen, ist das [[Racemat|1:1-Gemisch]] der beiden Enantiomere gemeint (<small>DL</small>-Amphetamin).

Amphetamin wird in Deutschland in der Anlage III im [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] aufgeführt und stellt damit ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel dar; Handel und Besitz ohne Erlaubnis werden strafrechtlich verfolgt.

== Überblick ==

Die Erstsynthese des Amphetamins gelang 1887 dem rumänischen Chemiker [[Lazăr Edeleanu]] an der [[Humboldt-Universität zu Berlin|Berliner Universität]].<ref name="Edeleanu">Lazăr Edeleano: ''[http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90709v/f619.image.langDE?pageNumber=616 Über einige Derivate der Phenylmethacrylsäure und der Phenylisobuttersäure.]'' In: Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin; 20. Jg. (1887), Band 3, S. 616–622. [[doi:10.1002/cber.188702001142]]</ref> 1927 prägte der US-amerikanische Chemiker Gordon Alles den Namen ''Amphetamin'', der sich aus der heute veralteten chemischen Bezeichnung {{nowrap|<u>a</u>lpha-<u>M</u>ethyl<u>ph</u>en<u>et</u>hyl<u>amin</u>}} ableitet.

Ursprünglich als [[Bronchospasmolytikum]] und [[Diät|Appetitzügler]] verwendet, wird es heute aufgrund des [[Abhängigkeitssyndrom|Suchtpotenzials]] sowie anderer [[Nebenwirkung]]en medizinisch nur noch zur Behandlung der [[Narkolepsie]] und der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|Aufmerksamkeits&shy;defizit-/<wbr />Hyperaktivitäts&shy;störung]] (ADHS) eingesetzt. Bei der ADHS-Behandlung wird Amphetamin wieder vermehrt eingesetzt, in Deutschland kamen dazu 2011 und 2013 zwei Fertigarzneimittel auf den Markt, in den USA stieg die Zahl der Verschreibungen von Amphetamin in den 1990er Jahren wieder deutlich an. In Deutschland sowie den meisten anderen Ländern werden weiterhin wirkungsähnliche Medikamente bevorzugt: Bei ADHS [[Methylphenidat]], bei der Narkolepsie [[Modafinil]].

Als Rauschmittel ist Amphetamin aufgrund seiner [[#Wirkungen und Nebenwirkungen|Wirkungen]] wie Unterdrückung von Müdigkeit und der Steigerung des Selbstbewusstseins vor allem in der Partyszene verbreitet. Es wird auch als [[Dopingmittel]] gebraucht. Die Menge an beschlagnahmtem Amphetamin in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] nimmt seit 1985 mehr oder weniger ständig zu; während ab 1999 eine gewisse Stagnation erreicht wurde, stieg die Zahl in den [[Skandinavien|skandinavischen Ländern]] weiter an.<ref name="EMCDDA">EMCDDA 2001 [http://ar2001.emcdda.europa.eu/de/chap1/market-b.html Indikatoren für den Drogenmarkt – Sicherstellungen, Preis, Reinheit]</ref><ref name="UNO 2003">{{Literatur |Hrsg=[[Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung|UNODC]] |Titel=Ecstasy and Amphetamines Global Survey |Datum=2003 |ISBN=92-1148164-3 |Sprache=en |Online=https://www.unodc.org/pdf/publications/report_ats_2003-09-23_1.pdf |Abruf=2016-07-17}}</ref>

== Zeittafel ==
=== Vor 1900 bis 1950 ===

* 1887 synthetisierte [[Lazăr Edeleanu]] im Zuge seiner Doktorarbeit als Erster Amphetamin.<ref name="Edeleanu">Lazăr Edeleano: ''[http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90709v/f619.image.langDE?pageNumber=616 Über einige Derivate der Phenylmethacrylsäure und der Phenylisobuttersäure.]'' In: Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin; 20. Jg. (1887), Band 3, S. 616–622. [[doi:10.1002/cber.188702001142]]</ref>
* 1893 synthetisierte der japanische Chemiker [[Nagayoshi Nagai]] das Amphetaminderivat [[Methamphetamin]].<ref>Nagayoshi Nagai: ''Kanyaku maou seibun kenkyuu seiseki (zoku).'' In: ''Yakugaku Zashi.'' Band 13, 1893, S. 901.</ref>
* 1910 entdeckten die englischen [[Physiologe]]n Barger und Dale, dass sich Amphetamin und das körpereigene Hormon [[Adrenalin]] in ihrer chemischen Struktur ähneln.<ref name="PMC3666194">{{Literatur |Autor=D. J. Heal, S. L. Smith, J. Gosden, D. J. Nutt |Titel=Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective. |Sammelwerk=[[Journal of Psychopharmacology]] |Band=27 |Nummer=6 |Datum=2013 |Seiten=479–496 |Sprache=en |DOI=10.1177/0269881113482532 |PMC=3666194 |PMID=23539642}}</ref>
* 1927 prägte Gordon Alles, der nach einem günstigeren und einfacher zu synthetisierenden Ersatz für das natürlich im [[Meerträubel]] vorkommende [[Ephedrin]] suchte, den Begriff ''Amphetamin''.<ref name="PMC3666194" />
* {{Anker|Benzedrin|Benzedrine}} 1932 brachte [[GlaxoSmithKline|Smith, Kline & French]] Amphetamin&shy;[[Sulfate|sulfat]] unter dem Namen ''Benzedrine'' auf den US-amerikanischen Markt. Es wurde in Form eines [[Inhalator]]s zur [[Bronchospasmolytikum|Weitung der Bronchien]] bei [[Atemwegserkrankungen]] wie [[Asthma bronchiale|Asthma]] genutzt. In Deutschland wurde das Mittel als Benzedrin vertrieben.
* 1935 wurde die [[Stimulans|stimulierende]] Wirkung erkannt und zur Behandlung von [[Narkolepsie]] genutzt.<ref>Edward M. Brecher and the Editors of Consumer Reports Magazine, 1972: [http://www.druglibrary.org/schaffer/Library/studies/cu/CU36.html ''The Consumers Union Report on Licit and Illicit Drugs''. Kapitel 36. The amphetamines.], [[Consumers Union]] (englisch)</ref>
* 1937 verabreichte der Psychiater [[Charles Bradley (Mediziner)|Charles Bradley]] in einer Studie Benzedrin an verhaltensauffällige Kinder, deren Symptome sich daraufhin besserten.<ref>C. Bradley: ''The Behavior of Children Recieving Benzedrine.'' In: ''American Journal of Psychiatry.'' 1937, Nr. 94, S. 577–581.</ref> Er wiederholte die Studie im Jahr 1941. Bradleys Studien gelten als Meilenstein der Psychopharmakotherapie bei Kindern.<ref>Madeleine P. Strohl: ''Bradley's Benzedrine Studies on Children with Behavioral Disorders.'' In: ''Yale Journal of Biology and Medicine.'' 2011, Nr. 84, S. 27–33.</ref>
* 1938 brachten die Berliner [[Temmler]]-Werke Methamphetamin unter dem Markennamen ''Pervitin'' auf den Markt, das bis 1988 hergestellt wurde.
* Bis Ende der 1930er Jahre fand Amphetamin Verbreitung und wurde in einer Vielzahl von Einsatzgebieten verschrieben: etwa als [[Appetithemmer]], gegen [[Erkältung]]en, bei [[Narkolepsie]], [[Depression]]en, [[Schwangerschaftserbrechen]] und nach [[Kater (Alkoholintoxikation)|übermäßigem Alkoholkonsum]] („Kater“). Zu dieser Zeit gab es [[Kombipräparat]]e (z.&nbsp;B. Dexamyl), die neben Amphetamin ein starkes [[Beruhigungsmittel]] (meistens [[Barbiturate]]) gegen dessen Nebenwirkungen enthielten. Solche Kombinationen werden heute als wenig sinnvoll und riskant angesehen.<ref>[[Leslie Iversen]] (2008): ''Speed, Ecstasy, Ritalin. Amphetamine – Theorie und Praxis'' (Siehe Literatur).</ref><ref name="CESAR">Center for Substance Abuse Research, University of Maryland: [http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/amphetamines.asp Amphetamines]</ref>
* Im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] wurden Amphetaminderivate in den Armeen Deutschlands (Methamphetamin, [[Methamphetamin#Geschichte|Pervitin]]), der Vereinigten Staaten (D,L-Amphetamin, Benzedrin), Großbritanniens und Japans eingesetzt, um bei den Soldaten die Wachsamkeit, Ausdauer und Stimmung zu heben.<ref name="CESAR">Center for Substance Abuse Research, University of Maryland: [http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/amphetamines.asp Amphetamines]</ref>
* 1941 wurde es in [[Deutschland]] aufgrund sich häufenden Missbrauchs und [[Missbrauch und Abhängigkeit|Suchtfällen]] dem [[Opiumgesetz|Reichsopiumgesetz]] unterstellt, wodurch der Verkehr mit dem Stoff reglementiert wurde.<!-- weiß man genaueres? -->
* 1948 brachte [[Glaxo Wellcome|Glaxo-Wellcome]] in den USA Dexedrine (reines [[#Isomere|Dexamphetamin]]) als Mittel gegen [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|ADHS]] auf den Markt.

=== 1950 bis heute ===

* In den 1950er Jahren erreichten der Gebrauch und Missbrauch von [[Stimulans|Stimulanzien]] in [[Japan]] enorme Ausmaße, 1954 waren 0,7 % der Bevölkerung chronische Nutzer und 2,5 % ehemalige Konsumenten.<ref>550.000/80 Mio. bzw. 2 Mio./80 Mio. {{Internetquelle |autor=M. Tamura |url=http://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1989-01-01_1_page007.html |titel=Japan: stimulant epidemics past and present |werk=Bulletin on Narcotics |hrsg=United Nations Office on Drugs and Crime |datum=1989-01-01 |seiten=83–93 |abruf=2006-07-14}}</ref> In Europa (dort vor allem in [[Schweden]]) und den USA nahm der Stimulanzienmissbrauch ebenfalls zu.
* 1959 gab es erste Berichte über Konsumenten in den USA, die sich den Inhalt der Benzedrine-Inhalatoren [[Parenteral|spritzten]], daraufhin wurden zur [[Injektion (Medizin)|Injektion]] missbrauchbare Inhalatoren vom Markt genommen. Erste Fälle von [[Legalität|illegal]] produziertem Amphetamin wurden bekannt.
* 1970 wurde Amphetamin in den Vereinigten Staaten in Schedule II des Controlled Substances Act aufgenommen, somit wurden Handel, Besitz und Herstellung ohne Genehmigung strafbar; durch einen Arzt ist es weiterhin verschreibungsfähig.
* Im 1981 neugefassten [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] (BtMG) wurde Amphetamin in Anlage III aufgeführt, was Handel, Besitz und Herstellung ''ohne Genehmigung'' unter Strafe stellt; von Ärzten konnte es weiterhin verschrieben werden. Zuvor war Amphetamin in Deutschland ohne spezielle Auflagen verschreibbar gewesen. Heute (Stand: Dezember 2016) sind das Amphetamin-[[Racemat]] und [[#Isomere|Dexamphetamin]] weiterhin verkehrs- und verschreibungsfähig (siehe [[#Rechtsstatus|Rechtsstatus]]).
* 1996 wurde in den Vereinigten Staaten Adderall (Gemisch verschiedener Amphetaminsalze) als Mittel zur ADHS-Behandlung zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.elsevierbi.com/Publications/Health-News-Daily/1996/2/22/REGULATORY-NEWS-Richwoods-Adderall |titel=Regulatory News: Richwood's Adderall |werk=Health News Daily |datum=1996-02-22 |abruf=2013-05-29}}</ref>
<!-- Mit Quelle belegen; Datum ergänzen oder nach Nichtmedizinischer Gebrauch verschieben: In der Drogenszene ist Amphetamin weltweit verbreitet. Das [[Derivat (Chemie)|Amphetaminderivat]] [[Methylamphetamin]] (''Crystal'', ''Meth'') hat vor allem in den USA, [[Asien]] sowie [[Osteuropa]] oft die größere Bedeutung. -->
<!-- Quelle? * Im Militär verschiedener Länder wird Amphetamin vermutlich bis heute zur Leistungssteigerung eingesetzt.-->

== Anwendungsgebiete ==

Amphetamin und [[#Isomere|Dexamphetamin]] werden in Deutschland zur Behandlung der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|Aufmerksamkeits&shy;defizit-/<wbr />Hyperaktivitäts&shy;störung]] (ADHS) eingesetzt, sofern [[Methylphenidat]] und [[Atomoxetin]] zuvor keine oder unzureichende Wirkung zeigen oder aufgrund von unerwünschten Wirkungen nicht in Frage kommen. Eine weitere [[Indikation]] ist die Behandlung von [[Narkolepsie]].

Amphetamin findet in den Vereinigten Staaten (USA) wieder vermehrt Verbreitung für die medikamentöse Behandlung der ADHS, die Verschreibungs&shy;zahlen stiegen in den 1990er Jahren von weniger als 1 Million Verschreibungen auf fast 6 Millionen an.<ref name="PBS Statistik" /> Laut einer Studie von 2001 im Auftrag des [[Kongress der Vereinigten Staaten|US-amerikanischen Kongresses]] gibt es in den USA keine Erkenntnisse über eine Häufung von Missbrauchsfällen unter Schülern.<ref name="Missbrauchsstudie">[http://www.gao.gov/new.items/d011011.pdf Attention Disorder Drugs. Few Incidents of Diversion or Abuse Identified by Schools], United States General Accounting Office 2001 (englisch, PDF; 1,9&nbsp;MB).</ref>

Amphetamin kam früher als Asthmamittel zum Einsatz, da es zum Abschwellen der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] führt und vor allem durch die Weitung der Bronchien ein freieres Atmen ermöglicht. Es wurde außerdem als [[Appetitzügler]] und als [[Antidepressivum]] genutzt.

== Wirkungen und Nebenwirkungen ==

Amphetamin ist ein zentrales [[Sympathomimetikum]] und wirkt im [[Zentralnervensystem|Gehirn und Rückenmark]] stimulierend auf den [[Sympathikus]], einen Teil des vegetativen Nervensystems. Durch eine hinreichend hohe Dosis Amphetamin wird der Organismus in einen [[Sympathikotonie|ergotropen]] Zustand versetzt, ein Stresszustand, der es ermöglicht, alle Notfallfunktionen des Organismus für eine erhöhte Handlungsbereitschaft zu aktivieren, was in lebensbedrohlichen Situationen sinnvoll ist.

Je nach Dosis und Darreichungsform können nach der Einnahme von Amphetamin folgende Wirkungen auftreten:<ref name="att">[http://www.adhs-infoportal.de/adhs-bei-kindern-und-jugendlichen/pdf-downloads/attentin-10-mg20-mg-tablette.pdf Attentin Fachinformation], Medice Arzneimittel Pütter GmbH.</ref><ref name="shire">{{Webarchiv |url=http://www.shire.de/-/media/shire/shireglobal/shiregermany/pdffiles/product%20information/fi-elvanse-30-50-70.pdf |text=Fachinformation |wayback=20170118144229}} von Elvanse, [[Shire plc|Shire Pharmaceuticals]]</ref><ref name="CESAR">Center for Substance Abuse Research, University of Maryland: [http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/amphetamines.asp Amphetamines]</ref>

* erhöhte [[Vigilanz|Wachheit]], weniger [[Müdigkeit]], verringertes [[Schlaf]]bedürfnis, [[Schlafstörungen]] und [[Nervosität]]
* erhöhte Aufmerksamkeitsspanne und [[Konzentration (Psychologie)|Konzentrationsfähigkeit]], unwillentliche Fokussierung bis hin zum [[Gesichtsfeld (Wahrnehmung)|Tunnelblick]]
* gesteigerte [[Ausdauer|körperliche]] und [[Ausdauer (Psychologie)|geistige Ausdauer]]
* Verminderung bis Unterdrückung von [[Hunger]] und [[Durst]]
* erhöhte [[Herzfrequenz]] bis hin zu [[Tachykardie|Herzrasen]] oder [[Kammerflimmern]]
* zerebraler [[Krampfanfall]]
* (Zentrales) [[Anticholinerges Syndrom]]
* [[Blutdruck]]erhöhung durch Verengung der [[Blutgefäße]] bis hin zu [[Hypertonie|Bluthochdruck]]
<!-- * Erhöhter [[Blutzuckerspiegel]] Quelle? -->
* Weitung der [[Bronchien]] und Abschwellen der [[Schleimhaut|Schleimhäute]], Mundtrockenheit
* Steigerung des [[Selbstbewusstsein]]s bis hin zur [[Euphorie]]
* erhöhte [[Risikobereitschaft]], verringerte [[Aggression]]sschwelle
* vermindertes [[Schmerz]]empfinden<!-- Quelle? -->
* [[Agitation (Medizin)|Agitation]] (fahrige Bewegungsabläufe), erhöhter Bewegungsdrang, Unruhe und Symptome des [[Restless-Legs-Syndrom]]s
* [[Tremor]] (Zittern), erhöhter [[Muskeltonus]] (Verspannungen), [[Nystagmus]] (Augenzittern) und [[Bruxismus]] (Zähneknirschen)
* Symptome der [[Hyperhidrose]] (erhöhte [[Schweiß]]<nowiki>absonderung</nowiki>)
* gesteigertes [[Sex|sexuelles Verlangen]]
* Weitung der [[Pupille]]n
* [[Harnverhalt]] (Unvermögen, trotz [[Miktion|Harndrangs]] die [[Harnblase|Blase]] zu entleeren)
* [[Logorrhoe]] (gesteigertes Mitteilungsbedürfnis)
Durch chronischen Konsum können zusätzlich folgende Wirkungen eintreten:
* [[Abhängigkeitssyndrom|Abhängigkeit]]
* [[Gewichtsverlust]]
* [[Potenzstörung]]en und [[Libido]]verlust
* [[Nieren]]schäden
* [[Psychose]]n

== Pharmakologie ==
<!-- Der Anker Isomere kennzeichnet den Absatz zur Beschreibung der beiden Enantiomere, die acht Artikel Dex(tro)am(ph/f)etamin und Lev(o)am(ph/f)etamin sind Weiterleitungen auf Amphetamin#Isomere -->{{Anker|Isomere}}
=== Allgemeines ===

Der offizielle [[IUPAC]]-Name ist 1-Phenylpropan-2-amin. Es ist ein [[Homologe Reihe|Homologon]] des [[Phenylethylamin]]s. Die Amphetaminbase, eine farblose bis sehr schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit, ist wenig löslich in Wasser, löslich in [[Alkohole]]n, [[Ether]] und schwachen [[Säure]]n wie Essigsäure. Mit alkoholisch verdünnter Schwefelsäure geht sie eine Reaktion ein und bildet das ausfallende Sulfat-Salz. Die Base hat einen charakteristischen Amingeruch. Bei höheren Konzentrationen in der Atemluft, tritt vermehrt ein Brennen der Schleimhäute auf (Augen, Nase).

=== Enantiomere ===
Amphetamin hat ein [[Stereozentrum]] am Kohlenstoffatom C<sub>2</sub> und ist damit [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Daher existieren zwei Enantiomere, das Dextroisomer (Dexamphetamin, <small>D</small>-Amphetamin) und das Levoisomer (Levamphetamin, <small>L</small>-Amphetamin). Die Wirkungen beider Enantiomere sind ähnlich, Dexamphetamin weist aber ungefähr die doppelte [[Psychotrope Substanz|psychoaktive]] Wirksamkeit von Levamphetamin auf und gilt daher als [[Eutomer]]. Als „Amphetamin“ oder <small>D, L</small>-Amphetamin wird das [[Racemat]], eine 1:1-Mischung aus <small>L</small>-Amphetamin und <small>D</small>-Amphetamin, bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=R. C. Smith, J.M. Davis |Titel=Comparative effects of d-amphetamine, l-amphetamine and methylphenidate on mood in man |Sammelwerk=[[Psychopharmacology]] |Band=53 |Nummer=1 |Datum=1977 |Seiten=1–12 |DOI=10.1007/BF00426687 |PMID=407607}}</ref>
<gallery>
 (S)-Amphetamine Structural Formulae V1.svg|<small>D</small>-Amphetamin<br />(''S'')-Amphetamin<br />(+)-Amphetamin<br />Dextroamphetamin<br />CAS-Nr. {{CASRN|51-64-9|Q1706418}}
 (R)-Amphetamine Structural Formulae V1.svg|<small>L</small>-Amphetamin<br />(''R'')-Amphetamin<br />(−)-Amphetamin<br />Levoamphetamin<br />CAS-Nr. {{CASRN|156-34-3|Q2506823}}
</gallery>

=== Wirkungsweise ===
Amphetamin ähnelt in seiner chemischen Struktur sehr den [[Katecholamine]]n, kann aber weder [[Adrenerger Rezeptor|adrenerge]] noch [[Dopamin-Rezeptor|dopaminerge Rezeptoren]] direkt aktivieren. Es wirkt daher indirekt, indem es die Freisetzung der natürlichen [[Neurotransmitter]] [[Noradrenalin]] und [[Dopamin]] bewirkt. Es bindet auch etwa gleichermaßen gut an die [[Transporter (Membranprotein)|Transporter]] von Dopamin (DA) und Noradrenalin (NA) und wirkt dort als Wiederaufnahmehemmer.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=[[Leslie L. Iversen]] |Titel=Speed, ecstasy, ritalin : the science of amphetamines |Verlag=Oxford University Press |Datum=2008 |ISBN=978-0-19-853090-9 |Kapitel=2.3. How do amphetamines work? |Seiten=9,11-12 |Online={{Google Buch |BuchID=VNAQCyiDgb0C |Seite=9}}}}</ref>

Zusätzlich hemmt Amphetamin die [[Monoaminooxidase]] (MAO) und aktiviert den ''TAAR1'' ''(Trace amine-associated receptor 1)'', einen [[Spurenamine|Spurenamin]]&shy;rezeptor.<ref>{{Literatur |Autor=David Sulzer u.&nbsp;a. |Titel=Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review |Sammelwerk=Progress in Neurobiology |Band=75 |Nummer=6 |Datum=2005 |Seiten=406–433 |Online={{Webarchiv |url=http://pharmacology.ucsd.edu/graduate/courseinfo/amph-release%20review.pdf |text=pharmacology.ucsd.edu |wayback=20100630151648}} |Format=PDF |KBytes= |DOI=10.1016/j.pneurobio.2005.04.003}}</ref>

Die Hauptwirkung des Amphetamins besteht jedoch in der Ausschüttung der [[Neurotransmitter]] [[Noradrenalin]] (NA) und [[Dopamin]] (DA). Im [[Peripheres Nervensystem|peripheren Nervensystem]] verursacht die Substanz daher eine Ausschüttung von NA. Im Gehirn jedoch scheint Amphetamin eher eine Dopamin- und weniger eine Noradrenalinausschüttung zu verursachen. Somit scheint vor allem die dopaminerge Transmission für die meisten psychostimulierenden Effekte verantwortlich zu sein.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=[[Leslie L. Iversen]] |Titel=Speed, ecstasy, ritalin : the science of amphetamines |Verlag=Oxford University Press |Datum=2008 |ISBN=978-0-19-853090-9 |Kapitel=2.3. How do amphetamines work? |Seiten=9,11-12 |Online={{Google Buch |BuchID=VNAQCyiDgb0C |Seite=9}}}}</ref> Eine wesentliche Ausschüttung von [[Serotonin]] (5-HT) wird dagegen nicht beobachtet.<ref name="Rothmann 2002">R. B. Rothman, M. H. Baumann: ''Therapeutic and adverse actions of serotonin transporter substrates.'' In: ''[[Pharmacology & Therapeutics]].'' Band 95, Nummer 1, Juli 2002, S.&nbsp;73–88, PMID 12163129. (Review).</ref>

Der Freisetzungs-Mechanismus umfasst drei Schritte:

# den Einstrom des Amphetamins in die präsynaptische Zelle über den Transporter
# die Freisetzung der Neurotransmitter aus den [[Vesikel (Biologie)|Vesikeln]] (Speicherbläschen innerhalb der Zelle) in den Zellinnenraum ([[Zytosol]])
# den aktiven Transport der Transmitter vom Zellinneren in den außerzellulären Raum ([[synaptischer Spalt]]). Dies wird mittels einer Richtungsumkehrung des zellmembranständigen Transporters ([[Inversion (Chemie)|Inversion]]) bewerkstelligt.<ref name="review">{{Literatur |Autor=D. Sulzer, M. S. Sonders, N. W. Poulsen, A. Galli |Titel=Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review |Sammelwerk=Prog. Neurobiol. |Band=75 |Nummer=6 |Datum=2005-04 |Seiten=406–433 |DOI=10.1016/j.pneurobio.2005.04.003 |PMID=15955613}} Volltext: {{Webarchiv |url=http://pharmacology.ucsd.edu/graduate/courseinfo/amph-release%20review.pdf |text=bei Google Docs |wayback=20100630151648}}</ref>

Auf diese Weise wird der extrazelluläre Neurotransmitterspiegel erhöht. Im Gegensatz zum Prinzip der Wiederaufnahmehemmung geschieht dies unabhängig vom Signalimpuls der Nervenzelle.

Die wiederholte Einnahme (in rascher Folge) von Amphetamin führt zu einer kurzfristigen Toleranzentwicklung durch [[Toleranz (Medizin)#Tachyphylaxie|Tachyphylaxie]]. Die Speichervesikel in den Neuronen erschöpfen sich nach mehrmaliger Stimulation, sodass nach Eintritt der Tachyphylaxie kein Noradrenalin und Dopamin mehr zur Ausschüttung zur Verfügung stehen. Die Tachyphylaxie endet erst einige Stunden später, wenn sich die Speichervesikel wieder mit den Neurotransmittern aufgefüllt haben.<!-- darüberhinaus Up-/Downregulation? – Refraktärzeiten? -->

{{Siehe auch|Pharmakodynamik}}

=== Verstoffwechselung ===
{{Siehe auch|Pharmakokinetik}}

Die Plasmahalbwertszeit des Dextroamphetamins beträgt ungefähr zehn Stunden, somit dauert es knapp drei Tage, bis die Menge im Organismus auf ein Prozent der Einnahmemenge gefallen ist. Die [[Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient|Lipidlöslichkeit]] ist LogP = 1,799, es verteilt sich daher bevorzugt im Fettgewebe. Seine Proteinbindung beträgt zwischen 25 und 40 %, die Metabolisierung findet in der Leber durch das [[Cytochrom-P450]]-Isoenzym [[CYP2D6|2D6]] statt.<ref name="DrugBank">{{DrugBank|DB00182}}</ref>

Die dabei gebildete wasserlösliche [[Säure]] wird im [[Urin]] ausgeschieden. Die Ausscheidungsmenge ist vom pH-Wert des Urins abhängig, je saurer der Urin (z.&nbsp;B. durch Einnahme von [[Ascorbinsäure]] oder sauren Fruchtsäften), umso schneller die Ausscheidung.<ref>{{Literatur |Autor=Rafael de la Torre u.&nbsp;a. |Titel=[[Clinical Pharmacokinetics]] of amfetamine and related substances: monitoring in conventional and non-conventional matrices |Sammelwerk=Clinical Pharmacokinetics |Band=43 |Nummer=3 |Datum=2004-03 |Seiten=177 |DOI=10.2165/00003088-200443030-00002 |PMID=14871155}}</ref>

=== Wechselwirkungen ===
Mit folgenden Medikamenten (unvollständige Aufzählung) sind teilweise lebensgefährliche [[Arzneimittelwechselwirkung]]en bekannt: [[Chlorpromazin]], [[Fluoxetin]], [[Fluphenazin]], [[Fluvoxamin]], [[Guanethidin]], [[Isocarboxazid]], Mesoridazin, Methotrimeprazin, [[Paroxetin]], [[Perphenazin]], [[Phenelzin]], Prochlorperazin, [[Promethazin]], Propericiazin, [[Rasagilin]], [[Thioridazin]] und Trifluoperazin. Wechselwirkungen umfassen [[Psychose|psychotische Symptome]], Gefahr einer [[Hypertensive Krise|hypertensiven Krise]] und mögliches Auftreten eines [[Serotonin-Syndrom]]s.<ref>{{DrugBank|DB00182 |Amphetamine |Abruf=2016-11-14}}</ref> Bei gleichzeitigem Gebrauch von [[Monoaminooxidase-Hemmer]]n kann der Abbau von Amphetamin gehemmt werden, was ebenso lebensgefährliche Wechselwirkungen hervorruft.<ref name="att">[http://www.adhs-infoportal.de/adhs-bei-kindern-und-jugendlichen/pdf-downloads/attentin-10-mg20-mg-tablette.pdf Attentin Fachinformation], Medice Arzneimittel Pütter GmbH.</ref>

=== Toxikologie ===

Die [[letale Dosis]] beim Menschen liegt bei 1,3&nbsp;mg/kg (LD<sub>Lo</sub>, niedrigste publizierte letale Dosis); bei 75&nbsp;kg Körpergewicht entspräche das etwa 100&nbsp;mg. Bei bestehender [[Toleranz (Medizin)|Toleranz]] liegt die Dosis bedeutend höher, so sind Fälle von Einzeldosen von 1000&nbsp;mg und Tagesdosen von bis zu 5000&nbsp;mg bekannt. Versuche mit [[Affen]] zeigten eine deutlich höhere relative Toxizität bei Jungtieren, die LD<sub>50</sub> in mg/kg lag dort etwa 65 bis 75 % unter der von [[adult]]en Tieren.<ref name="INCHEM">{{Inchem|Typ=pharm|ID=pim934|Name=Amphetamine|Abruf=2014-12-08}}</ref>

In Deutschland wurden 2010/2013/2014 im jeweiligen Jahr 20/16/21 Todesfälle gezählt, die direkt mit dem alleinigen Konsum von Amphetamin in Verbindung standen. Bei 54/32/35 weiteren Todesfällen in den Jahren 2010/2013/2014 war Methamphetamin/Amphetamin neben anderen Drogen involviert.<ref>Drogenbeauftragte der Bundesregierung: ''{{Webarchiv |url=http://www.drogenbeauftragte.de/fileadmin/dateien-dba/Presse/Downloads/Rauschgifttote_5.3_Todesursachen_110324_Drogenbeauftragte.pdf |text=Rauschgifttote nach Todesursachen 2010 – Länderabfrage |wayback=20151223120419}}'', veröffentlicht am 24. März 2011, abgerufen am 14. Oktober 2015.</ref><ref>Drogenbeauftragte der Bundesregierung: ''{{Webarchiv |url=http://www.drogenbeauftragte.de/fileadmin/dateien-dba/Presse/Downloads/BKA_140416__Factsheet.pdf |text=Rauschgifttote nach Todesursachen 2013 – Länderabfrage |wayback=20160209172452}}'', veröffentlicht am 17. April 2014, abgerufen am 14. Oktober 2015.</ref><ref>Drogenbeauftragte der Bundesregierung: ''{{Webarchiv |url=http://www.bka.de/nn_231632/SharedDocs/Downloads/DE/Publikationen/JahresberichteUndLagebilder/Rauschgiftkriminalitaet/2014RauschgiftBundeslagebildTabellen,templateId=raw,property=publicationFile.pdf/2014RauschgiftBundeslagebildTabellen.pdf |text=Rauschgifttote nach Todesursachen 2014 – Länderabfrage |wayback=20160407221832}}'', veröffentlicht 2015, abgerufen am 28. April 2016.</ref>

=== Neurotoxizität ===

Es gibt keine Hinweise dafür, dass therapeutisch genutzte Amphetamindosen eine schädigende Wirkung auf Gehirnzellen haben. In Tierversuchen zeigten sich durch hohe Dosen parenteral verabreichten Amphetamins Veränderungen an dopaminergen Neuronen in [[Nucleus caudatus]] und [[Putamen]] (Teile des [[Striatum]]s). Es ist unbekannt, ob die Langzeitverabreichung von hohen Amphetamindosen ähnliche Veränderungen beim Menschen hervorrufen kann. Die Langzeitverabreichung niedrigerer Dosen zeigte im Tiermodell keine derartigen Veränderungen.<ref>{{Literatur |Autor=S. Berman u.&nbsp;a. |Titel=Abuse of amphetamines and structural abnormalities in the brain |Sammelwerk=Ann N Y Acad Sci |Band=1141 |Datum=2008 |Seiten=195–220 |DOI=10.1196/annals.1441.031 |PMC=2769923 |PMID=18991959}}</ref>

== Herstellung und Analytik ==

Es existiert eine Vielzahl unterschiedlichster Syntheserouten.
In der pharmazeutischen [[Chemische Industrie|Industrie]] wird Amphetamin zumeist in [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Phenylaceton|1-Phenyl-2-propanon]] (Phenylaceton/P2P) mit [[Ammoniak]] und anschließender [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] hergestellt. Dabei entsteht [[Racemat|racemisches]] (''RS'')-Amphetamin [(''RS'')-1-Phenylpropan-2-amin], also ein 1:1-Gemisch aus (''R'')-Amphetamin [(''R'')-1-Phenylpropan-2-amin] und (''S'')-Amphetamin [(''S'')-1-Phenylpropan-2-amin]:
[[Datei:Amphetaminsynthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von (''RS'')-Amphetamin aus P2P]]

In den USA lag die von der [[Drug Enforcement Administration|DEA]] genehmigte Produktionsmenge im Jahr 2000 bei 15.000&nbsp;kg, entsprechend 500.000.000 Einzeldosen zu 30&nbsp;mg.<ref name="PBS Statistik">PBS [http://www.pbs.org/wgbh/pages/frontline/shows/medicating/drugs/stats.html Statistics on stimulant use] (englisch).</ref>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Analyse von Amphetamin gelingt in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien wie [[Blut]], [[Blutserum]], [[Blutplasma]],<ref>C. Kde Mariotti, R. S. Schuh, P. Ferranti, R. S. Ortiz, D. Z. Souza, F. Pechansky, P. E. Froehlich, R. P. Limberger: ''Simultaneous analysis of amphetamine-type stimulants in plasma by solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry.'' In: ''[[J Anal Toxicol]]''. 38(7), 2014 Sep, S. 432–437. PMID 25038769</ref> [[Haare]]n,<ref>S. Pichini, O. García-Algar, A. T. Alvarez, M. Mercadal, C. Mortali, M. Gottardi, F. Svaizer, R. Pacifici: ''Pediatric exposure to drugs of abuse by hair testing: monitoring 15 years of evolution in Spain.'' In: ''Int J Environ Res Public Health.'' 11(8), 2014 Aug 14, S. 8267–8275. PMID 25153461</ref> [[Urin]]<ref>M. L. Smith, D. C. Nichols, P. Underwood, Z. Fuller, M. A. Moser, R. Flegel, D. A. Gorelick, M. N. Newmeyer, M. Concheiro, M. A. Huestis: ''Methamphetamine and amphetamine isomer concentrations in human urine following controlled vicks vapoinhaler administration.'' In: ''J Anal Toxicol.'' 38(8), 2014 Oct, S. 524–527. PMID 25217541</ref><ref>H. R. Lin, C. C. Liao, T. C. Lin: ''Improved identification of multiple drugs of abuse and relative metabolites in urine samples using liquid chromatography/triple quadrupole mass spectrometry coupled with a library search.'' In: ''Rapid Commun Mass Spectrom.'' 28(19), 2014 Oct 15, S. 2043–2053. PMID 25156593</ref> oder [[Speichel]]<ref>S. Macdonald, C. J. Cherpitel, T. Stockwell, G. Martin, S. Ishiguro, K. Vallance, J. Brubacher: ''Concordance of self-reported drug use and saliva drug tests in a sample of emergency department patients.'' In: ''J Subst Use.'' 19(1–2), 2014 Mar 1, S. 147–151. PMID 25104914</ref> oder [[Abwasser|Abwässern]]<ref>T. Mackuľak, J. Skubák, R. Grabic, J. Ryba, L. Birošová, G. Fedorova, V. Spalková, I. Bodík: ''National study of illicit drug use in Slovakia based on wastewater analysis.'' In: ''Sci Total Environ.'' 2014 Oct 1; 494–495, S. 158–165. PMID 25046607</ref> nach geeigneter [[Probenvorbereitung]] durch die Kopplung [[Chromatographie|chromatographischer]] Verfahren wie der [[Gaschromatographie]] oder [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]]. Auch [[Enzymimmunoassay]]s sind als [[Screening]]tests verfügbar, sollten jedoch für [[Forensik|forensische]] Zwecke durch die oben genannten spezifischeren Methoden ergänzt werden.<ref>M. Sundström, A. Pelander, I. Ojanperä: ''Comparison between drug screening by immunoassay and ultra-high performance liquid chromatography/high-resolution time-of-flight mass spectrometry in post-mortem urine.'' In: ''Drug Test Anal.'' 2014 Jun 20. PMID 24953563</ref>

== Nichtmedizinischer Gebrauch ==

Beim Freizeitkonsum werden Amphetamine als Pulver, Bombe (in Papier eingewickeltes Speed) oder seltener in [[Pille]]nform konsumiert.<ref name="Rasmussen">Nicolas Rasmussen: ''On Speed: The Many Lives of Amphetamine.'' NYU Press, 2008, ISBN 978-0-8147-7627-8.</ref> Das Pulver wird meistens durch die Nase aufgenommen, möglich sind aber auch [[Peroral|oraler]] sowie [[parenteral]]er und [[Rektum|rektaler]] Konsum.<ref>[http://www.morgenpost.de/berlin-aktuell/article106444082/Groesste-Amphetamin-Menge-seit-15-Jahren-beschlagnahmt.html ''Drogen-Razzia: Größte Amphetamin-Menge seit 15 Jahren beschlagnahmt.''] In: ''Berliner Morgenpost.'' 8. Juni 2012. Abgerufen am 22. November 2013.</ref>
Während die orale Aufnahme bei medizinischer Anwendung die gängige Darreichungsform ist, ist sie ansonsten wenig verbreitet. Das dürfte daran liegen, dass beim oralen Konsum die Wirkung langsamer eintritt und es aufgrund des langsameren [[Anflutgeschwindigkeit|Anflutens]] zu einem weniger plötzlichen [[Wirkungseintritt]] (geringerer „Kick“) kommt. Die Wirkung jedoch hält insgesamt länger an. Amphetamin hat oral eine [[Bioverfügbarkeit]] von ca. 75 %.

Anders als beim [[Methamphetamin]] ist es nicht möglich, Amphetamin zu rauchen, weil das enthaltene Amphetaminsulfat einen so hohen [[Siedepunkt]] hat, dass es sich vorher durch [[Pyrolyse]] zersetzt.

Die [[Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht]] berichtet, dass 2009 der übliche Verkaufspreis von Amphetamin in der Hälfte der Berichtsländer in Europa zwischen 5 und 30&nbsp;Euro pro Gramm liegt.<ref>[http://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_93236_DE_EMCDDA_AR2009_DE.pdf Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht: Drogenproblematik in Europa 2009] (PDF; 3,8&nbsp;MB).</ref> Laut [[Bundeskriminalamt (Deutschland)|Bundeskriminalamt]] wurden 2010 in Deutschland rund 1.200 Kilogramm Amphetamin sichergestellt, 33.482 [[Straftat (Deutschland)|Straftaten]] (1 % aller Straftaten in dem Jahr) standen im Zusammenhang mit Amphetaminderivaten.<ref name="bka">{{Webarchiv |url=http://www.bka.de/nn_233148/DE/Presse/Pressemitteilungen/Presse2011/110324__JahreskurzlageRauschgift2010.html |text=Jahreskurzlage Rauschgift 2010 |wayback=20120111035839}}, Daten zur Rauschgiftkriminalität des BKA.</ref><ref name="Kriminalität 2010">[http://m.bild.de/politik/inland/kriminalstatistik/kriminal-statistik-atlas-des-verbrechens-17997086.bildMobile.html Daten zur Kriminalität in Deutschland 2010].</ref>

Amphetamin wird in Deutschland und Europa hauptsächlich in der [[Techno]]-Szene konsumiert, um unter anderem länger tanzen zu können. Es wirkt leicht euphorisierend, hält wach und ermöglicht um mehrere Stunden verlängerte Tätigkeiten. Bei nachlassender Wirkung kommt es zu Nervosität und Abgespanntheit („Abturn“); der Körper fordert die dringend benötigte Ruhe ein, aber das noch nicht abgebaute Amphetamin verhindert dies. Aus diesem Grund ist es verbreitet, sich durch den Konsum von [[Cannabis als Rauschmittel|Cannabis]] zu beruhigen („herunterrauchen“). Zum Teil werden starke [[Beruhigungsmittel]] aus der Stoffgruppe der [[Benzodiazepin]]e wie [[Rohypnol]] oder [[Valium]] eingenommen, um zur Ruhe zu kommen.

=== Doping ===

Doping mit Amphetaminen ist seit den 1930er Jahren weit verbreitet. Da Amphetamin den Körper im Sport zusätzlich aufheizt, eignet es sich besonders bei Wettkämpfen in feucht-kaltem Wetter.<ref>[[Arnd Krüger]]: ''Die Einordnung der Leistung Roger Bannisters in die Geschichte des Trainings für Mittel- und Langstrecke.'' In: J. Buschmann, S. Wassong (Hrsg.): ''Langlauf durch die olympische Geschichte. Festschrift für Karl Lennartz.'' Carl und Liselott Diem – Archiv, Köln 2005, ISBN 3-88338-015-6, S. 349–372.</ref> Seit den Olympischen Spielen 1972 wurde dem Einsatz durch Kontrollen bei Wettkämpfen weitgehend ein Riegel vorgeschoben, beispielsweise führte der Doping-Fall [[Jan Ullrich]]s, der in der Rehabilitation Amphetamine zu sich nahm, im Frühjahr 2002 zu sechs Monaten Sperre.<ref>[http://www.berliner-zeitung.de/archiv/staatsanwaltschaft-ermittelt-gegen-rad-olympiasieger-ullrich-gesteht-einnahme-von-amphetamin,10810590,10009958.html ''Ullrich gesteht Einnahme von Amphetamin.''] auf: ''berlinonline.de'', 8. Juli 2002, abgerufen am 8. August 2008.</ref> Inzwischen gestattet die [[WADA]] als internationale Anti-Doping-Agentur die Einnahme von Amphetaminen im Training und verbietet es nur noch in Wettkämpfen.<ref>NADA (Hrsg.): ''The 2014 Prohibited List International Standard. [http://www.nada.de/fileadmin/user_upload/nada/Downloads/Listen/Prohibited_List_2014.pdf Prohibited List 2014]'' (PDF; 106&nbsp;kB).</ref>

=== Gesundheitsgefahren ===

Zu den gesundheitlichen Risiken, die mit dem Konsum von Amphetamin einhergehen, zählen gesteigerte [[Aggressivität]], [[Krampf|Krämpfe]], [[Tremor|Zittern]], [[Kreislaufkollaps]], [[Herzrasen]] und [[Herzinfarkt]]. Bei einem [[Abhängigkeitssyndrom]] können [[Muskelschwund|Zerfall der Muskulatur]], [[Nierenversagen]], [[Gedächtnisstörung]]en, [[Schlaganfall]], paranoide [[Wahnvorstellung]]en und [[Depressionen]], [[Bewusstseinstrübung]] bis hin zu [[Koma]] und chronische [[Psychose]]n auftreten.<ref>{{cite web|url=https://www.drugcom.de/?id=faq&sub=5&idx=31|title=Drugcom: Häufig gestellte Fragen: Welche akuten Risiken sind mit Speedkonsum verbunden?|website=www.drugcom.de}}</ref> Es kann zu einer Vernachlässigung sozialer Verpflichtungen (Familie, Schule, Beruf, Beziehung) kommen. Werden Amphetamine häufig geschnupft, kann es zu einer Schädigung bis zur Auflösung der [[Nasenschleimhaut|Nasenscheidewand]] kommen.

Das Risiko, eine Abhängigkeit zu entwickeln, hängt von [[Disposition (Medizin)|genetischen Faktoren]] und von der psychosozialen Situation der Person ab. Im Tiermodell konnten manche Individuen ihren Amphetaminkonsum lebenslang flexibel regulieren, bei 50 % trat dagegen nach einer gewissen Zeit eine Abhängigkeit mit massiver Dosissteigerung und Erwerb einer [[Toleranz (Medizin)|Toleranz]] auf, die auch nach erzwungenem Entzug bestehen blieb.<ref name="Galli-Studie">{{Literatur |Autor=Gabriel Galli, Jochen Wolffgramm |Titel=Long-term voluntary <small>D</small>-amphetamine consumption and behavioral predictors for subsequent <small>D</small>-amphetamine addiction in rats |Sammelwerk=Drug and Alcohol Dependence |Band=73 |Nummer=1 |Datum=2004 |Seiten=51–60 |DOI=10.1016/j.drugalcdep.2003.09.003}}</ref> <!-- Ergebnisse von Ratten wirklich übertragbar? Relevant für menschliche Konsumenten? -->

Häufig geraten die Konsumenten in einen Teufelskreis aus abwechselnder Einnahme von aktivierenden und beruhigenden Drogen, wobei jedes Mittel die Nachwirkungen des anderen mildern soll.

Bei Amphetaminabhängigen kommt es nach dem Absetzen des Amphetamins zu [[Entzugserscheinung]]en. Symptome des Amphetaminentzugs sind [[Lethargie]], [[Depression]]en bis hin zum [[Suizid]],<ref>{{Literatur |Autor=E. Gouzoulis-Mayfrank |Titel=Kap. 3.3: Störungen durch Stimulanzien des Amphetamintyps. |Hrsg=Ulrich Voderholzer, Fritz Hohagen |Sammelwerk=Therapie psychischer Erkrankungen |Verlag=Elsevier Health Sciences |Datum=2020-11-24 |ISBN=978-3-437-09718-8 |Seiten=69 |Online=https://books.google.de/books?id=fgAUEAAAQBAJ&pg=PA678&dq=amphetaminentzug+selbstmord&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwi1oZH_naPyAhXchv0HHRKTAiMQ6AF6BAgKEAM#v=onepage&q=amphetaminentzug%20selbstmord&f=false |Abruf=2021-08-09}}</ref> [[taktil]]e [[Halluzination]]en (englisch ''crank bugs''),<ref>Jan Dirk Blom: ''A Dictionary of Hallucinations''. Springer 2009, ISBN 978-1-4419-1223-7, S. 122.</ref> [[Apathie]], [[Angst]] und [[Schlaf]]störungen.<ref>A. Testa, R. Giannuzzi, F. Sollazzo, L. Petrongolo, L. Bernardini, S. Dain: ''Psychiatric emergencies (part II): psychiatric disorders coexisting with organic diseases.'' In: ''[[European Review for Medical and Pharmacological Sciences]].'' Band 17, Suppl 1, Februar 2013, S.&nbsp;65–85, PMID 23436669. [http://www.europeanreview.org/wp/wp-content/uploads/65-85.pdf PDF].</ref> Möglich sind [[Myalgie|Muskelschmerzen]], Bauchschmerzen und übermäßiger Appetit. Den Höhepunkt erreichen die Entzugssymptome nach etwa drei Tagen und ebben danach langsam ab.

Bei Amphetaminabhängigen finden sich hohe Raten an [[Begleiterkrankung]]en mit schizophrenen Psychosen, [[Bipolare Störung|bipolaren Störungen]], [[Dissoziale Persönlichkeitsstörung|antisozialen Persönlichkeitsstörungen]] und [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|ADHS]]. In amerikanischen Studien wurde eine Komorbidität mit [[Schizophrenie]] in bis zu 25 % der Fälle festgestellt.<ref>Gouzoulis-Mayfrank E.: "Komorbidität Psychose und Sucht. Von den Grundlagen zur
Praxis." Steinkopff, Darmstadt, 2003</ref> Im Gegensatz zu einer amphetamininduzierten Psychose bestehen bei der Kombination von Amphetaminabhängigkeit und Schizophrenie psychotische Symptome noch über sechs&nbsp;Monate nach kontrollierter Abstinenz fort.<ref name="DOI10.1055/s-2004-818531">R. Thomasius, E. Gouzoulis-Mayfrank u.&nbsp;a.: ''AWMF-Behandlungsleitlinie: Psychische und Verhaltensstörungen durch Kokain, Amphetamine, Ecstasy und Halluzinogene.'' In: ''Fortschritte der Neurologie - Psychiatrie.'' 72, 2004, S.&nbsp;679, [[doi:10.1055/s-2004-818531]].</ref> Zudem treten starke Affektschwankungen zwischen unangepasster Euphorie und schweren Depressionen durch den Konsum auf.<ref>[[S2-Leitlinie]]: ''Psychische und Verhaltensstörungen durch Kokain, Amphetamine, Ecstasy und Halluzinogene'', [[AWMF]]-Registernummer 076/007 (online: {{Webarchiv |url=http://www.uni-duesseldorf.de/awmf/ll/076-007.htm |text=Volltext |wayback=20050102230448}}), Stand 10/2004.</ref><ref>J. G. Bramness u.&nbsp;a.: ''Amphetamine-induced psychosis–a separate diagnostic entity or primary psychosis triggered in the vulnerable?'' In: ''BMC psychiatry.'' Band 12, 2012, S.&nbsp;221, [[doi:10.1186/1471-244X-12-221]]. PMID 23216941. {{PMC|3554477}}.</ref>

Es gibt Hinweise, dass Amphetaminmissbrauch das Risiko, später an [[Parkinson-Krankheit|Morbus Parkinson]] zu erkranken, deutlich erhöht.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.aan.com/press/index.cfm?fuseaction=release.view&release=904 |text=Using Amphetamines May Increase Risk of Parkinson’s Disease |wayback=20121022152526}}, American Academy of Neurology vom 20. Februar 2011, abgerufen am 22. Februar 2011.</ref>

=== ''Gestrecktes'' Amphetamin ===

Das weiß-gelbliche/rosa Pulver, das dem Drogenkonsumenten illegal als ''Speed'' angeboten wird, besteht nur zu einem Teil aus Amphetamin. Meist sind [[Coffein]] oder neutrale Streckmittel wie [[Glucose]] oder [[Lactose|Milchzucker]] enthalten, aber auch andere [[psychoaktive Substanz]]en wie [[Paracetamol]], [[Ephedrin]] oder [[Methamphetamin]] können beigemischt sein. Amphetamin wird illegal auch als „Paste“ gehandelt, die oft leicht feucht und klumpig ist und nach [[Amine#Nachweis von Aminen|Amin]] riecht (Geruch von Fisch, der zu verwesen beginnt). Die Masse ist meist eine Mischung aus Amphetaminsalz und Lösungsmitteln.

Im Gegensatz zu den [[Europa|europäischen Staaten]] kam es in den USA häufiger vor, dass Speed mit Methamphetamin gestreckt war, was eventuell auf die bessere Verfügbarkeit der für die Synthese benötigten Ausgangsstoffe zurückzuführen war ([[Ephedrin]]präparate waren in den USA bis März 2005 rezeptfrei erhältlich).

Da der jeweilige Amphetaminanteil unklar ist, besteht für den Konsumenten stets das Risiko einer [[Überdosis|Überdosierung]] sowie der [[Intoleranz (Medizin)|Unverträglichkeit]] von Streckmitteln (eine tödliche Dosis kann bei einem Menschen mit 75&nbsp;kg Körpergewicht schon bei etwa 100&nbsp;mg Amphetamin liegen). [[Drugchecking]] hat deshalb eine wichtige Bedeutung zur Risikominderung.

=== Illegale Synthese ===

[[Datei:Illegales Methlab (USA).jpg|mini|Illegales Methamphetaminlabor in den Vereinigten Staaten.]]
In der [[Legalität|illegalen]] Produktion wird Amphetamin beispielsweise durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Norephedrin]] (Phenylpropanolamin) mit [[Iod]] und rotem [[Phosphor]] oder aus [[Phenylaceton]] gewonnen. Konnte Amphetamin früher von Privatleuten relativ ungehindert aus Vorstufen wie Phenylaceton und [[Hydroxylamin]] synthetisiert werden, wurden diese Chemikalien zunehmend von den Behörden beobachtet bzw. bei Phenylaceton und Norephedrin die ungenehmigte Herstellung und der Handel unter [[Strafbar|Strafe]] gestellt ([[Grundstoffüberwachungsgesetz]]). Dadurch entstand für illegal arbeitende Produzenten ein Bedarf an Ersatzstoffen, die nicht überwacht wurden. So wurde [[Phenylessigsäure]] unter anderem nach und nach in die illegale Produktion einbezogen. Seit Jahrzehnten gibt es immer neue Anweisungen für Herstellungsmöglichkeiten von Amphetamin, die Stoffe benutzen, die noch nicht verdächtig sind. Auch auf diese Herstellungswege werden die Behörden schließlich aufmerksam und der Kreislauf setzt sich fort. Sogenannte „OTC-Methoden“ (over the counter, englisch für „Über-die-[Laden-]Theke“, was etwa „frei erhältlich“ bedeutet) verbreiten sich daher zunehmend. Die Bezeichnung steht für die Gewinnung von benötigten [[Vorläuferstoffe]]n aus [[Rezeptfreies Medikament|rezeptfreien Medikamenten]] oder anderen frei verfügbaren Waren (Reiniger, Autozubehör), deren Abgabe anders als bei Reinstoffen nicht wirksam reglementierbar ist. So konnte beispielsweise Norephedrin (PPA) in den Vereinigten Staaten bis 2002 aus rezeptfreien Appetithemmern gewonnen werden.

Illegal wird Amphetamin hauptsächlich durch Reduktion von [[Phenyl-2-nitropropen]] mit [[Aluminiumamalgam|Al(Hg)]] oder [[Lithiumaluminiumhydrid|LiAlH<sub>4</sub>]] oder durch [[reduktive Aminierung]] von Phenylaceton und Ammoniak + Al(Hg) hergestellt. Als leicht erhältliche Ausgangsstoffe dienen [[Benzaldehyd]] und [[Nitroethan]] oder die [[Ester]] der [[Phenylessigsäure]]. Die bei dieser Herstellung anfallenden Chemikalien werden zumeist illegal entsorgt: Lösemittel ([[Aceton]], [[Ether]], [[Methanol]] und andere) und Säuren ([[Schwefelsäure]], [[Salzsäure]]) werden meist in Behältern nachts in freiem Gelände abgeladen oder in Flüsse entleert, teils (dazu gehören Wasserstoffkartuschen) in Brand gesteckt.<ref name="Europol">{{Webarchiv |url=http://www.usdoj.gov/dea/programs/forensicsci/microgram/mg0403/mg0403.html |text=''The „Dirty“ and Dangerous Side Effects of Synthetic Drugs Production.'' |wayback=20060203101424}} Europol (englisch).</ref> Unter anderem in den USA und den Niederlanden – beides Staaten mit hoher illegaler (Meth-)Amphetaminproduktion – wachsen die Umweltschäden durch giftige Nebenprodukte teilweise zu gravierenden Problemen heran. Bei der Herstellung von 1&nbsp;Kilogramm Amphetamin fallen je nach Syntheseroute 5 bis 20&nbsp;Liter Abfälle an. Neben der Quantität hängen die Art und die Giftigkeit der Abfälle von der jeweiligen Syntheseroute ab.<ref name="Europol">{{Webarchiv |url=http://www.usdoj.gov/dea/programs/forensicsci/microgram/mg0403/mg0403.html |text=''The „Dirty“ and Dangerous Side Effects of Synthetic Drugs Production.'' |wayback=20060203101424}} Europol (englisch).</ref>

== Rechtsstatus ==

In der Bundesrepublik Deutschland ist Amphetamin im [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] (BtMG) aufgeführt: Das [[Racemat]] D,L-Amphetamin sowie das Dextroamphetamin sind als verkehrs- und verschreibungsfähig in Anlage III eingestuft.<ref name="BtMG Anlage III">{{cite web|url=https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_iii.html|title=Anlage III BtMG - Einzelnorm|website=www.gesetze-im-internet.de}}</ref> Das reine [[Enantiomer#Nomenklatur|Levoisomer]] Levamphetamin ist in Anlage II als verkehrs-, aber nicht als verschreibungsfähig aufgeführt.<ref name="BtMG Anlage II">[https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html Anlage II zu §&nbsp;1 Abs.&nbsp;1 BtMG].</ref> Handel und Besitz ohne Rezept oder Genehmigung sind strafbar. In den USA ist Amphetamin erfasst in ''Schedule II'' des ''[[Drug Enforcement Administration#Klassifizierung|Controlled Substances Act]]'', was den Besitz und Handel ohne [[Rezept (Medizin)|Rezept]] oder Genehmigung unter Strafe stellt.<ref name="CSA C-II">{{Webarchiv|url=https://www.dea.gov/druginfo/ds.shtml |wayback=20170809044016 |text=Schedule II Section d des CSA}} (englisch).</ref> Es ist dort zugelassen für die [[Indikation]]en Narkolepsie und ADHS.<ref>Federal Drug Administration (FDA): [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2015/011522s042lbl.pdf Adderall (Stand Oktober 2015)]</ref>

Für einen Patienten dürfen Ärzte in der Bundesrepublik Deutschland innerhalb von 30 Tagen 600&nbsp;mg Amphetamin oder 600&nbsp;mg Dexamphetamin verschreiben. In begründeten Einzelfällen und unter Wahrung der erforderlichen Sicherheit des Betäubungsmittel&shy;verkehrs darf der Arzt für einen Patienten, der in seiner Dauerbehandlung steht, von dieser Vorschrift hinsichtlich der festgesetzten Höchstmenge abweichen. Eine solche Verschreibung ist mit dem Buchstaben „A“ zu kennzeichnen ({{§|2|btmvv_1998|juris}} der [[Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung|Betäubungsmittel-Verschreibungs&shy;verordnung]], BtMVV). Bis zur Neufassung der BtMVV vom 20. Januar 1998 (in Kraft getreten am 1. Februar 1998) durften Ärzte für einen Patienten pro Zeiteinheit 10 Mal so viel wie heute verschreiben.<ref>200 mg/Tag = 6000mg/30 Tage = 10 x (600 mg/30 Tage)<br/> [http://www.eve-rave.net/abfahrer/recht.sp?text=41&cat=1&page=0 4. BtMÄndV Art. 4] vom 23. Dezember 1992 (BGBl. 1992 I S. 2483; 2487).</ref>

In Österreich gelten Amphetamin, Dexamphetamin und Levamphetamin als Suchtgifte im Sinne des [[Suchtmittelgesetz]]es, da sie in der [[Vereinte Nationen|UN]]-[[Konvention über psychotrope Substanzen]] erfasst sind. Alle drei sind nach der Suchtgift&shy;verordnung auf Suchtgiftrezepten verschreibungsfähig, dabei sind keine Höchstmengen festgesetzt.<ref name="Suchtgiftverordnung">Rechtsinformationssystem des Bundeskanzleramts Österreich, Bundesrecht konsolidiert: ''[http://www.ris.bka.gv.at/GeltendeFassung.wxe?Abfrage=Bundesnormen&Gesetzesnummer=10011053 Gesamte Rechtsvorschrift für Suchtgiftverordnung], Fassung vom 30. März 2014''.</ref>

Seit Januar 1998 lautet in der Bundesrepublik Deutschland die behördliche Schreibweise ''Amfetamin'', sie wurde damit der [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]]-Nomenklatur angepasst.<ref name="BtmAendV">[http://www.eve-rave.net/abfahrer/download.sp?id=2720 10. BtMÄndV Art. 1 Nr. 1 Buchst. b; Art. 1 Nr. 3; Art. 3] ([[Bundesgesetzblatt (Deutschland)|BGBl.]] I, S. 74).</ref>

== Amphetamin und Verkehrsrecht (Deutschland) ==
Das Führen eines Kraftfahrzeuges im Straßenverkehr wird als Ordnungswidrigkeit verfolgt (§ 24a Abs. 2,3, § 25 Abs. 2a StVG; § 4 Abs. 3 BKatV), sofern der Grenzwert von 25 ng/ml im Blut überschritten wird. Gegen einen Ersttäter wird regelmäßig eine Geldbuße von 500 Euro und ein [[Fahrverbot]] für die Dauer von einem Monat festgelegt. Zusätzlich droht die Entziehung der [[Fahrerlaubnis]] durch die Führerscheinbehörde.

== Handelsnamen ==
'''Fertigpräparate ([[Monopräparat]]e)'''

In Deutschland ist seit Dezember 2011 „Attentin“ (Dexamphetamin&shy;hemisulfat) für Kinder und Jugendliche verfügbar.<ref>[http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=40452 ''Dexamfetamin, Attentin® (Medice Arzneimittel)''.] In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]] online''. Abgerufen am 5. August 2013.</ref> Ein [[Prodrug]] des Dexamphetamins, das [[Lisdexamfetamin]], ist in den USA, Deutschland, der Schweiz und anderen Ländern zur ADHS-Behandlung erhältlich.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=46915&cId=47772 |text=''Lisdexamfetamin, Elvanse® (Shire)''. |wayback=20140426042254}} In: ''Pharmazeutische Zeitung online.'' Abgerufen am 5. August 2013.</ref> In den [[Niederlande]]n lautet der Handelsname ''Tentin''.

In den Vereinigten Staaten sind Fertigarzneimittel unter Markennamen wie „Dexedrine“, „ProCentra“ und „Zenzedi“ (Wirkstoff Dexamphetamin) zugelassen. „Adderall“ enthält eine [[Enantiomer]]enmischung aus Dexamphetamin (72,7 %) und Levamphetamin (27,3 %) und ist in sofort freisetzender und retardierter Form verfügbar.<ref>Elaine Moore: ''The Amphetamine Debate: The Use of Adderall, Ritalin and Related Drugs for Behavior Modification, Neuroenhancement and Anti-Aging Purposes''. McFarland, 2010, ISBN 978-0-7864-8012-8 ({{Google Buch |BuchID=6vfMjBwzpIgC}}), S. 90, [[Druckfehler#Satzfehler|Corrigendum]]: ''Dexamphetamine'' statt ''Lisdexamphetamine''.</ref>
; Rezepturen
In Deutschland kann Amphetaminsulfat zusätzlich in der Apotheke als [[Rezeptur|Individualrezeptur]] angefertigt werden. Im [[Neues Rezeptur-Formularium|Neuen Rezeptur-Formularium (NRF)]] sind daher Einträge zu Amphetaminsulfat (Saft nach NRF 22.4 oder Kapseln nach NRF 22.5) und Dexamphetamin&shy;sulfat (2,5%ige Tropfen nach NRF 22.9) enthalten.<ref name="books-s7G4DgAAQBAJ-92">Govi-Verlag: ''Standardisierte Rezepturen.'' Govi-Verlag, 2017, ISBN 978-3-7741-1350-3, S.&nbsp;92 (Kapseln und Saft), S. 93 (Tropfen) ({{Google Buch |BuchID=s7G4DgAAQBAJ |Seite=92}}).</ref> In der Schweiz können entsprechende [[Eigenherstellung von Arzneimitteln|Magistral&shy;rezepturen]] verschrieben oder im Ausland bestellt werden. In Österreich ist allen öffentlichen Apotheken die Abgabe entsprechender Zubereitungen gestattet.<ref name="Suchtgiftverordnung">Rechtsinformationssystem des Bundeskanzleramts Österreich, Bundesrecht konsolidiert: ''[http://www.ris.bka.gv.at/GeltendeFassung.wxe?Abfrage=Bundesnormen&Gesetzesnummer=10011053 Gesamte Rechtsvorschrift für Suchtgiftverordnung], Fassung vom 30. März 2014''.</ref>

== Literatur ==
* Walter Reginald Bett u.&nbsp;a.: ''Amphetamin in der klinischen Medizin.'' Springer, Berlin 1956.
* Sean Connolly: ''Amphetamines.'' Heinemann Library, Chicago 2000, ISBN 1-57572-254-2.
* Hans Cousto: ''Drogen-Mischkonsum. Das Wichtigste in Kürze zu den gängigsten (Party-)Drogen.'' Nachtschatten, Solothurn 2003, ISBN 3-03788-119-4.
* Hans-Christian Dany: ''Speed. Eine Gesellschaft auf Droge.'' Edition Nautilus, Hamburg 2008, ISBN 978-3-89401-569-5.
* A. K. Cho, David S. Segal: ''Amphetamine and Its Analogs. Psychopharmacology, Toxicology, and Abuse.'' Academic Press, San Diego 1994, ISBN 0-12-173375-0.
* Nicolas Rasmussen: ''On Speed. The Many Lives of Amphetamine.'' New York University Press, New York 2008, ISBN 978-0-8147-7601-8.
* Stephen Smith: ''Sucht. Die Geschichte des Stephen Smith.'' Ullstein, Berlin 1998, ISBN 3-548-31215-2.
* Leslie Iversen: ''Speed, Ecstasy, Ritalin. Amphetamine – Theorie und Praxis.'' Verlag Hans Huber, 2006, ISBN 3-456-84519-7.

== Weblinks ==

{{Commonscat|Amphetamine}}
{{Wiktionary}}
{{Wikinews|Kategorie:Amphetamin|Amphetamin}}
* DrogenGenussKultur: [http://www.drogenkult.net/?file=Speed&view=0 Informationen zu Amphetamin und Methamphetamin]
* Drugscouts: [http://drugscouts.de/de/lexikon/speedpep Infos zu Risiken und Wirkungen von Speed]
* Shire Pharmaceuticals (Stand 2015): [http://pi.shirecontent.com/PI/PDFs/AdderallXR_USA_ENG.PDF Beipackzettel zu Adderall Extended Release (XR)]
<!-- * [http://www.gao.gov/new.items/d011011.pdf Bericht des General Accounting Office zum möglichen Missbrauch von bei ADHS eingesetzten Medikamenten an US-amerikanischen Schulen] (PDF; 1,8&nbsp;MB) Der US-Rechnungshof zur Lage 2001 an US-Mittelschulen? Gehört sicherlich nicht in die Links rein; WP:WWW -->

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4122043-2}}

[[Kategorie:Amphetamin| ]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:ADHS]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]