Quelltext der Seite Bornaprin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(±)-Bornaprin Enantiomers V.1.svg|200px|ohne|Bornaprine]]
| Strukturhinweis = Stereoisomerengemisch – 1:1-Gemisch der (''S'')-Form (oben) und der (''R'')-Form (unten)
| Suchfunktion    = C21H31NO2
| Freiname        = Bornaprin
| Andere Namen    = (''RS'')-3-Diethylaminopropyl-2-phenyl-8,9,10-trinorbonan-2-carboxylat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<ref name="roteliste">Rote Liste 2013. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt / Main, 2013.</ref>
| Summenformel    = * C<sub>21</sub>H<sub>31</sub>NO<sub>2</sub> <small>(Bornaprin)</small>
* C<sub>21</sub>H<sub>31</sub>NO<sub>2</sub>·HCl <small>([[Hydrochlorid]])</small>
| CAS             = * {{CASRN|20448-86-6}} <small>(Bornaprin)</small>
* {{CASRN|26908-91-8|Q27288005}} <small>([[Hydrochlorid]])</small>
| EG-Nummer       = 680-303-8
| ECHA-ID         = 100.205.286
| PubChem         = 30160
| ChemSpider      = 28011
| ATC-Code        = {{ATC|N04|AA11}} <ref name="roteliste" />
| DrugBank        = DB13619
| Wirkstoffgruppe = [[Anticholinergikum]], [[Parkinsonmittel]]<ref name="roteliste" />
| Wirkmechanismus = [[Muskarinrezeptorantagonisten|Muskarinrezeptor-Antagonist]]<ref name="onmeda">''[http://www.onmeda.de/Medikament/Sormodren/med_wirk-medikament-10.html Sormodren]'' bei Onmeda, abgerufen am 4. März 2014.</ref>
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = * 329,48 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Bornaprin)</small>
* 365,95 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Hydrochlorid)</small>
| Dichte          = <!--g·[[Meter|cm]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt    = * 159–164 [[Grad Celsius|°C]]  <small>(Bornaprin)</small><ref name="römpp">{{RömppOnline |ID=RD-02-02309 |Name=Bornaprin |Abruf=2014-03-05}}</ref>
* 149 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Hydrochlorid)</small><ref name="römpp" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)-->
| pKs             = 
| Löslichkeit     = *löslich in [[Wasser]], [[Ethanol]], [[Chloroform]]&nbsp;<small>(Hydrochlorid)</small><ref name="bundesanzeiger">{{Webarchiv |url=http://www.bah-bonn.de/fileadmin/mono/mono0421.doc |text=''Bundesanzeiger Nr. 136'' |wayback=20140305134820}} vom 25. Juli 1990, abgerufen am 4. März 2014 (DOC).</ref>
*wenig löslich in [[Ether]]&nbsp;<small>(Hydrochlorid)</small><ref name="bundesanzeiger" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Abbot">''[http://abbott-msds.complyplus.com/Sheets/ABBOAUTH/901500/901779.pdf Sormodren Tablette (PDF; 43&nbsp;kB)]'' bei Abbot, abgerufen am 5. März 2014.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|319}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P        = <ref name="Abbot" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=26 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=20448-86-6 |Name=Bornaprine |Abruf=}}</ref><ref name="aipt">''Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie''. Vol.&nbsp;128, S.&nbsp;204, 1960.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=112 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="aipt" /> }}
}}

'''Bornaprin''' (Handelsname Sormodren, Hersteller [[Abbott Laboratories|Abbott]]) ist eine synthetisch hergestellte [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Norbornan]]-Derivate. Sie wird als [[Arzneistoff]] der Gruppe der [[Anticholinergikum|Anticholinergika]] in der Behandlung der [[Parkinson-Krankheit]] und des übermäßigen Schwitzens ([[Hyperhidrose]]) eingesetzt. Entwickelt und patentiert wurde die Substanz 1956 bei der [[BASF Pharmachemikalien|Knoll AG]]; in der Arzneimittelherstellung  wird das besser wasserlösliche Bornaprin[[hydrochlorid]] verwendet.<ref name="römpp" />

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Zugelassene Anwendungsgebiete von Bornaprin sind:
*[[Tremor|tremordominante]] Parkinsonsyndrome,
*durch [[Neuroleptikum|Neuroleptika]] hervorgerufene [[Extrapyramidales Syndrom|extrapyramidale Symptome]] wie z.&nbsp;B. Zungen-, Schlund- und Blickkrämpfe, [[Akathisie]] und [[Parkinsonoid]],
*Hyperhidrosis.<ref name="roteliste" />
Indikationen für die Anwendung bei Kindern liegen nicht vor.

=== Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen ===
Als Gegenanzeigen für eine Therapie mit Bornaprin gelten [[Allergie|Überempfindlichkeit]] gegen den Wirkstoff, [[Engwinkelglaukom|Grüner Star]], mechanische [[Stenose|Verengungen]] im Magen-Darm-Trakt, [[Megakolon]], [[Ileus|Darmverschluss]] sowie Gedächtnisstörungen.

Besondere Vorsicht ist geboten bei [[Benigne Prostatahyperplasie|benigner Prostatahyperplasie]], Erkrankungen, bei denen die Gefahr von [[Vorhofflimmern]] besteht, sowie bei [[Koronarinsuffizienz]].<ref name="roteliste" /><ref name="fachinfo" />

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Eine Verstärkung der Nebenwirkungen kann eintreten bei gleichzeitiger Verabreichung anderer anticholinerg wirkender Arzneimittel wie z.&nbsp;B. [[Psychopharmaka]], anderer Parkinsonmittel, [[Antihistaminikum|Antihistaminika]] und [[Spasmolytikum|Spasmolytika]]. Weitere Wechselwirkungen bestehen mit [[Chinidin]] (Verstärkung der Herz-Kreislauf-Wirkung, insbesondere auf die [[AV-Überleitung]]); [[Levodopa]] (Verstärkung von [[Dyskinesie]]n); [[Pethidin]] (Verstärkung der [[Zentralnervensystem|zentralnervösen]] Wirkungen); Alkohol; [[Metoclopramid]] (Aufhebung der Wirkung); [[Trizyklisches Antidepressivum|Trizyklischen Antidepressiva]] (schwere anticholinerge Effekte wie z.&nbsp;B. [[paralytischer Ileus]], [[Hyperpyrexie]]).<ref name="roteliste" /><ref name="fachinfo">''[http://www.pharmazie.com/graphic/A/43/0-15643.pdf Fachinformation von Sormodren (PDF; 24&nbsp;kB)]'', abgerufen am 4. März 2014.</ref>

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Nebenwirkungen treten besonders zu Beginn der Behandlung und bei zu rascher Dosissteigerung auf. Dabei kann es sich um Überempfindlichkeitsreaktionen, psychiatrische Störungen (Unruhe, Erregung, Verwirrtheit, [[Delirium|Delirien]], [[Halluzination]]en, Nervosität, Schlafstörungen) und Erkrankungen des Nervensystems (Schwindel, Benommenheit, Gedächtnisstörungen, Kopfschmerz, Dyskinesie) handeln. Weiterhin wurden  [[Akkommodation (Auge)|Akkommodationsstörungen]], [[Mydriasis]], [[Photophobie]], Engwinkelglaukom, Mundtrockenheit, Magenschmerzen, Verstopfung, Schweißminderung, [[Miktion]]sstörungen, [[Harnverhaltung]], Müdigkeit und erhöhte Herzfrequenz beobachtet,<ref name="roteliste" /><ref name="fachinfo" /> die Häufigkeiten sind unbekannt.

== Pharmakologische Eigenschaften ==

=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Nach Aufnahme in den Körper und Passage der [[Blut-Hirn-Schranke]] wirkt Bornaprin [[Antagonist (Pharmakologie)|antagonistisch]] an den [[Muskarinrezeptor]]en, d.&nbsp;h., es besetzt diese und bewirkt so, dass kein [[Acetylcholin]] mehr an sie binden kann. Auf diesem Mechanismus beruhen die Wirkungen des Medikaments.<ref name="doccheck">{{Flexikon |Name=Bornaprin |Abruf=2014-03-04}}</ref>

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Bornaprin ist oral wirksam. Es wird nach der Einnahme schnell und gut resorbiert, die [[Plasmaproteinbindung]] liegt [[in vitro]] bei 96 %. Die [[Metabolit]]en sowie die geringen Mengen unveränderter Substanz werden überwiegend [[renal]] ausgeschieden – innerhalb von fünf Tagen etwa 80 % der eingenommenen Dosis.<ref name="fachinfo" />

=== Toxikologie ===
Eine akute Überdosierung von Bornaprin zeigt sich durch die gleichen Symptome, die als Nebenwirkung auftreten können.<ref name="fachinfo" /> Beim Auftreten von [[Epilepsie|Krämpfen]] können die üblichen Notfallmedikamente angewandt werden. Der Einsatz von [[Betablocker]]n kann erwogen werden.<ref name="roteliste" />
Versuche an Tieren haben gezeigt, dass es erst bei hohen Dosen (bis zu 250&nbsp;mg/kgKG bei der Ratte bzw. 8&nbsp;mg/kgKG beim Hund) zu [[Restitutio ad integrum|reversiblen]] Beeinflussungen des Leberstoffwechsels kam. Darunter konnten keine wesentlichen Anhaltspunkte für eine toxische Wirkung beobachtet werden.<ref name="fachinfo" />

== Sonstige Informationen ==

Bornaprinhaltige Medikamente sind [[Apothekenpflicht|apotheken]]- und [[Verschreibungspflicht|verschreibungspflichtig]].<ref name="roteliste" />
<!-- === Geschichtliches ===
-->
<!-- === Studien ===
-->

== Siehe auch ==
[[Atropin]], [[Anticholinergikum]], [[Parkinsonmittel]]

== Handelsnamen ==
[[Monopräparat]]e: Sormodren D, A, CH, I

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Cycloalkansäureester]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Norbornan]]
[[Kategorie:Benzylverbindung]]