Quelltext der Seite Dimethylaminobenzaldehyd

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:DMABA.png|100px|Strukturformel von Dimethylaminobenzaldehyd]]
| Name            = Dimethylaminobenzaldehyd
| Suchfunktion    = C9H11NO
| Andere Namen    = * Ehrlichs Reagenz
* ''p''-Dimethylaminobenzaldehyd
* 4-(''N'',''N''-Dimethylamino)-benzaldehyd
* DMABA
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>NO
| CAS             = {{CASRN|100-10-7}}
| EG-Nummer       = 202-819-0
| ECHA-ID         = 100.002.563
| PubChem         = 7479
| ChemSpider      = 7199
| Beschreibung    = hellgelber bis grüner Feststoff<ref name="Acros" />
| Molare Masse    = 149,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 72–75 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Acros" />
| Siedepunkt      = 176 °C bei 22,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]]<ref name="Acros" />
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = * schlecht in Wasser (2,18 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Essigsäure]] und [[Chloroform]]<ref name="Acros">{{Acros |16876 |Abruf=2010-02-19}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33130|Name=4-(Dimethylamino)benzaldehyde|Abruf=2011-05-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=100-10-7 |Name=p-Dimethylaminobenzaldehyde |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Dimethylaminobenzaldehyd''', oder genauer '''4-(''N'',''N''-Dimethylamino)benzaldehyd''', ist ein [[Benzaldehyd]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]], das in [[Substitutionsmuster|''para''-Position]] einen ''N'',''N''-Dimethylaminorest trägt.

== Verwendung ==
Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20 %iger [[Salzsäure]] wird als '''Ehrlich-Reagenz''' oder '''Ehrlich-Pröscher-Reagenz''' bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären [[Aminogruppe]]n, [[Pyrrol]]- und [[Indol]]-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker [[Paul Ehrlich]] benannt.

In der [[Medizin]] wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von [[Porphobilinogen]] und [[Urobilinogen]] im Urin genutzt ([[Watson-Schwartz-Test]] und [[Hoesch-Test]]).

In der [[Pharmazie]] wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von [[Pyrrol]]- und [[Indol]]-Derivaten (z.&nbsp;B. [[Mutterkornalkaloide]]) verwendet ([[Van-Urk-Reaktion]]).<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel|S. Ebel]] und [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] (Hrsg.): ''Lexikon der Pharmazie'', Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.</ref>

In der [[Mikrobiologie]] wird Dimethylaminobenzaldehyd (''Kovacs-Reagenz'') zum Nachweis von [[Indol]] verwendet ([[Indol-Test]]). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von [[LSD]] geeignet ist, hat es in der [[Drogenszene]] eine gewisse Bekanntheit erlangt.

== Darstellung ==
Dimethylaminobenzaldehyd kann durch Umsetzung von [[N,N-Dimethylanilin|''N'',''N''-Dimethylanilin]] mit einem Formamid-Derivat durch eine [[Vilsmeier-Haack-Reaktion]] synthetisiert werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Pröscher, F. (1900): ''[http://vlp.mpiwg-berlin.mpg.de/references?id=lit17488 Zur Kenntniss der Ehrlich’schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion].'' In: ''[[Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie]].'' Bd. 31, S.&nbsp;520–526.

[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]
[[Kategorie:Benzaldehyd]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]