Quelltext der Seite Ketazolam

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Ketazolam.svg|250px|Strukturformel von Ketazolam]]
| Strukturhinweis      = 
| Suchfunktion         = C20H17ClN2O3
| Andere Namen         = 11-Chlor-8,12b-dihydro-2,8-dimethyl-12b-phenyl-4''H''-(1,3)-oxazino[3,2-''d''][1,4]-benzodiazepin-4,7(6''H'')-dion
| Summenformel         = C<sub>20</sub>H<sub>17</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
| CAS                  = {{CASRN|27223-35-4}}
| EG-Nummer            = 248-346-3
| ECHA-ID              = 100.043.937
| PubChem              = 33746
| ChemSpider           = 31110
| DrugBank             = DB01587
| ATC-Code             = {{ATC|N05|BA10}}
| Beschreibung         = 
| Molare Masse         = 368,818 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = 
| Dichte               = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
| Schmelzpunkt         = <!--  [[Grad Celsius|°C]] -->
| Siedepunkt           = <!--  °C -->
| Dampfdruck           = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C) -->
| Löslichkeit         = <!-- löslich in xyz ( g·l<sup>−1</sup> bei °C)<ref name="Quelle">Quelle:[ ], abgerufen am 29. August 2017</ref> -->
| Brechungsindex       = 
| CLH                  = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2017-08-29}}-->
| Quelle GHS-Kz        = NV
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort       = 
| H                    = {{H-Sätze|/}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|/}}
| P                    = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P             = 
| ToxDaten             = <!-- * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=}} -->
}}

'''Ketazolam''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Wirkstoffgruppe der [[Benzodiazepine]], die jedoch strukturell zu den [[Diazepame]]n zählt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Ketazolam kann durch Reaktion von [[Diazepam]] mit [[Acetylchlorid]] in Gegenwart von [[Triethylamin]] gewonnen werden, was erstmals 1970 durch Szmuszkovisz erfolgte.<ref name="Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga">{{Literatur| Autor=Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga | Titel=Modern Heterocyclic Chemistry Vol. 1 | Verlag=John Wiley & Sons | ISBN=978-3-527-33201-4 | Jahr=2011 | Online={{Google Buch | BuchID=hMg_C2JvzqwC | Seite=2415 }} | Seiten=2415 }}</ref><ref name="Andre Rosowsky">{{Literatur| Autor=Andre Rosowsky | Titel=Azepines  | Verlag=John Wiley & Sons | ISBN=0-470-18874-X | Jahr=2009 | Online={{Google Buch | BuchID=7_9B4LuVAawC | Seite=876 }} | Seiten=876 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Ketazolam ist ein Oxazinobenzodiazepan. Sie stellt eine [[Prodrug]] dar und wird nach peroraler Applikation<ref name="G. Langer, H. Heimann">{{Literatur| Autor=G. Langer, H. Heimann | Titel=Psychopharmaka Grundlagen und Therapie | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-7091-7645-0 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=y92sBgAAQBAJ | Seite=339 }} | Seiten=339 }}</ref> der Resorption relativ schnell in die aktiven Metaboliten ([[Desmethylketazolam]], dann [[Nordiazepam]]) umgewandelt, die aufgrund ihrer langen Halbwertszeiten kumulieren können. [[Diazepam]] und [[Temazepam]] treten lediglich als Nebenmetaboliten auf.<ref name="Karl-Heinz Beyer">{{Literatur| Autor=Karl-Heinz Beyer | Titel=Biotransformation der Arzneimittel  | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-74386-3 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=OerRBgAAQBAJ | Seite=312 }} | Seiten=312 }}</ref> Da der maximale Plasmaspiegel erst mit einer gewissen Verzögerung erreicht wird, ist die Verbindung zur Akuttherapie und als Hypnotikum weniger geeignet.<ref name="Otto Benkert, Hanns Hippius">{{Literatur| Autor=Otto Benkert, Hanns Hippius | Titel=Psychiatrische Pharmakotherapie  | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-97350-5 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=M3PPBgAAQBAJ | Seite=280 }} | Seiten=280 }}</ref>

== Verwendung ==
Ketazolam wird als Medikament gegen Angstzustände verwendet.<ref name="Otto Benkert, Hanns Hippius" /> Die durchschnittliche Tagesdosis als [[Anxiolytikum]] beträgt 15 bis 60 mg.<ref name="G. Langer, H. Heimann" />

== Nachweis ==
Ketazolam kann durch die Umwandlung zu Diazepam nur schlecht durch GLC nachgewiesen werden. Besser ist der Nachweis durch HPLC.<ref name="S. Pryde, M.T. Gilbert">{{Literatur| Autor=S. Pryde, M.T. Gilbert | Titel=Applications of High Performance Liquid Chromatography  | Verlag=Springer Science & Business Media | ISBN=978-0-412-14220-8 | Jahr=1979 | Online={{Google Buch | BuchID=F0kCdNhCpzUC | Seite=82 }} | Seiten=82 }}</ref>

== Rechtsstatus ==
Ketazolam unterliegt in Deutschland dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]]. Hier ist es in der {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_iii.html|text=Anlage III}} (verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel) aufgelistet.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Rechtshinweis}}
{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:5-Phenyl-benzodiazepin]]
[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Enolether]]
[[Kategorie:Psychotropes Benzodiazepin]]
[[Kategorie:Anxiolytikum]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]