Quelltext der Seite Tartrazin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Acid Yellow 23 (Tri-Na-Salt).svg|300px|Struktur von Tartrazin]]
| Suchfunktion         = C16H9N4Na3O9S2
| Andere Namen         = * Trinatrium-5-hydroxy-1-(4-sulfonato&shy;phenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazen-1-yl]-1''H''-pyrazol-3-carboxylat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* [[Colour-Index|C.I.]] Acid Yellow 23
* C.I. Food Yellow 4
* C.I. 19140
* Säuregelb
* Flavazin
* 1-Aminobenzol-4-sulfosäure→1-(4′-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure (Natriumsalz)
* {{E-Nummer|102|Abruf=2020-06-27}}
* {{INCI|Name=ACID YELLOW 23|ID=31637|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel         = C<sub>16</sub>H<sub>9</sub>N<sub>4</sub>Na<sub>3</sub>O<sub>9</sub>S<sub>2</sub>
| CAS                  = {{CASRN|1934-21-0}}
| EG-Nummer            = 217-699-5
| ECHA-ID              = 100.016.091
| PubChem              = 164825
| ChemSpider           = 21374365
| Beschreibung         = orangefarbenes Pulver<ref name="alfa">{{Alfa|A17682|Name=Tartrazin|Abruf=2010-03-30}}</ref>
| Molare Masse         = 534,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 
| Schmelzpunkt         = 
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| Löslichkeit          = * gut in Wasser<ref name="roempp" />
* wenig in [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
* unlöslich in pflanzlichen Ölen<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-00247|Name=Tartrazin|Abruf=2014-05-21}}</ref>
| Quelle GHS-Kz        = <ref>{{CL Inventory|ID=123364 |harmonisiert=|Name=Trisodium 5-hydroxy-1-(4-sulphophenyl)-4-(4-sulphophenylazo)pyrazole-3-carboxylate |Abruf=2021-02-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort       = Gefahr
| H                    = {{H-Sätze|317|334}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|261|280|342+311}}
| Quelle P             = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T0388|Name=Tartrazine|Abruf=2011-04-23}}</ref>
| ToxDaten             = * {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=14 μg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID|CAS=1934-21-0|Name=Tartrazine|Abruf=}}</ref><ref>S. D. LOCKEY: ''Allergic reactions due to F D and C Yellow No. 5, tartrazine, an aniline dye used as a coloring and identifying agent in various steroids.'' In: ''Annals of allergy.'' Band 17, 1959 Sep-Oct, S.&nbsp;719–721, PMID 14417794.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=12.750 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="fao">''FAO Nutrition Meetings Report Series.'' Vol. 38B, S. 88, 1966.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=> 2 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="fao" /> }}
}}

'''Tartrazin''' ist ein [[Farbechtheit|farbechter]] [[Azofarbstoff]], der unter der Bezeichnung E&nbsp;102 als zitronengelber bis orangefarbener [[Lebensmittelfarbstoff]] eingesetzt wird.

== Geschichte ==
Tartrazin wurde 1884 vom Schweizer Chemiker [[Johann Heinrich Ziegler (Chemiker, 1857)|Johann Heinrich Ziegler]] (1857–1936) in den Laboratorien der [[Robert Bindschedler|Bindschedler'schen]] Fabrik für chemische Industrie in Basel ([[Novartis#Ciba|CIBA]]) entwickelt und in Deutschland 1885 von der [[BASF]] patentiert (D.R.P 34294). 1887 erfolgte die Veröffentlichung in den [[Chemische Berichte| Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft]].<ref name="Ziegler">{{Literatur | Autor=Johann Heinrich Ziegler | Titel=Ueber die Tartrazine, eine neue Klasse von Farbstoffen | Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | Band=20 | Nummer=1 | Datum=1887 | Seiten=834ff | DOI=10.1002/cber.188702001188}}</ref> Die ursprüngliche Synthese erfolgte durch Umsetzung von [[Tetrahydroxybernsteinsäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Tetrahydroxybernsteinsäure|CAS=76-30-2|Wikidata=Q27291294|ECHA-ID=100.000.866|EG-Nummer=200-951-3|ZVG= |PubChem=6439 |ChemSpider=6199}}</ref> mit [[Phenylhydrazin-4-sulfonsäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Phenylhydrazin-4-sulfonsäure |CAS=98-71-5 |EG-Nummer=202-694-2 |ECHA-ID=100.002.450 |PubChem=66825 |ChemSpider=60189 |Wikidata=Q27277588 }}</ref> Für die Verbindung formulierte Ziegler das Dinatriumsalz eines [[Osazon]]s:
{{Formel |datei= [[Datei:First Proposal for Tartrazine Structure by Ziegler.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Von Ziegler vorgeschlagene Tartrazin-Struktur (1887)]]|text= Von Ziegler vorgeschlagene Tartrazin-Struktur (1887)}}
1893 wurde durch Ziegler ein alternatives Herstellverfahren patentiert (Britisches Patent 5693). Ausgehend von der Überlegung, dass ein [[Hydrazon]] eine [[Tautomerie|tautomere]] Form einer [[Azoverbindung]] darstellt ([[Tautomerie#Azo-Hydrazo-Tautomerie|Azo-Hydrazo-Tautomerie]]), gelang ihm die Synthese von Tartrazin durch [[Azokupplung]] von [[Diazotierung|diazotierter]] [[Sulfanilsäure]] mit dem Umsetzungsprodukt von [[Oxalessigsäurediethylester]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Oxalessigsäurediethylester |CAS=108-56-5|EG-Nummer=203-594-1 |ECHA-ID=100.003.268 |PubChem=66951 |ChemSpider=60310 
|Wikidata=Q27251741 }}</ref> mit Phenylhydrazin-4-sulfonsäure und anschließender alkalischer [[Verseifung]].<ref>{{Literatur | Autor=Johann Heinrich Ziegler | Titel=104. Nekrologe | Sammelwerk=Vierteljahrsschrift der [[Naturforschende Gesellschaft in Zürich|Naturforschenden Gesellschaft in Zürich]]| Band=81 | Nummer=3-4 | Datum=1936| Seiten=313-314| Online=https://ngzh.ch/archiv/1936_81/81_3-4/81_16.pdf#page=9 | Format=PDF | Zitat=Es ist hier nicht der Ort, diese zweite Synthese zu beschreiben, nur das sei gesagt, dass ZIEGLER als einer der ersten die sogenannte Tautomerie organischer Verbindungen erkannte und sofort praktisch verwertete.}}</ref><ref name="Anschütz">{{Literatur | Autor=R. Anschütz| Titel=Ueber die Constitution des Tartrazins| Sammelwerk=Justus Liebig's Annalen der Chemie| Band=294| Nummer=2| Jahr=1897| Seiten=219| DOI=10.1002/jlac.18972940207}}</ref>
{{Formel |datei= [[Datei:Azo Hydrazo Tautomerism.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|Hydrazo-Azo-Tautomerie]]|text= Hydrazo-Azo-Tautomerie}}
1897 konnte [[Richard Anschütz]] zeigen, dass die von Ziegler veröffentlichte Struktur nicht zutreffend ist, sondern dass es sich bei der Verbindung um ein [[Pyrazolone|Pyrazolonderivat]] handelt.<ref name="Anschütz"/>
{{Formel |datei= [[Datei:Tartrazine - Azo-Hydrazo-Tautomerism.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|Struktur des Tartrazins in der Hydrazo- und der tautomeren Azo-Form]]|text= Struktur des Tartrazins in der Hydrazo- und der tautomeren Azo-Form}}
Anfangs wurde Tartrazin als lichtechter Farbstoff für [[Wolle]] eingesetzt.<ref name="Ziegler"/>

== Herstellung ==
Bei der ersten Synthese von Tartrazin '''3''' wurde Phenylhydrazin-4-sulfonsäure '''1''' unter alkalischen Bedingungen mit der Tetrahydroxybernsteinsäure '''2''' umgesetzt:<ref name="Ziegler"/><ref name="Anschütz" />
{{Formel |datei= [[Datei:Tartrazin synthesis 1.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|Erstsynthese von Tartrazin nach Ziegler (1887)]]|text= Erstsynthese von Tartrazin nach Ziegler (1887)}}
Bei der heute noch gängigen Alternativsynthese wird [[Sulfanilsäure]] '''1''' diazotiert und das Diazoniumsalz '''2''' auf die Pyrazolonverbindung '''5''' gekuppelt. Diese erhält man durch [[Kondensation]] von Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit Oxalessigsäureethylester in Gegenwart von [[Natriumacetat]]. Anschließend wird der [[Ester]] '''6''' mit [[Natronlauge]] zum Tartrazin '''7''' verseift.
{{Formel |datei= [[Datei:Tartrazin synthesis 2.svg|rahmenlos|hochkant=3.3|Synthese von Tartrazin über eine Azokupplung]]|text= Synthese von Tartrazin über eine Azokupplung}}

== Verwendung ==
Tartrazin wird für Liköre, Spirituosen, Weine, nicht-alkoholische Getränke, Brausen und [[Brausepulver]], [[Bubble Tea]]s, Backwaren, Süßwaren, Knabberartikel, [[Pudding]]pulver, Dessertspeisen, Senf, Schmelzkäse, Fisch- und Krebspasten, in [[Wasabi]]-Imitat, als Farblack für Dragees und zum Färben von Käserinden und Kunstdärmen verwendet. Außerdem kann Tartrazin in Reinigungsmitteln, Textilien, Kosmetika und Arzneimitteln ohne gesetzlich geregelten Grenzwert verwendet werden.<ref>Tartrazin (E102) https://utopia.de/ratgeber/tartrazin-e102-weshalb-der-farbstoff-kritisch-ist/</ref>
Tartrazin kann durch eine Mischung von [[Chinolingelb]] (E 104) und [[Gelborange S]] (E 110) ersetzt werden.

== Rechtliche Situation ==
In Deutschland wurde durch die [[Farbstoff-Verordnung]] ab 1959 die Verwendung von Tartrazin in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der ''[[Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen]]'' in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Tartrazin die [[E-Nummer]] ''E 102'' aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> Ab 1978 wurde die Verwendung durch die [[Zusatzstoff-Zulassungsverordnung]] geregelt. In dieser wurde 1990 die Verwendung von Tartrazin in Lebensmitteln stark eingeschränkt und es war nur noch für Frucht-, Kräuter- und Gewürzliköre und Gerwürzbrandweine zugelassen.<ref name="BGBl1990" /> Zur Umsetzung der {{EU-Richtlinie|1994|34}} in nationales Recht wurde die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung 1998 erneut geändert und die Verwendung von Tartrazin in Lebensmitteln war wieder im weiten Bereich zugelassen.<ref name="BGBl1998" />

In Österreich und der Schweiz war Tartrazin ab 1989 zum Schutz von Allergikern weitestgehend verboten, wobei in Österreich das Verbot sogar für Gebrauchsgegenstände galt. Mit der Einführung einer einheitlichen Regelung in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] wurde Tartrazin für bestimmte Lebensmittel unter Bedingungen ab 1993 wieder zugelassen.<ref>{{Internetquelle |autor=Angela Clausen |url=https://www.ugb.de/lebensmittel-im-test/azofarbstoffe-in-lebensmitteln/ |titel=Azofarbstoffe in Lebensmitteln |werk=Gesundheitsberatung |hrsg=Verband für Unabhängige Gesundheitsberatung |abruf=2021-02-17 }}</ref>

Tartrazin ist aktuell in der gesamten [[Europäische Union|EU]] durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]] als [[Lebensmittelfarbstoff]] zugelassen. In dieser Verordnung wird auch geregelt, dass eine Verwendung nur in bestimmten Lebensmitteln und nur mit einer maximalen Dosiermenge zulässig ist. So sind z.&nbsp;B. in [[Schmelzkäse]] und [[wein]]haltige Getränke max. 100, in verschieden [[Milchprodukte]]n, wie [[Schlagsahne|Sahne]] oder [[Speiseeis]] max. 150, in [[Süßwaren]] max. 200, in [[Senf]] max. 300 und in [[Rührteig]]n bis zu 500 mg/kg erlaubt. Dabei wird die maximale Dosiermenge oft für die Summe eine Gruppe von Farbstoffen (E 100, E 102, E 120, E 122, E 160e und E 161b) festgelegt. Für  [[Käse]]rinde gibt es keine Mengenbeschränkung ([[quantum satis]]).<ref name="VO2008/1333" /> Der Einsatz in festen und flüssigen [[Nahrungsergänzungsmittel]]n mit maximalen Mengen von 300, bzw. 100&nbsp;mg/kg ist ebenfalls erlaubt.<ref name="VO2008/1333" /> Unter Ausnahme von Getränken mit mehr als 1,2 % Alkohol müssen Lebensmittel, denen E 102 zugesetzt ist, zusätzlich mit der Angabe „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ gekennzeichnet sein.<ref>Anh. 5 zu Art. 24 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=354|anfangsseite=16|endseite=33|format=PDF|titel=Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe}}, abgerufen am 16. November 2019.</ref> In der [[Schweiz]] ist die Verwendung von Tartrazin analog durch die [[Zusatzstoffverordnung]] (ZuV) (Stand: Juli 2020) geregelt.<ref name="sr_817_022_31" />

In [[Norwegen]] ist Tartrazin verboten. In der USA ist Tartrazin als ''FD&C Yellow No. 5'' zugelassen, aber das Vorhandensein von Tartrazin in Lebensmitteln oder Arzneimitteln muss deklariert werden. Auf verschreibungspflichtigen Arzneimitteln muss es eine Aufschrift geben, dass Tartrazin im Produkt enthalten ist. In Kanada ist Tartrazin ebenfalls zugelassen und muss auch gekennzeichnet werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.canada.ca/en/health-canada/services/food-nutrition/food-safety/food-additives/lists-permitted/3-colouring-agents.html |titel=List of Permitted Colouring Agents (Lists of Permitted Food Additives) |hrsg=Government of Canada |datum=2021-02-08|abruf=2021-02-17 |sprache=en}}</ref>

== Gesundheit ==
Der biologische Wirkungsmechanismus von Tartrazin auf Lebewesen ist noch nicht genau bekannt. Es gibt verschiedene Studien über die Toxizität von Tartrazin, die jedoch auf unterschiedliche Ergebnisse kommen und teilweise umstritten sind. Tartrazin wird nur bis zu 2 % im Körper absorbiert. Dazu wird die Verbindung in der anaeroben Darmflora metabolisiert. Die Metabolite sind Sulfanilsäure und Aminopyrazole, welche aber auch stärker von Körper aufgenommen werden können.<ref name="Ameur">{{Literatur |Autor=Fatma Zohra Ameur, Nabila Mehedi, Cristina Soler Rivas, Antonio Gonzalez, Omar Kheroua, Djamel Saidi |Titel=Effect of tartrazine on digestive enzymatic activities: in vivo and in vitro studies |Sammelwerk=Toxicological Research |Band=36 |Datum=2019-11-21 |DOI=10.1007/s43188-019-00023-3 |Seiten=159–166}}</ref><ref name="BSoares">{{Literatur |Autor=BRUNO MOREIRA SOARES, TAÍSSA MAÍRA THOMAZ ARAÚJO, JORGE AMANDO BATISTA RAMOS, LAINE CELESTINO PINTO, BRUNA MEIRELES KHAYAT, MARCELO DE OLIVEIRA BAHIA, RAQUEL CARVALHO MONTENEGRO, ROMMEL MARIO RODRÍGUEZ BURBANO and ANDRÉ SALIM KHAYAT |Titel=Effects on DNA Repair in Human Lymphocytes Exposed to the Food Dye Tartrazine Yellow |Sammelwerk=Anticancer Research |Band=35 |Nummer=3 |Datum=2015-03 |Online=[https://ar.iiarjournals.org/content/anticanres/35/3/1465.full.pdf] |Seiten=1465–1474}}</ref> Versuche mit Ratten zeigen, dass Sulfanilsäure die Blut-Hirn-Schranke überwinden kann.<ref name="GAlbasher" /><ref name="GAlbasher">{{Literatur| Autor=Gadah Albasher, Najla Maashi, Saleh Alfarraj, Rafa Almeer, Tarfa Albrahim, Fatimah Alotibi, May Bin-Jumah, Ayman M. Mahmoud| Titel=Perinatal Exposure to Tartrazine Triggers Oxidative Stress and Neurobehavioral Alterations in Mice Offspring| Sammelwerk=Antioxidants| Band=9| Nummer=1| Datum=2020-01| Seiten=53| DOI=10.3390/antiox9010053}}</ref>

Die zulässige [[erlaubte Tagesdosis]] (englisch: acceptable daily intake (ADI)) beschreibt die Menge eines Stoffes, welche ein Leben lang täglich konsumiert werden kann, ohne die Gesundheit des Konsumenten zu gefährden. Dieser Wert wurde von dem Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe der Welternährungsorganisation (FOA) und der Weltgesundheitsorganisation (WHO) erstmals 1964 auf 7,5 mg pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag beschränkt und 2016 auf 10 mg pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag erhöht. Die geschätzte Exposition von Tartrazin bei Kindern zwischen ein und zehn Jahren lag unter der zuvor geltenden Obergrenze. Die Einnahme von 10 mg pro Kilogramm Körpergewicht und Tag ruft nach Aussage des Ausschusses kein gesundheitliches Risiko hervor. Dieser bezieht sich auf einen NOAEL (no observed adverse effect level) von 984 mg pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag, also die höchste Dosis, bei der keine nachweisbare nachteilige Wirkung zu beobachten ist.<ref>Bewertungen des Gemeinsamen FAO/WHO-Expertenausschusses für Lebensmittelzusatzstoffe (JECFA): [https://apps.who.int/food-additives-contaminants-jecfa-database/Home/Chemical/3885 Tartrazin]</ref><ref>European Food Safety Authority: [https://www.efsa.europa.eu/de/glossary-taxonomy-terms Glossary]</ref> 

Tartrazin ist allergieauslösend und damit für Allergiker problematisch.<ref name="Bhatia">{{Literatur| Autor=Manjeet S. Bhatia| Titel=Allergy to Tartrazine in Psychotropic Drugs| Sammelwerk=The Journal of Clinical Psychiatry| Band=61| Nummer=7| Datum=2000-07-15| Seiten=473–476| DOI=10.4088/jcp.v61n0703}}</ref> Er kann zu Atemschwierigkeiten, Hautausschlägen, [[Heuschnupfen]], verschwommenem Sehen und Hautflecken führen. Da keine Antikörper festgestellt werden können, spricht man von einer [[Pseudoallergie]]. 

Tartrazin wird als Auslöser von [[Hyperaktivität]] diskutiert. Dieser Verdacht hat sich 2008 durch Studien erhärtet.<ref>Donna McCann, Angelina Barrett u.&nbsp;a.: ''Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial.'' In: ''The Lancet.'' 370, 2007, S.&nbsp;1560, {{DOI|10.1016/S0140-6736(07)61306-3}}.</ref><ref>[[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]]: [http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/board/fsa080404a1.pdf ''Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children’s behaviour.''] (PDF; 437&nbsp;kB) The EFSA Journal (2008) 660, 1–53.</ref> Die Auslösung von Reizbarkeit, Unruhe und Schlafstörungen bei Kindern durch Tartrazin wurden ab 10 mg/kg Körpergewicht beobachtet und waren dosisabhängig.<ref>Rowe, Katherine S.; Rowe, Kenneth J. Synthetic food coloring and behavior: A dose response effect in a double-blind, placebo-controlled, repeated-measures study. The Journal of Pediatrics 1994, 125 (5) 691–  698.</ref> Eine [[Kreuzallergie]] gegen [[Benzoesäure]] oder [[Acetylsalicylsäure]] (Aspirin) ist bekannt.

== Einzelnachweise ==
<references responsive>
<ref name="VO2008/1333">{{EU-Verordnung|2008|1333|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe |konsolidiert=2021-08-08}}</ref>
<ref name="sr_817_022_31">{{Internetquelle |url=https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/20121974/202007010000/817.022.31.pdf |titel=Verordnung des EDI über die zulässigen Zusatzstoffe in Lebensmitteln |hrsg=Das Eidgenössische Departement des Innern (EDI) |datum=2020-07-01 |format=PDF |abruf=2020-12-20}}</ref>
<ref name="BGBl1959">{{BGBl|1959 I S. 756}} vom 19. Dezember 1959</ref>
<ref name="BGBl1966">{{BGBl|1966 I S. 74}} vom 20. Januar 1966</ref>
<ref name="BGBl1990">{{BGBl|1990 I S. 1053}} vom 13. Juni 1990</ref>
<ref name="BGBl1998">{{BGBl|1998 I S. 230}} vom 29. Januar 1998</ref>
</references>

[[Kategorie:Azobenzol]]
[[Kategorie:Pyrazol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonat]]
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Monoazofarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]